(6R,7R,15S)-15-benzyl-15-methyl-1,8,13,16-tetraoxadispiro<5.0.5.4>-hexadecan-14-one | 155814-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6R,7R,15S)-15-benzyl-15-methyl-1,8,13,16-tetraoxadispiro<5.0.5.4>-hexadecan-14-one
• 英文别名: (6R,7R,14S)-14-benzyl-14-methyl-5,12,13,16-tetraoxadispiro[5.0.57.46]hexadecan-15-one
• CAS: 155814-54-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅
• 分子量: 346.423
• InChiKey: NXRNLWJPJWAWSI-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R,15S)-15-benzyl-15-methyl-1,8,13,16-tetraoxadispiro<5.0.5.4>-hexadecan-14-one 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Boons G.-J., Downham R., Kun Soo Kim, Ley S. V., Woods M., Tetrahedron, 50 (1994) N 24, S 7157-7176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5',6,6'-四氢-4H,4'H-2,2'-联吡喃 在 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (6R,7R,15S)-15-benzyl-15-methyl-1,8,13,16-tetraoxadispiro<5.0.5.4>-hexadecan-14-one
  参考文献：
  名称：

  合成中的双螺合酮（第6部分）：双螺合酮保护的乳酸和乙醇酸烯醇酯的高度立体选择性烷基化

  摘要：

  被保护的乳酸烯醇化物已经与一系列亲电试剂烷基化，以产生具有中等至优异的立体选择性的取代的加合物。手性保护的乙醇酸加合物也已经以高的立体选择性进行了双烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75813-8

文献信息

• Adducts of bis (cyclic vinyl ethers) with carboxylic acids and their use in enantioselective synthesis
  申请人：Chiroscience Limited

  公开号：EP0646585A1

  公开（公告）日：1995-04-05

  An adduct of a 2,2'-bis(cyclic vinyl ether) such as bis-dihydropyran and a chiral compound that has the formula         R₁CH(XH)-COOH wherein R₁ is an inert substituent and X is a heteroatom. Such an adduct can be used to prepare an enantiopure acid of the formula         R₁R₂C(XH)-COOH by reaction with base and then with a corresponding electrophile capable of introducing the group R₂, and releasing the desired enantiomer from the appropriate diastereomer.

  2,2'-双（环乙烯基醚）（如双二氢吡喃）与手性化合物的加合物，其式为 R₁CH(XH)-COOH 其中 R₁ 是惰性取代基，X 是杂原子。这种加合物可用于制备式如下的对映体纯酸 R₁R₂C(XH)-COOH 与碱反应，然后与能够引入基团 R₂ 的相应亲电子体反应，从适当的非对映异构体中释放出所需的对映体。
• Dispiroketals in synthesis (part 10): Further reactions of dispoke protected lactate and glycolate enolates
  作者：Geert-Jan Boons、Robert Downham、Kun Soo Kim、Steven V. Ley、Martin Woods

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85241-8

  日期：1994.1

  alpha-Hydroxy acids have been reacted with bis-dihydropyrans to give dispiroketal adducts (1,8,13,16-tetraoxadispiro[5.0.5.4]-hexadecan-14-ones). The enolates derived from these compound undergo reaction with electrophiles with generally high levels of diastereoselectivity. Subsequent deprotection of these compounds gives alpha-hydroxy esters of high enantiomeric excess.
• Boons G.-J., Downham R., Kun Soo Kim, Ley S. V., Woods M., Tetrahedron, 50 (1994) N 24, S 7157-7176
  作者：Boons G.-J., Downham R., Kun Soo Kim, Ley S. V., Woods M.

  DOI：——

  日期：——
• Dispiroketals in synthesis (part 6): Highly stereoselective alkylation of dispiroketal protected lactate and glycolate enolates
  作者：Robert Downham、Kun Soo Kim、Steven V. Ley、Martin Woods

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75813-8

  日期：1994.1

  Protected lactic acid enolates have been alkylated with a range of electrophiles to give the substituted adducts with moderate to excellent stereoselectivity. A chiral protected glycolic acid adduct has also been doubly alkylated with high stereoselectivity.

  被保护的乳酸烯醇化物已经与一系列亲电试剂烷基化，以产生具有中等至优异的立体选择性的取代的加合物。手性保护的乙醇酸加合物也已经以高的立体选择性进行了双烷基化。