1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1R,2R)-2-(dipentylamino)cyclohexyl)urea | 1258204-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1R,2R)-2-(dipentylamino)cyclohexyl)urea
• 英文别名: 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(1R,2R)-2-(dipentylamino)cyclohexyl]urea
• CAS: 1258204-08-8
• 化学式: C₂₅H₃₇F₆N₃O
• 分子量: 509.579
• InChiKey: VIKYNACZRIKTJL-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1R,2R)-2-(dipentylamino)cyclohexyl)urea 在 deprotecting agent 作用下， 生成 potassium 4-fluorophthalimide
  参考文献：
  名称：

  Selective inhibition of ADAR2-catalyzed editing of the serotonin 2c receptor pre-mRNA by a helix-threading peptide

  摘要：

  腺苷脱氨编辑是一种基因表达的表观遗传调控形式，在这种过程中，ADAR酶将RNA中的腺苷转化为次黄嘌呤，常常改变密码子的意义。本文展示了5-HT2cR（血清素受体2c亚型）的前mRNA支持小分子在已知编辑位点附近的结合。此外，一种螺旋穿梭肽与该位点结合，并以RNA底物选择性的方式抑制了ADAR2的体外反应。这是RNA结合小分子选择性抑制编辑的第一个例子，为开发能够通过操控mRNA编辑来控制基因功能的新试剂奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/c0ob00309c
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-N1,N1-dipentylcyclohexane-1,2-diamine 、 3,5-双(三氟甲基)苯基异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 以69%的产率得到1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1R,2R)-2-(dipentylamino)cyclohexyl)urea
  参考文献：
  名称：

  叔氨基脲催化的对映选择性碘内酯化

  摘要：

  结合阴离子：使用叔氨基脲催化剂实现了 5-己烯酸的高度对映选择性碘内酯化（参见方案）。在该过程中使用催化碘对于提高化学计量 I +源的反应性和对映选择性至关重要。该机制被认为涉及通过氢键供体催化剂结合亚胺酸碘鎓中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201003681
• 作为试剂：
  描述：

  5-phenylhex-5-enoic acid 在 4-fluoro-N-iodophthalimide 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1R,2R)-2-(dipentylamino)cyclohexyl)urea 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以87%的产率得到(S)-6-(iodomethyl)-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  叔氨基脲催化的对映选择性碘内酯化

  摘要：

  结合阴离子：使用叔氨基脲催化剂实现了 5-己烯酸的高度对映选择性碘内酯化（参见方案）。在该过程中使用催化碘对于提高化学计量 I +源的反应性和对映选择性至关重要。该机制被认为涉及通过氢键供体催化剂结合亚胺酸碘鎓中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201003681

文献信息

• Selective inhibition of ADAR2-catalyzed editing of the serotonin 2c receptor pre-mRNA by a helix-threading peptide
  作者：Nicole T. Schirle、Rena A. Goodman、Malathy Krishnamurthy、Peter A. Beal

  DOI：10.1039/c0ob00309c

  日期：——

  RNA editing by adenosine deamination is a form of epigenetic control of gene expression wherein the ADAR enzymes convert adenosine to inosine in RNA often changing the meaning of codons. The pre-mRNA for the 2c subtype of serotonin receptor (5-HT2cR) is shown here to support small molecule binding near known editing sites. Furthermore, a helix-threading peptide binds this site and inhibits the in vitro reaction of ADAR2 in an RNA-substrate selective manner. This is the first example of substrate-selective inhibition of editing by an RNA-binding small molecule and sets the stage for the development of new reagents capable of controlling gene function through manipulation of mRNA editing.

  腺苷脱氨编辑是一种基因表达的表观遗传调控形式，在这种过程中，ADAR酶将RNA中的腺苷转化为次黄嘌呤，常常改变密码子的意义。本文展示了5-HT2cR（血清素受体2c亚型）的前mRNA支持小分子在已知编辑位点附近的结合。此外，一种螺旋穿梭肽与该位点结合，并以RNA底物选择性的方式抑制了ADAR2的体外反应。这是RNA结合小分子选择性抑制编辑的第一个例子，为开发能够通过操控mRNA编辑来控制基因功能的新试剂奠定了基础。
• Tertiary Aminourea-Catalyzed Enantioselective Iodolactonization
  作者：Gemma E. Veitch、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/anie.201003681

  日期：——

  Binding the anion: A highly enantioselective iodolactonization of 5‐hexenoic acids has been achieved using a tertiary aminourea‐catalyst (see scheme). The use of catalytic iodine in this process is critical to enhancing both the reactivity and enantioselectivity of the stoichiometric I+ source. The mechanism is proposed to involve binding of an iodonium imidate intermediate by the H‐bond donor catalyst

  结合阴离子：使用叔氨基脲催化剂实现了 5-己烯酸的高度对映选择性碘内酯化（参见方案）。在该过程中使用催化碘对于提高化学计量 I +源的反应性和对映选择性至关重要。该机制被认为涉及通过氢键供体催化剂结合亚胺酸碘鎓中间体。