methyl (E)-3-<2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl>propenoate | 162662-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-<2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl>propenoate
• 英文别名: (E)-3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl acrylate；methyl (2E)-3-[2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]acrylate；3-(4-methoxymethoxy-2-hydroxyphenyl)propenoic acid methyl ester；methyl (E)-3-[2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 162662-71-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: UVZMNPJKBJTIML-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  405.9±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-<2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl>propenoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以100%的产率得到methyl 3-[2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  3-（2-氨基羰基苯基）丙酸类似物作为有效的和选择性的EP3受体拮抗剂。第3部分：旋光类似物的合成，代谢稳定性和生物学评估

  摘要：

  合成了一系列在羧酰胺侧链上具有（1 R）-1-（3,5-二甲基苯基）-3-甲基丁胺部分的3-（2-氨基羰基苯基）丙酸类似物，并评估了它们对EP1的结合亲和力-4受体及其对EP3受体的拮抗活性。基于人肝微粒体代谢物结构的合理药物设计使我们发现了另一系列类似物。进一步评价了几种化合物在口服给药后在大鼠中的体内功效以及药代动力学特征，包括在肝微粒体中的体外稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.028
• 作为产物：
  描述：

  methoxymethylumbelliferone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (E)-3-<2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl>propenoate
  参考文献：
  名称：

  EP1431267

  摘要：

  公开号：

文献信息

• THERAPEUTIC AGENT FOR PSYCHONEUROTIC DISEASE
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1787657A1

  公开（公告）日：2007-05-23

  The present invention relates to a preventive and/or therapeutic agent for psychoneurotic diseases, comprising an EP3 antagonist represented by the general formula (I): (wherein the meanings of characters are defined in the description). This compound has an antagonistic potency against EP3 and exhibits efficacy through unusual action mechanism as a preventive and/or therapeutic agent for psychoneurotic disorder, psychosomatic disorder, anxiety disorder, depression and disorder caused by stress.

  本发明涉及一种预防和/或治疗心神经疾病的药剂，包括一种由一般公式(I)表示的EP3拮抗剂：（其中字符的含义在描述中定义）。该化合物具有对EP3的拮抗作用，通过不寻常的作用机制作为一种预防和/或治疗心神经紊乱、心身疾病、焦虑症、抑郁症以及由压力引起的疾病的药剂展现出疗效。
• Studies on the Preparation of Bioactive Lignans by Oxidative Coupling Reaction. III. Synthesis of Polyphenolic Benzofuran and Coumestan Derivatives by Oxidative Coupling Reaction of Methyl (E)-3-(4-Hydroxy-2-methoxyphenyl) propenoate and Their Inhibitory Effect on Lipid Peroxidation.
  作者：Shirou MAEDA、Hiroshi MASUDA、Takashi TOKOROYAMA

  DOI：10.1248/cpb.42.2536

  日期：——

  Three dihydrobenzofuran derivatives 11, 19, 22, a Pummerer's ketone 20 and a dimeric phenylpropanoid 24 were synthesized by oxidative coupling reaction of methyl (E)-3-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)propenoate 10, which was prepared from umbelliferone. The major product 11 was converted into its acetate 21 and schizotenuin D analogs 27, 28, 29. A new coumestan derivative 13 was synthesized from 29. Ten

  通过由伞形酮制备的（E）-3-（4-羟基-2-甲氧基苯基）丙酸甲酯10的氧化偶联反应，合成了三种二氢苯并呋喃衍生物11、19、22，Pummerer's酮20和二聚苯丙酸酯24。将主要产物11转化为其乙酸盐21和精神分裂素D类似物27、28、29。由29合成新的香豆素衍生物13。测试由此获得的十种合成化合物对大鼠脑匀浆中脂质过氧化的抑制作用。
• 一种（E）-3-（4-羟基-2-甲氧基苯基）丙烯酸甲酯的合成方法
  申请人：晋城天成科创股份有限公司

  公开号：CN111087304A

  公开（公告）日：2020-05-01

  Coumestan，又叫6H‑苯并呋喃[3,2‑c]苯并吡喃‑6‑酮，是一类具有四个环的重要天然产物，具有广泛的生理活性和药理活性。（E）‑3‑（4‑羟基‑2‑甲氧基苯基）丙烯酸甲酯是合成Coumestan及其衍生物的前体。本发明公开了一种合成（E）‑3‑（4‑羟基‑2‑甲氧基苯基）丙烯酸甲酯的方法，其包括以下步骤：7‑羟基香豆素经过羟基保护、酯交换开环、成醚和脱保护基四步反应，制得（E）‑3‑（4‑羟基‑2‑甲氧基苯基）丙烯酸甲酯。化合物结构用1H‑NMR表征。所用的原料和试剂廉价易得，合成方法简单可行，反应条件温和，产率较高，为合成（E）‑3‑（4‑羟基‑2‑甲氧基苯基）丙烯酸甲酯开辟一条简便的合成路径。
• CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL AGENT COMPRISING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Tani Kousuke

  公开号：US20090318703A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  A carboxylic acid derivative of formula (I): wherein R 1 is —COOH, —COOR 6 , etc.; A is a single bond, alkylene, etc.; R 2 is alkyl, alkoxy, etc.; B is a carbocyclic ring or a heterocyclic ring; Q is alkylnene-Cyc2, etc.; D is a linking chain; and R 3 is alkyl, a carbocyclic ring or a heterocyclic ring, or a non-toxic salt thereof. The compound of formula (I) binds to PGE 2 receptor, especially subtypes EP 3 and/or EP 4 and show the antagonizing activity, are useful for the prevention and/or treatment of diseases induced pain, itch, urticaria, allergy, urinary frequency, urinary disturbance, Alzheimer's disease, cancer, dysmenorrhea, endometriosis, etc.

  化学式为（I）的羧酸衍生物：其中R1为—COOH，—COOR6等；A为单键，烷基等；R2为烷基，烷氧基等；B为碳环或杂环；Q为烷基烯-Cyc2等；D为连接链；R3为烷基，碳环或杂环，或其无毒盐。化合物（I）与PGE2受体结合，特别是亚型EP3和/或EP4，并显示拮抗活性，对于预防和/或治疗由疼痛、瘙痒、荨麻疹、过敏、尿频、尿液障碍、阿尔茨海默病、癌症、痛经、子宫内膜异位症等引起的疾病有用。
• Carboxylic acid derivative compounds and drugs comprising these compounds as the active ingredient
  申请人：Tani Kousuke

  公开号：US20060258728A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  A carboxylic acid derivative of formula (I): wherein R 1 is —COOH, —COOR 6 , etc.; A is a single bond, alkylene, etc.; R 2 is alkyl, alkoxy, etc.; B is a carbocyclic ring or a heterocyclic ring; Q is alkylnene-Cyc2, etc.; D is a linking chain; and R 3 is alkyl, a carbocyclic ring or a heterocyclic ring, or a non-toxic salt thereof. The compound of formula (I) binds to PGE 2 receptor, especially subtypes EP 3 and/or EP 4 and show the antagonizing activity, are useful for the prevention and/or treatment of diseases induced pain, itch, urticaria, allergy, urinary frequency, urinary disturbance, Alzheimer's disease, cancer, dysmenorrhea, endometriosis, etc.

  化学式为（I）的羧酸衍生物：其中R1为—COOH，—COOR6等；A为单键，烷基等；R2为烷基，烷氧基等；B为碳环或杂环；Q为烷基烯-Cyc2等；D为连接链；R3为烷基，碳环或杂环，或其无毒盐。化合物（I）与PGE2受体结合，特别是亚型EP3和/或EP4，并显示拮抗活性，可用于预防和/或治疗因疼痛、瘙痒、荨麻疹、过敏、尿频、尿障碍、阿尔茨海默病、癌症、痛经、子宫内膜异位症等引起的疾病。