(2R)-3-[(3S)-1-benzyl-6-benzyloxy-5-bromo-3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2,3-dihydro-1H-indol-4-yl]-2-benzyloxycarbonylamino-2-methyl-3-oxopropionic acid methyl ester | 556038-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-3-[(3S)-1-benzyl-6-benzyloxy-5-bromo-3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2,3-dihydro-1H-indol-4-yl]-2-benzyloxycarbonylamino-2-methyl-3-oxopropionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-3-[(3S)-1-benzyl-5-bromo-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-phenylmethoxy-2,3-dihydroindol-4-yl]-2-methyl-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 556038-63-2
• 化学式: C₄₂H₄₉BrN₂O₇Si
• 分子量: 801.85
• InChiKey: HKJVFHXLECUBJP-NBZAFUSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.19
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-[(3S)-1-benzyl-6-benzyloxy-5-bromo-3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2,3-dihydro-1H-indol-4-yl]-2-benzyloxycarbonylamino-2-methyl-3-oxopropionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 potassium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 cesium acetate 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.34h， 生成 倍癌霉素A
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycins 的全合成

  摘要：

  描述了 (+)-duocarmycin A 和 SA 通过常见二氢吲哚中间体的全合成。关键反应包括 2,6-二溴碘苯衍生物的选择性锂化和手性硝基烯烃的非对映选择性加成、铜介导的芳基胺化以及芳基锂加成到吖内酯。

  DOI：

  10.1021/ja035303i
• 作为产物：
  描述：

  二甲基2-(苯基甲氧羰基氨基)丙二酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三光气 、 porcine liver lipase 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.16h， 生成 (2R)-3-[(3S)-1-benzyl-6-benzyloxy-5-bromo-3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2,3-dihydro-1H-indol-4-yl]-2-benzyloxycarbonylamino-2-methyl-3-oxopropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycins 的全合成

  摘要：

  描述了 (+)-duocarmycin A 和 SA 通过常见二氢吲哚中间体的全合成。关键反应包括 2,6-二溴碘苯衍生物的选择性锂化和手性硝基烯烃的非对映选择性加成、铜介导的芳基胺化以及芳基锂加成到吖内酯。

  DOI：

  10.1021/ja035303i