3-acetamido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 13964-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetamido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2,5,6-di-O-isopropylidene-3-deoxy-3-acetamido-α-D-glucofuranose；N-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]acetamide
• CAS: 13964-24-4；19131-09-0；27581-58-4；34296-91-8；34379-43-6
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₆
• 分子量: 301.34
• InChiKey: ARBXTIYDTCGPSN-FPNNGLGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 3-(acetyl-methyl-amino)-O1,O2-isopropylidene-α-D-3-deoxy-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第8部分。新合成的三聚氰胺C 1和C 1a的戊吡喃糖基和戊呋喃糖基衍生物

  摘要：

  描述了由1,3,2'，6'-四-N-苄氧基羰基银胺C 1a和C 1合成各种6- O-和5- O-戊吡喃糖基和-戊呋喃糖基衍生物的方法。这些包括中性糖苷以及3-氨基-3-脱氧-和3-脱氧-3-甲基氨基-糖苷。描述了这些新型半合成氨基糖苷类抗菌剂的溶液构象。

  DOI：

  10.1039/p19810002151
• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮基-3-脱氧-1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-acetamido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and X-ray crystallographic investigation of N-(3-deoxy-3-acetamido-β-D-glycopyranosyl)alkanamides as analogs of N-glycoprotein linkage region

  摘要：

  作为我们正在进行的旨在了解所有真核 N-糖蛋白中保守的 GlcNAcβAsn 连接的结构意义的计划的一部分，本研究报告了 N-(3-脱氧-3-乙酰氨基-β-) 的合成和 X 射线晶体结构D-吡喃糖基)乙酰胺 (Glc3NAcβNHAc) 和相应的丙酰胺 (Glc3NAcβNHPr)。这些结构与相应的 GlcNAc（C2 乙酰氨基）化合物的比较分析表明，涉及 N-H…O 和 C-H…O 氢键的分叉反平行模式，这是 N-糖蛋白模型 GlcNAcβNHAc 的标志特征和 GlcNAcβAsn，在两种 C3 乙酰氨基类似物中都不存在。在 C2 乙酰胺衍生物 GlcNAcβNHPr 的情况下，由 χ 2 定义的酰胺糖苷部分的延伸（反）构象对于 C3 乙酰胺类似物 (Glc3NAcβNHPr) 来说变成了粗俗。这一观察结果与早期关于 GlcNAcβAsn 的 C2-NHAc 基团在控制 N-糖蛋白连接区 χ 2 中的关键作用的研究一致。

  DOI：

  10.1007/s10719-011-9357-y