3-acetamido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 13964-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetamido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2,5,6-di-O-isopropylidene-3-deoxy-3-acetamido-α-D-glucofuranose；N-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]acetamide
• CAS: 13964-24-4；19131-09-0；27581-58-4；34296-91-8；34379-43-6
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₆
• 分子量: 301.34
• InChiKey: ARBXTIYDTCGPSN-FPNNGLGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 3-(acetyl-methyl-amino)-O1,O2-isopropylidene-α-D-3-deoxy-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第8部分。新合成的三聚氰胺C 1和C 1a的戊吡喃糖基和戊呋喃糖基衍生物

  摘要：

  描述了由1,3,2'，6'-四-N-苄氧基羰基银胺C 1a和C 1合成各种6- O-和5- O-戊吡喃糖基和-戊呋喃糖基衍生物的方法。这些包括中性糖苷以及3-氨基-3-脱氧-和3-脱氧-3-甲基氨基-糖苷。描述了这些新型半合成氨基糖苷类抗菌剂的溶液构象。

  DOI：

  10.1039/p19810002151
• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮基-3-脱氧-1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-acetamido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and X-ray crystallographic investigation of N-(3-deoxy-3-acetamido-β-D-glycopyranosyl)alkanamides as analogs of N-glycoprotein linkage region

  摘要：

  作为我们正在进行的旨在了解所有真核 N-糖蛋白中保守的 GlcNAcβAsn 连接的结构意义的计划的一部分，本研究报告了 N-(3-脱氧-3-乙酰氨基-β-) 的合成和 X 射线晶体结构D-吡喃糖基)乙酰胺 (Glc3NAcβNHAc) 和相应的丙酰胺 (Glc3NAcβNHPr)。这些结构与相应的 GlcNAc（C2 乙酰氨基）化合物的比较分析表明，涉及 N-H…O 和 C-H…O 氢键的分叉反平行模式，这是 N-糖蛋白模型 GlcNAcβNHAc 的标志特征和 GlcNAcβAsn，在两种 C3 乙酰氨基类似物中都不存在。在 C2 乙酰胺衍生物 GlcNAcβNHPr 的情况下，由 χ 2 定义的酰胺糖苷部分的延伸（反）构象对于 C3 乙酰胺类似物 (Glc3NAcβNHPr) 来说变成了粗俗。这一观察结果与早期关于 GlcNAcβAsn 的 C2-NHAc 基团在控制 N-糖蛋白连接区 χ 2 中的关键作用的研究一致。

  DOI：

  10.1007/s10719-011-9357-y

文献信息

• Semisynthetic aminoglycoside antibacterials. Part 8. Synthesis of novel pentopyranosyl and pentofuranosyl derivatives of gentamine C1 and C1a
  作者：D. Huw Davies、Max Kugelman、Paul Lee、Charles E. Luce、Alan K. Mallams、James B. Morton、Surinderjit S. Saluja、John J. Wright、George Detre、Masato Tanabe、Dennis M. Yasuda

  DOI：10.1039/p19810002151

  日期：——

  of a variety of 6-O- and 5-O-pentopyranosyl and -pentofuranosyl derivatives from 1,3,2′,6′-tetrakis-N-benzyloxycarbonylgentamine C1a and C1 are described. These include neutral glycosides as well as 3-amino-3-deoxy- and 3-deoxy-3-methylamino-glycosides. The solution conformations of these novel semisynthetic aminoglycoside antibacterials are described.

  描述了由1,3,2'，6'-四-N-苄氧基羰基银胺C 1a和C 1合成各种6- O-和5- O-戊吡喃糖基和-戊呋喃糖基衍生物的方法。这些包括中性糖苷以及3-氨基-3-脱氧-和3-脱氧-3-甲基氨基-糖苷。描述了这些新型半合成氨基糖苷类抗菌剂的溶液构象。
• Synthesis and X-ray crystallographic investigation of N-(3-deoxy-3-acetamido-β-D-glycopyranosyl)alkanamides as analogs of N-glycoprotein linkage region
  作者：Manoharan Mathiselvam、Babu Varghese、Duraikkannu Loganathan

  DOI：10.1007/s10719-011-9357-y

  日期：2011.12

  As part of our ongoing program aimed at understanding the structural significance of GlcNAcβAsn linkage conserved in all eukaryotic N-glycoproteins, the present study reports on the synthesis and X-ray crystal structures of N-(3-deoxy-3-acetamido-β-D-glycopyranosyl)acetamide (Glc3NAcβNHAc) and the corresponding propionamide (Glc3NAcβNHPr). Comparative analysis of these structures with those of the corresponding GlcNAc (C2 acetamido) compounds showed that the bifurcated anti-parallel pattern involving N–H…O and C–H…O hydrogen bonds, the hallmark feature of the N-glycoprotein models, GlcNAcβNHAc and GlcNAcβAsn, is absent in both the C3 acetamido analogs. The extended (anti) conformation of the amido aglycon moiety as defined by χ 2 seen in the case of C2 acetamido derivative, GlcNAcβNHPr, turns into gauche for the C3 acetamido analog (Glc3NAcβNHPr). This observation is consistent with the earlier work on the critical role of the C2-NHAc group of GlcNAcβAsn in controlling χ 2 at the linkage region of N-glycoproteins.

  作为我们正在进行的旨在了解所有真核 N-糖蛋白中保守的 GlcNAcβAsn 连接的结构意义的计划的一部分，本研究报告了 N-(3-脱氧-3-乙酰氨基-β-) 的合成和 X 射线晶体结构D-吡喃糖基)乙酰胺 (Glc3NAcβNHAc) 和相应的丙酰胺 (Glc3NAcβNHPr)。这些结构与相应的 GlcNAc（C2 乙酰氨基）化合物的比较分析表明，涉及 N-H…O 和 C-H…O 氢键的分叉反平行模式，这是 N-糖蛋白模型 GlcNAcβNHAc 的标志特征和 GlcNAcβAsn，在两种 C3 乙酰氨基类似物中都不存在。在 C2 乙酰胺衍生物 GlcNAcβNHPr 的情况下，由 χ 2 定义的酰胺糖苷部分的延伸（反）构象对于 C3 乙酰胺类似物 (Glc3NAcβNHPr) 来说变成了粗俗。这一观察结果与早期关于 GlcNAcβAsn 的 C2-NHAc 基团在控制 N-糖蛋白连接区 χ 2 中的关键作用的研究一致。