3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-N-methylacetamido-α-D-xylofuranose | 38711-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-N-methylacetamido-α-D-xylofuranose
• 英文别名: N-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-N-methylacetamide
• CAS: 38711-54-5
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: VVGYZPFQNXFRBL-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-N-methylacetamido-α-D-xylofuranose 在 盐酸 、 barium hydroxide octahydrate 、 barium(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 5-O-benzyl-3-deoxy-3-N-methylacetamido-α-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第8部分。新合成的三聚氰胺C 1和C 1a的戊吡喃糖基和戊呋喃糖基衍生物

  摘要：

  描述了由1,3,2'，6'-四-N-苄氧基羰基银胺C 1a和C 1合成各种6- O-和5- O-戊吡喃糖基和-戊呋喃糖基衍生物的方法。这些包括中性糖苷以及3-氨基-3-脱氧-和3-脱氧-3-甲基氨基-糖苷。描述了这些新型半合成氨基糖苷类抗菌剂的溶液构象。

  DOI：

  10.1039/p19810002151
• 作为产物：
  描述：

  3-(acetyl-methyl-amino)-O1,O2-isopropylidene-α-D-3-deoxy-galactofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-N-methylacetamido-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第8部分。新合成的三聚氰胺C 1和C 1a的戊吡喃糖基和戊呋喃糖基衍生物

  摘要：

  描述了由1,3,2'，6'-四-N-苄氧基羰基银胺C 1a和C 1合成各种6- O-和5- O-戊吡喃糖基和-戊呋喃糖基衍生物的方法。这些包括中性糖苷以及3-氨基-3-脱氧-和3-脱氧-3-甲基氨基-糖苷。描述了这些新型半合成氨基糖苷类抗菌剂的溶液构象。

  DOI：

  10.1039/p19810002151

文献信息

• Zur Konstitutionsermittlung der Gentamycine – Struktur und Synthese des Gentosamins und Garosamins
  作者：Wolfgang Meyer Zu Reckendorf、Eberhard Bischof

  DOI：10.1002/cber.19721050816

  日期：1972.8

  Durch Methylierung und Kettenverkürzung wurde aus der 3-Amino-3-desoxy-D-glucose die 3-Desoxy-3-methylamino-D-xylose – identisch mit dem Gentosamin – dargestellt. Dehydrierung zum 4-Keton und Grignardierung ergaben die 3-Desoxy-3-methylamino-4-C-methyl-L-arabinose und -D-xylose. Die Konfiguration des L-arabino-Derivates – identisch mit dem Garosamin – wurde IR-spektroskopisch und durch Cyclisierung

  Durch Methylierung和Kettenverkürzung在3-Amino-3-desoxy-D-glucos中脱模3-Desoxy-3-methylamino-D-xylose –鉴定出Gentosamin – dargestellt。脱水4-酮和普通甘油3-脱氧-3-甲基氨基-4- C-甲基-L-阿拉伯糖和-D-木糖。模具Konfiguration DES L-阿拉伯-Derivates - - spektroskopisch IR UND第三人以Cyclisierung的Zum 3.4恶唑烷酮bewiesen wurde - identisch麻省理工学院的马克Garosamin。