tert-butyl (4E)-3-hydroxy-5-phenyl-4-pentenoate | 67093-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: tert-butyl (4E)-3-hydroxy-5-phenyl-4-pentenoate
• 英文别名: (E)-3-hydroxy-5-phenyl-pent-4-enoic acid tert-butyl ester；tert-butyl (E)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 67093-66-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: KBZVZMWSEXPADT-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4E)-3-hydroxy-5-phenyl-4-pentenoate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-tert-butyl 3-oxo-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过类固醇介导的2H-Azirine开环合成吡啶

  摘要：

  漫游范围：使用温和的反应条件（参见方案； esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸），标题反应可耐受吡啶环上的大量取代基。关键中间体的形成受催化剂控制，随后的环化和氧化反应使吡啶具有优异的收率。该方法已用于有效合成聚芳基吡啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201209301
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 醋酸叔丁酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl (4E)-3-hydroxy-5-phenyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  通过类固醇介导的2H-Azirine开环合成吡啶

  摘要：

  漫游范围：使用温和的反应条件（参见方案； esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸），标题反应可耐受吡啶环上的大量取代基。关键中间体的形成受催化剂控制，随后的环化和氧化反应使吡啶具有优异的收率。该方法已用于有效合成聚芳基吡啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201209301

文献信息

• o-DPPB-Directed Copper-Mediated and -Catalyzed Allylic Substitution with Grignard Reagents
  作者：Peter Demel、Manfred Keller、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.200600225

  日期：2006.8.25

  explored as a directing leaving group in copper-mediated and copper-catalyzed allylic substitution with Grignard reagents. Complete control of chemo-, regio- and stereoselectivity with complete syn-1,3-chirality transfer was observed as a result of the directed nature of the reaction. No excess of organometallic reagent is required and the directing group can be recovered quantitatively. Coordination

  研究了邻二苯基膦基苯甲酰基（o-DPPB）基团作为用格氏试剂在铜介导的和铜催化的烯丙基取代中的直接离去基团。作为反应的定向性质的结果，观察到化学，区域和立体选择性的完全控制以及syn-1,3-手性的完全转移。不需要过量的有机金属试剂，并且可以定量回收导向基团。在固态和溶液中的配位研究表明，两个底物通过铜上导向基团的膦功能键合。溶液中的动态NMR实验与铜的配位体交换过程相一致，这是发展亚化学计量过程的前提。
• Asymmetric dehydration of β-hydroxy esters and application to the syntheses of flavane derivatives
  作者：Eui Ta Choi、Min Hee Lee、Yongtae Kim、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.026

  日期：2008.2

  Catalytic asymmetric dehydration of β-aryl or alkyl substituted β-hydroxy esters via kinetic resolution has been investigated. A brief survey of 10 different chiral ligands is conducted to examine the effects of chiral ligand structure on selectivity of the dehydration. The kinetic resolution of a variety of rac-β-hydroxy tert-butyl esters in the presence of prolinol chiral ligand 2 and BrZnCH2CO2-t-Bu

  已经研究了通过动力学拆分对β-芳基或烷基取代的β-羟基酯进行催化不对称脱水的方法。简要调查了10种不同的手性配体，以研究手性配体结构对脱水选择性的影响。在脯氨醇手性配体2和BrZnCH 2 CO 2 - t -Bu存在下，多种rac -β-羟基叔丁酯的动力学拆分可提供高度对映体富集的β-羟基酯14 – 21，选择性因子为11至66.此外，这种不对称合成方法在制备对映体富集的黄烷衍生物中的应用演示了25 – 29。
• Asymmetric dehydration of β-hydroxy esters via kinetic resolution
  作者：Yongtae Kim、Eui Ta Choi、Min Hee Lee、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.111

  日期：2007.4

  Catalytic asymmetric dehydration of β-hydroxy esters via kinetic resolution has been investigated. The kinetic resolution of rac-β-hydroxy esters in the presence of prolinol chiral ligand 2a and BrZnCH2CO2t-Bu can provide highly enantioenriched β-hydroxy esters 3 and 5–11 with selectivity factors ranging from 15 to 42.

  已经研究了通过动力学拆分对β-羟基酯进行催化不对称脱水的方法。的动力学拆分外消旋-β-羟基酯在存在脯氨醇手性配体2A和BrZnCH 2 CO 2吨-Bu能够提供对映体富集的高度β羟基酯3和5 - 11有选择性因素，从15至42。
• Reformatsky reactions with SmI2 in catalytic amount
  作者：Fulvia Orsini、Elvira Maria Lucci

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.079

  日期：2005.3

  A substoichiometric protocol for Reformatsky-type addition of alpha-haloesters, alpha-haloketones, alpha-halonitriles, and alpha-halophosphonates to carbonyl compounds has been developed. beta-Hydroxyesters and beta-hydroxynitriles were obtained in good to excellent yields. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DUTHALER, RUDOLF O.;HEROLD, PETER;LOTTENBACH, WILLY;OERTLE, KONRAD;RIEDIK+, ANGEW. CHEM., 101,(1989) N, C. 490-491
  作者：DUTHALER, RUDOLF O.、HEROLD, PETER、LOTTENBACH, WILLY、OERTLE, KONRAD、RIEDIK+

  DOI：——

  日期：——