脑啡肽B | 55486-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 脑啡肽B
• 英文名称: nepetoidin B
• 英文别名: [(Z)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethenyl] (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 55486-06-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆
• 分子量: 314.295
• InChiKey: GFZFUVWXGQWUGX-DGEKEWMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoic acid (Z,E)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethenyl ester 在 喹啉 、 碘代三甲硅烷 作用下， 反应 4.0h， 生成 脑啡肽B 、 (E,E) isomer of the enol ester of dopaldehyde with caffeic acid
  参考文献：
  名称：

  10.24820/ark.5550190.p011.120dummy2

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.120dummy2

文献信息

• Synthesis of Nepetoidin B
  作者：Vitaliy Timokhin、Matthew Regner、Yukiko Tsuji、John Grabber、John Ralph

  DOI：10.1055/s-0036-1591556

  日期：2018.6

  The first synthesis of nepetoidin B in an overall yield of 17% was achieved in two steps through Baeyer–Villiger oxidation of commercially available 1,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1,4-pentadien-3-one with oxone to produce the tetramethylated nepetoidin B, followed by demethylation using boron tribromide.

  通过 Baeyer-Villiger 氧化市售的 1,5-双（3,4-二甲氧基苯基）-1,4-戊二烯-3-one 与 oxone，分两步合成了 nepetoidin B，总产率为 17%以产生四甲基化的 nepetoidin B，然后使用三溴化硼进行去甲基化。
• 10.24820/ark.5550190.p011.120dummy2
  作者：Xiong, Hangxing、Yang, Sen、Yao, Ming、Zhang, Jingjing

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.120dummy2

  日期：——