dimethy (-)-(2R,3S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,3-dicarboxylate | 221915-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethy (-)-(2R,3S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: (2R,3S,5R,6R)-dimethyl 5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,3-dicarboxylate；dimethyl (2S,3R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 221915-71-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₈
• 分子量: 292.286
• InChiKey: CIDSXIYWZMWIAF-IWXIMVSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethy (-)-(2R,3S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,3-dicarboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到(2R,3S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-[1,4]-dioxane-3-methylcarboxylate-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于唾液酸醛缩酶的定向进化的筛选底物的合成：针对用于制备甲型流感唾液酸酶抑制剂类似物的定制酶。

  摘要：

  两种选择性异构筛选底物（4R，5R，6R）-和（4S，5R，6R）-6-二丙基氨基甲酰基-2-氧代-4,5,6-三羟基己酸的立体选择性合成描述了唾液酸醛缩酶。补充方法依赖于立体选择性铟介导的丙烯酸α-溴甲基丙烯酸乙酯向官能化醛的添加。用α-羟基醛，（2R，3R）-2,3-二羟基-4-氧代丁酸二丙酰胺进行螯合控制，合成产物（6R，5R，4S）-6-二丙基氨基甲酰基-2得到-亚甲基-4,5,6-三羟基己酸乙酯。相反，向（2R，3R）-N，N-二丙基-2,3-O-异亚丙基-4-氧代丁酰胺中添加立体化学结果与Felkin-Anh对照和抗加合物（4R，5R ，6R）-6-二丙基氨基甲酰基-2-亚甲基-4-羟基-5，主要产物6-O-异亚丙基-己酸乙酯。臭氧分解和脱保护以高收率得到了以呋喃糖和吡喃糖形式的混合物的筛选底物。

  DOI：

  10.1039/b501503k
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3-四甲氧基丁烷 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.3h， 生成 dimethy (-)-(2R,3S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  衍生自（2 R，3 R）-（+）-酒石酸的新型缩醛的烷基化：意外的重排

  摘要：

  衍生自（2 R，3 R）-（+）-酒石酸的新型手性双缩醛二恶烷2a经酰胺酰胺锂处理后显示出意外的重排，从而得到旋光形式的手性二恶戊烷3a。对这种二氧戊环3b的二异丙酯进行了烷基化和醇醛研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02650-1

文献信息

• The continuous flow synthesis of butane-2,3-diacetal protected building blocks using microreactors
  作者：Catherine F. Carter、Ian R. Baxendale、John B. J. Pavey、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b924309g

  日期：——

  The continuous flow synthesis of butane-2,3-diacetal protected derivatives has been achieved using commercially available flow chemistry microreactors in concert with solid supported reagents and scavengers to provide in-line purification systems. The BDA protected products are all obtained in superior yield to the corresponding batch processes.

  连续流合成 丁烷2,3-二缩醛使用市售的流动化学微反应器与固相支持的试剂和清除剂共同提供在线纯化系统，已经获得了保护的衍生物。这BDA 所有受保护的产品均比相应的批处理过程具有更高的产率。
• 2,3-Dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxane as a useful precursor to 2,3-dimethylene-1,4-dioxane for [4+2] cycloaddition reaction
  作者：Makoto Shimizu、Toshihiro Yamamoto、Hiroaki Shindo、Isao Mizota、Yusong Zhu

  DOI：10.1039/d1ra00329a

  日期：——

  3-Dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxane readily prepared from biacetyl serves as a stable precursor to 2,3-dimethylene-1,4-dioxane which undergoes a [4+2] cycloaddition reaction with dienophiles to give functionalized cyclohexene derivatives. The cycloaddition adducts obtained by the present procedure are transformed into potentially useful intermediates for biologically important materials.

  2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-二恶烷很容易由联乙酰制备，可作为 2,3-二甲基-1,4-二恶烷的稳定前体，它与亲二烯体发生 [4+2] 环加成反应得到官能化的环己烯衍生物。通过本方法获得的环加成加合物被转化为潜在有用的生物重要材料的中间体。
• Synthesis of acetal protected building blocks using flow chemistry with flow I.R. analysis: preparation of butane-2,3-diacetal tartrates
  作者：Catherine F. Carter、Ian R. Baxendale、Matthew O'Brien、John B. J. Pavey、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b917289k

  日期：——

  The syntheses of butane-2,3-diacetal protected tartrate derivatives are described using continuous flow processing techniques with in-line purification and I.R. analytical protocols.

  使用具有在线纯化和IR分析规程的连续流处理技术描述了丁烷2,3-二缩醛保护的酒石酸酯衍生物的合成。
• The total synthesis of (+)-aspicilin using 2,3-butane diacetal protected butane tetrols via a chiral memory protocol
  作者：Darren J Dixon、Alison C Foster、Steven V Ley

  DOI：10.1139/v01-144

  日期：2001.11.1

  The total syntheses of the polyhydroxylated macrolactone (+)-aspicilin and a diastereoisomer have been achieved via a concise route, starting from the spatially desymmetrized (R',R',R,S)-2,3-butanediacetal-protected butane tetrol 13. The key steps include a regioselective silyl protection of 13 and a stereoselective Lewis acid mediated addition of allyltributylstannane to the equatorially disposed aldehyde of 4. Macrocyclization is achieved using ring closing metathesis, after which selective hydrogenation and protecting group removal yields the natural product.Key words: aspicilin, butanediacetal, desymmetrization, macrolactone, metathesis.

  通过一条简洁的途径，从空间非对称化的(R',R',R,S)-2,3-丁二醛缩醛保护的丁烷四醇13出发，已经成功合成了多羟基大环内酯(+)-aspicilin和一个对映异构体。关键步骤包括对13进行区域选择性硅保护和对4的赤道取向醛基进行立体选择性的路易斯酸介导的烯丙基三丁基锡加成。通过环闭合酯交换反应实现大环化，随后选择性氢化和保护基去除产生天然产物。关键词：aspicilin，丁二醛缩醛，非对称化，大环内酯，酯交换反应。
• Dixon, Darren J.; Foster, Alison C.; Ley, Steven V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 12, p. 1631 - 1633
  作者：Dixon, Darren J.、Foster, Alison C.、Ley, Steven V.、Reynolds, Dominic J.

  DOI：——

  日期：——