9-methoxy-7-phenyl-7,12-dihydro-6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-one | 1388114-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-methoxy-7-phenyl-7,12-dihydro-6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-one
• 英文别名: 9-Methoxy-7-phenyl-7,12-dihydrochromeno[4,3-b]quinolin-6-one；9-methoxy-7-phenyl-7,12-dihydrochromeno[4,3-b]quinolin-6-one
• CAS: 1388114-76-8
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₃
• 分子量: 355.393
• InChiKey: DXTJOFHOKBYXAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxy-7-phenyl-7,12-dihydro-6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以98%的产率得到9-methoxy-7-phenyl-6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  容易获得香豆素融合的二氢喹啉和喹啉的多组分反应：合成和光物理研究

  摘要：

  利用三氟甲磺酸铋催化的4-羟基香豆素，醛和芳香胺的微波辅助多组分反应，已经开发出一种简便易行的香豆素稠合的二氢喹啉（4）的方法。在无溶剂和常规加热条件下，相同的组合提供了相应的香豆素稠合的喹啉（5）。使用N-溴代琥珀酰胺还开发了另一种快速且高产率的将（4）转化为（5）的方法。其中一种产物（4q）的单晶X射线晶体学分析表明，这些产物具有区域选择性，并且反应进行通过1,2-加成，然后进行6π-电环化，而不是Skraup–Doebner–von Miller型反应。通过香豆素部分的开环，然后在回流条件下使用NaOH / DMSO进行芳构化，从（4）选择性地合成取代的喹啉羧酸衍生物（7）。考虑到合成的化合物的多环共轭结构的存在4和5与香豆素结构部分，初步研究光物理进行了和具有最大的量子产率（∅沿观察到有希望的量子产率˚F = 0.65）为4J。

  DOI：

  10.1039/c4nj00630e
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 苯甲醛 、 甲氧苯胺 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到9-methoxy-7-phenyl-7,12-dihydro-6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  容易获得香豆素融合的二氢喹啉和喹啉的多组分反应：合成和光物理研究

  摘要：

  利用三氟甲磺酸铋催化的4-羟基香豆素，醛和芳香胺的微波辅助多组分反应，已经开发出一种简便易行的香豆素稠合的二氢喹啉（4）的方法。在无溶剂和常规加热条件下，相同的组合提供了相应的香豆素稠合的喹啉（5）。使用N-溴代琥珀酰胺还开发了另一种快速且高产率的将（4）转化为（5）的方法。其中一种产物（4q）的单晶X射线晶体学分析表明，这些产物具有区域选择性，并且反应进行通过1,2-加成，然后进行6π-电环化，而不是Skraup–Doebner–von Miller型反应。通过香豆素部分的开环，然后在回流条件下使用NaOH / DMSO进行芳构化，从（4）选择性地合成取代的喹啉羧酸衍生物（7）。考虑到合成的化合物的多环共轭结构的存在4和5与香豆素结构部分，初步研究光物理进行了和具有最大的量子产率（∅沿观察到有希望的量子产率˚F = 0.65）为4J。

  DOI：

  10.1039/c4nj00630e

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of Novel Coumarin Derivatives via a Three-component Reaction in Water
  作者：Zhiwei Chen、Jianhao Bi、Weike Su

  DOI：10.1002/cjoc.201201130

  日期：2013.4

  An efficient synthesis of novel coumarin derivatives via a three‐component condensation of 4‐hydroxycoumarin, aldehydes and aromatic amines catalyzed by sulfonic acid functionalized ionic liquid L‐2‐(hydroxymethyl)‐1‐(4‐sulfobutyl)pyrrolidinium hydrogen sulfate ([HYSBPI]·HSO4) is reported. The condensed product was obtained with excellent yields in water under microwave irradiation condition. The antitumor

  通过磺酸官能化的离子液体L -2-（羟甲基）-1-（4-磺丁基）吡咯烷硫酸氢盐（[HYSBPI ]·HSO 4）的报道。在微波辐射条件下，以优异的产率在水中获得了缩合产物。在两种不同的人类癌细胞系（A-549和MCF-7）上评估了所有合成化合物的抗肿瘤活性，结果表明这些化合物具有弱至良好的抗肿瘤活性，其IC 50范围为0.05到0.05。大于100μmol·L -1。
• Multicomponent reactions for facile access to coumarin-fused dihydroquinolines and quinolines: synthesis and photophysical studies
  作者：Md. Nasim Khan、Suman Pal、Shaik Karamthulla、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1039/c4nj00630e

  日期：——

  straightforward method for facile access to coumarin-fused dihydroquinolines (4) has been developed using the microwave-assisted multicomponent reactions of 4-hydroxycoumarin, aldehydes and aromatic amines in water catalyzed by bismuth triflate. Under solvent-free and conventional heating conditions, the same combination provided the corresponding coumarin-fused quinolines (5). An alternative and rapid

  利用三氟甲磺酸铋催化的4-羟基香豆素，醛和芳香胺的微波辅助多组分反应，已经开发出一种简便易行的香豆素稠合的二氢喹啉（4）的方法。在无溶剂和常规加热条件下，相同的组合提供了相应的香豆素稠合的喹啉（5）。使用N-溴代琥珀酰胺还开发了另一种快速且高产率的将（4）转化为（5）的方法。其中一种产物（4q）的单晶X射线晶体学分析表明，这些产物具有区域选择性，并且反应进行通过1,2-加成，然后进行6π-电环化，而不是Skraup–Doebner–von Miller型反应。通过香豆素部分的开环，然后在回流条件下使用NaOH / DMSO进行芳构化，从（4）选择性地合成取代的喹啉羧酸衍生物（7）。考虑到合成的化合物的多环共轭结构的存在4和5与香豆素结构部分，初步研究光物理进行了和具有最大的量子产率（∅沿观察到有希望的量子产率˚F = 0.65）为4J。