2-oxo-2-phenylethyl morpholine-4-carbodithioate | 24372-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-2-phenylethyl morpholine-4-carbodithioate
• 英文别名: Phenacyl morpholine-4-carbodithioate
• CAS: 24372-61-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 281.4
• InChiKey: LOSQNMWWTMNITB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-phenylethyl morpholine-4-carbodithioate 在 sodium perchlorate 、 溴 作用下， 反应 30.0h， 生成 (4-morpholin-4-ium-4-ylidene-1,3-dithietan-2-yl)-phenylmethanone;perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cyclisation of Dithiocarbamates: Synthesis of 1,3-Dithietan-2-ylideneammonium Salts

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31159
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 三氟甲磺酸 、 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-oxo-2-phenylethyl morpholine-4-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  通过与二硫化碳和仲胺的多组分反应从重氮化合物合成官能化 S-苄基二硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  报道了三氟甲磺酸促进了从重氮化合物、二硫化碳和仲胺中多组分合成官能化的S-苄基二硫代氨基甲酸酯。反应在室温下进行并以良好的收率得到所需的二硫代氨基甲酸酯。广泛的基板范围和易于操作是该方法的重要特征。

  DOI：

  10.1039/d2ob01069k

文献信息

• Utility of N-Bromosuccinimide–Water Combination as a Green Reagent for Synthesis of N,S-Heterocycles and Dithiocarbamates from Styrenes
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Mehri Goudarzi

  DOI：10.1055/s-0040-1707258

  日期：2020.11

  An efficient and unprecedented green protocol has been developed for the synthesis of N,S-heterocycles from styrenes and alkyl dithiocarbamates with high to excellent yields. The reaction of primary or secondary amines, CS2, and styrenes was carried out in water in the presence of a catalytic amount of an inorganic base. All products were made by using an N-bromosuccinimide–H2O combination as a green

  已开发出一种高效且前所未有的绿色方案，用于从苯乙烯和二硫代氨基甲酸烷基酯合成 N,S-杂环，收率高至极好。在催化量的无机碱存在下，伯胺或仲胺、CS2和苯乙烯的反应在水中进行。所有产品均使用 N-溴代琥珀酰亚胺-H2O 组合作为绿色且廉价的试剂制成。
• A novel isocyanide-based three-component reaction: a facile synthesis of substituted 2H-pyran-3,4-dicarboxylates
  作者：Mohammad A. Khalilzadeh、Zinatossadat Hossaini、Mohammad M. Baradarani、Adel Hasannia

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.041

  日期：2010.10

  for synthesis of 2H-pyran-3,4-dicarboxylates using the three-component reaction of dithiocarbamates, dialkyl acetylenedicarboxylates, and isocyanides in solvent-free conditions is described. In these reactions, synthesis of dithiocarbamates is possibly based on the one-pot reaction of secondary amines, CS2, and alkyl halides in solvent-free conditions without using a catalyst. The mild reaction conditions

  描述了一种在无溶剂条件下使用二硫代氨基甲酸酯，乙炔基二羧酸二烷基酯和异氰酸酯的三组分反应合成2 H-吡喃-3,4-二羧酸酯的有效方法。在这些反应中，二硫代氨基甲酸酯的合成可能基于仲胺，CS 2和烷基卤化物在无溶剂条件下的一锅反应，而无需使用催化剂。温和的反应条件和高产率的反应显示了这些方法的良好合成优势。
• Multicomponent Reaction of CS₂, Amines, and Sulfoxonium Ylides in Water: Straightforward Access to β-Keto Dithiocarbamates, Thiazolidine-2-thiones, and Thiazole-2-thiones
  作者：Naveen Kumar、Ajay Sharma、Upendra Kumar、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02763

  日期：2023.5.5

  catalyst-free synthetic methods for β-keto dithiocarbamates, thiazolidine-2-thiones, and thiazole-2-thiones via the multicomponent reaction of CS2, amines, and sulfoxonium ylides have been described. The β-keto sulfoxonium ylides furnished β-keto dithiocarbamates in the presence of CS2 and secondary amines, whereas primary amines afforded thiazolidine-2-thiones or thiazole-2-thiones after dehydration in an acidic

  已经描述了通过 CS 2 、胺和氧化硫叶立德的多组分反应合成 β-酮基二硫代氨基甲酸酯、噻唑烷-2-硫酮和噻唑-2-硫酮的简单、通用且无催化剂的合成方法。β-酮基亚砜叶立德在 CS 2和仲胺存在下生成 β-酮基二硫代氨基甲酸酯，而伯胺在酸性环境中脱水后生成噻唑烷-2-硫酮或噻唑-2-硫酮。反应过程简单，底物范围广，官能团耐受性好。
• Bhai, Aziz; Das, A.; Medheker, S., Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, p. 295 - 296
  作者：Bhai, Aziz、Das, A.、Medheker, S.、Boparai, K. S.

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light-Induced Photocatalytic Synthesis of β-Keto Dithiocarbamates via Difunctionalization of Styrenes
  作者：Ramesh Kumar Vishwakarma、Saurabh Kumar、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01059

  日期：2021.6.4