[4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenyl]boronic acid | 264889-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenyl]boronic acid
• CAS: 264889-14-7
• 化学式: C₂₁H₁₇BN₂O₂
• 分子量: 340.189
• InChiKey: KFGBWLBFPUKKHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenyl]boronic acid 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到4 -(4,5-二苯-2-咪唑基)苯酚 4-(4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基硼酸的氧化羟基化反应：Ni（HBTC）BPY MOF是一种有效且不含配体的催化剂，可用于进入酚基

  摘要：

  一个直接的和轻度氧化本位的芳基硼酸羟基化已被使用简单的和非贵金属达到，基于镍的可重复使用的非均相催化剂的Ni（HBTC）BPY MOF（HBTC =苯-1,3,5-三羧酸酯，BPY =在环境反应条件下，在良性过氧化氢作为氧化剂存在下的4,4'-联吡啶）。Ni（HBTC）BPY MOF对短时间内由多种芳基硼酸形成酚具有优异的催化活性，可重复使用多达五次而不会造成任何明显的活性损失，甚至在存在的情况下也显示出很高的官能团耐受性灵敏的官能团，可用于在杂环中获得羟基。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2019.105911
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯硼酸 、 联苯甲酰 在 乙酸铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以48.7%的产率得到[4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  新型具有快速后反应的扩散抑制型HABI的合理设计

  摘要：

  快速可逆光致变色分子，用三苯基自由基（TPI的辅助合成˙）和萘接头。研究了目标化合物（1,8-TPID-萘）的晶体结构，光化学性质和动力学。1,8- TPID萘光化学裂解成1,8- bisTPI ˙ -萘和从无色变为绿色溶液的颜色。ESR光谱检测到冷冻基质中光诱导的三重态自由基对。紫外线照射停止后，1,8-二bisTPI的逆反应˙-萘在黑暗中通过热转化而发生。对该反应的动力学研究表明，该反应在295 K下服从一阶动力学，半衰期为2.04 s。该反应的活化能和频率因子分别为42.0 kJ / mol和9.25 ×10 6  s -1。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1183

文献信息

• Highly Selective Room-Temperature Suzuki–Miyaura Coupling of Bromo-2-sulfonyloxypyridines for Unsymmetrical Diarylpyridines
  作者：Young-Kyo Jeon、Jae-Yeon Lee、Seo-Eun Kim、Won-Suk Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00793

  日期：2020.6.5

  A new and mild synthetic approach has been developed for the synthesis of pharmaceutically important unsymmetrical diarylpyridines via chemoselective Suzuki–Miyaura coupling reactions of bromo-2-sulfonyloxypyridines. Most reactions allow for facile access to aryl-2-sulfonyloxypyridines at room temperature in yields of 5–99% with excellent chemoselectivity in the presence of Pd(OAc)2 (2.0 mol %) and

  已经开发出一种新的，温和的合成方法，用于通过溴-2-磺酰氧基吡啶的化学选择性Suzuki-Miyaura偶联反应合成药学上重要的不对称二芳基吡啶。在室温下，在Pd（OAc）2（2.0 mol％）和Ad 2存在的情况下，大多数反应均可轻松获得芳基-2-磺酰氧基吡啶，产率为5–99％，且具有出色的化学选择性。BnP（2.4mol％）。获得的单芳基吡啶衍生物中剩余的甲苯磺酰基或三氟甲基的第二芳基化成功地完成了不对称的2,3-，2,4-，2,5-和2,6-二芳基吡啶衍生物的合成。此外，完成了从溴-2-磺酰氧基吡啶开始的不对称二芳基吡啶的一锅合成，以证明实际的便利性。最后，用这种方法，由相应的溴-2-羟基吡啶成功地合成了一种抗菌剂，一种拓扑异构酶抑制剂和一种非甾体抗炎药依托考昔，其总收率分别为80％，86％和49％。
• Photochromism of a Naphthalene-Bridged Imidazole Dimer Constrained to the “<i>Anti</i>” Conformation
  作者：Katsuya Mutoh、Kentaro Shima、Tetsuo Yamaguchi、Masayuki Kobayashi、Jiro Abe

  DOI：10.1021/ol401012u

  日期：2013.6.21

  Anti-1,8-bisTPI-naphthalene in which two imidazole rings are constrained to an anti-conformation leading to the first-formed 1,4′-isomer of the bridged imidazole dimer has been synthesized. The color of the radicals is different from that of the previously reported bridged-imidazolyl radicals because the intramolecular interaction between the radicals becomes weak due to the anti-conformation. This

  合成了其中两个咪唑环被约束为反构象的反-1,8-bisTPI-萘，该反构象导致桥连的咪唑二聚体的第一个形成的1,4'-异构体。自由基的颜色不同于先前报道的桥咪唑基自由基的颜色，因为自由基之间的分子内相互作用由于反构象而变弱。这种分子设计将是控制用于眼镜片的桥联咪唑二聚体自由基颜色的有利策略。
• Rational design of a new class of diffusion-inhibited HABI with fast back-reaction
  作者：Fumiyasu Iwahori、Sayaka Hatano、Jiro Abe

  DOI：10.1002/poc.1183

  日期：2007.11

  in frozen matrix. After the UV irradiation is ceased, the back-reaction of 1,8-bisTPI˙-naphthalene occurred by thermal conversion in the dark. The kinetic study on the back-reaction revealed that the reaction obeys the first-order kinetics with 2.04 s of half-life time at 295 K. The activation energy and frequency factor of the back-reaction were determined as 42.0 kJ/mol and 9.25 × 106 s−1, respectively

  快速可逆光致变色分子，用三苯基自由基（TPI的辅助合成˙）和萘接头。研究了目标化合物（1,8-TPID-萘）的晶体结构，光化学性质和动力学。1,8- TPID萘光化学裂解成1,8- bisTPI ˙ -萘和从无色变为绿色溶液的颜色。ESR光谱检测到冷冻基质中光诱导的三重态自由基对。紫外线照射停止后，1,8-二bisTPI的逆反应˙-萘在黑暗中通过热转化而发生。对该反应的动力学研究表明，该反应在295 K下服从一阶动力学，半衰期为2.04 s。该反应的活化能和频率因子分别为42.0 kJ / mol和9.25 ×10 6  s -1。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.
• KR2020/120475
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• Nickel-catalyzed oxidative hydroxylation of arylboronic acid: Ni(HBTC)BPY MOF as an efficient and ligand-free catalyst to access phenolic motifs
  作者：Ganesapandian Latha、Nainamalai Devarajan、Murugan Karthik、Palaniswamy Suresh

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105911

  日期：2020.3

  ipso-hydroxylation of arylboronic acids has been achieved using a simple and non-noble metal, nickel-based reusable heterogeneous catalyst Ni(HBTC)BPY MOF (HBTC = benzene-1,3,5-tricarboxylate, BPY = 4,4′-bipyridine) in the presence of benign hydrogen peroxide as an oxidant under ambient reaction condition. The Ni(HBTC)BPY MOF exhibits excellent catalytic activity towards the formation of phenols from diverse arylboronic

  一个直接的和轻度氧化本位的芳基硼酸羟基化已被使用简单的和非贵金属达到，基于镍的可重复使用的非均相催化剂的Ni（HBTC）BPY MOF（HBTC =苯-1,3,5-三羧酸酯，BPY =在环境反应条件下，在良性过氧化氢作为氧化剂存在下的4,4'-联吡啶）。Ni（HBTC）BPY MOF对短时间内由多种芳基硼酸形成酚具有优异的催化活性，可重复使用多达五次而不会造成任何明显的活性损失，甚至在存在的情况下也显示出很高的官能团耐受性灵敏的官能团，可用于在杂环中获得羟基。