7-ethoxytetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbaldehyde | 1220960-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-ethoxytetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbaldehyde
• CAS: 1220960-44-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂
• 分子量: 242.237
• InChiKey: AUXAZINWJQGYJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethoxytetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到(7-ethoxytetrazolo[1,5-a]quinolin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  由取代的四唑并[1,5-a]喹啉-4-基甲醇衍生物衍生的新型O,O-二乙基硫代磷酸酯的合成和表征

  摘要：

  开发了一种简便的合成新的O,O-二乙基O-(取代的四唑并[1,5-a]喹啉-4-基)甲基硫代磷酸酯的方法，该方法是首次从四唑[1]合成。 ,5-a]喹啉通过四唑并[1,5-a]喹啉-4-基甲醇衍生物。通过分析和光谱方法阐明了所有新合成的化合物的结构。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:436–441, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20570

  DOI：

  10.1002/hc.20570
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-(乙氧基)喹啉-3-甲醛 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以85%的产率得到7-ethoxytetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由取代的四唑并[1,5-a]喹啉-4-基甲醇衍生物衍生的新型O,O-二乙基硫代磷酸酯的合成和表征

  摘要：

  开发了一种简便的合成新的O,O-二乙基O-(取代的四唑并[1,5-a]喹啉-4-基)甲基硫代磷酸酯的方法，该方法是首次从四唑[1]合成。 ,5-a]喹啉通过四唑并[1,5-a]喹啉-4-基甲醇衍生物。通过分析和光谱方法阐明了所有新合成的化合物的结构。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:436–441, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20570

  DOI：

  10.1002/hc.20570

文献信息

• Synthesis and<i>in vitro</i>Antimicrobial Activity of New Ethyl 2-(Ethoxyphosphono)-1-cyano-2-(substituted tetrazolo[1,5-<i>a</i>]quinolin-4-yl)ethanoate Derivatives
  作者：Amol H. Kategaonkar、Sandip A. Sadaphal、Kiran F. Shelke、Atul H. Kategaonkar、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1002/cjoc.201090060

  日期：2010.2

  series of new ethyl 2‐(ethoxyphosphono)‐1‐cyano‐2‐(substituted tetrazolo[1,5‐a]quinolin‐4‐yl)ethanoate derivatives have been synthesized for the first time of tetrazolo[1,5‐a]quinoline derivatives. Elemental analysis, IR, 1H NMR, 13C NMR, 31P NMR and mass spectral data elucidated the structures of the all newly synthesized compounds. In vitro antimicrobial activities of synthesized compounds have been investigated

  一系列新乙基2-（ethoxyphosphono）-1-氰基-2-（取代的四唑并[1,5-一个]喹啉-4-基）乙酸酯衍生物已被用于四唑并首次合成[1,5-一个]喹啉衍生物。元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR，31 P NMR和质谱数据阐明了所有新合成化合物的结构。研究了合成化合物对革兰氏阳性枯草芽孢杆菌，革兰氏阴性大肠杆菌和两种真菌白色念珠菌和黑曲霉的体外抗菌活性。与标准药物相比。这些新合成衍生物的显着微生物学行为具有显着的抗菌和抗真菌活性。
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of N-acylheteroaryl hydrazone derivatives as antioxidant and anti-inflammatory agents
  作者：Pravin S. Mahajan、Mukesh D. Nikam、Vijay M. Khedkar、Prakash C. Jha、Dhiman Sarkar、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1007/s11164-015-2176-1

  日期：2016.3

  In search of new therapeutics with greater potency, three new series of 3-methyl-1-phenyl-1H-thieno[2,3-c]pyrazole-5-carbohydrazide derivatives have been synthesized and evaluated for their in vitro antioxidant and anti-inflammatory activities. The hydrazones bearing a core pyrazole, chromone and tetrazolo[1,5-a]quinoline scaffold showed promising activities. Interestingly, compounds 3a (EC50 = 06.00 ± 2.36) and 5c (EC50 = 07.21 ± 0.67) showed the most potent antioxidant activity, while compounds 3a (EC50 = 10.25 ± 1.08), 7b (EC50 = 10.50 ± 0.99) and 7c (EC50 = 11.18 ± 0.15) showed significant anti-inflammatory activity. Furthermore, molecular docking studies also revealed a significant correlation between the binding score and biological activity for these compounds to describe the molecular basis for the structure activity relationship (SAR) results. As these compounds are good cyclooxygenase inhibitors, isoenzyme inhibitory potency studies are warranted.

  为了寻找更有效的新疗法，我们合成了三个新系列的 3-甲基-1-苯基-1H-噻吩并[2,3-c]吡唑-5-甲酰肼衍生物，并对其体外抗氧化和抗炎活性进行了评估。以吡唑、铬酮和四唑并[1,5-a]喹啉为核心支架的肼酮类化合物显示出良好的活性。有趣的是，化合物 3a（EC50 = 06.00 ± 2.36）和 5c（EC50 = 07.21 ± 0.67）显示出最强的抗氧化活性，而化合物 3a（EC50 = 10.25 ± 1.08）、7b（EC50 = 10.50 ± 0.99）和 7c（EC50 = 11.18 ± 0.15）显示出显著的抗炎活性。此外，分子对接研究还揭示了这些化合物的结合得分与生物活性之间的显著相关性，从而描述了结构-活性关系（SAR）结果的分子基础。由于这些化合物是很好的环氧化酶抑制剂，因此有必要进行同工酶抑制效力研究。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Thieno[2,3-<i>c</i>]pyrazole Hydrazide Derivatives as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Pravin S. Mahajan、Mukesh D. Nikam、Asha V. Chate、Anil S. Bobade、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1002/jhet.2531

  日期：2017.1

  In search of new antimicrobial agents with enhanced potency, we have designed and synthesized three series of hydrazones with 3‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐thieno[2,3‐c]pyrazole‐5‐carbohydrazide. All the synthesized compounds have been screened for their in vitro antibacterial and antifungal activities by employing broth microdilution method. It is observed that compounds are more susceptible to Vibrio cholerae

  为了寻找具有更高功效的新型抗菌剂，我们设计并合成了三系列，它们与3-甲基-1-苯基-1 H-噻吩并[2,3 - c ]吡唑-5-碳酰肼。通过肉汤微量稀释法筛选了所有合成的化合物的体外抗菌和抗真菌活性。据观察，与其他测试菌株相比，化合物更容易感染霍乱弧菌。特别地，化合物（3a），（3c），（5g）和（5h）对细菌霍乱弧菌具有很高的效力。。结果表明，带有两个核心吡唑支架的hydr将是有效的抗菌剂。
• Bismuth triflate catalyzed solvent-free synthesis of 2,4,6-triaryl pyridines and an unexpected selective acetalization of tetrazolo[1,5-a]-quinoline-4-carbaldehydes
  作者：Pravin V. Shinde、Vilas B. Labade、Jitendra B. Gujar、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.059

  日期：2012.3

  been found as a potential catalyst for an efficient and solvent-free synthesis of symmetrical 2,4,6-triarylpyridines in 86–93% yields. Moreover, catalytic reactivity of bismuth triflate toward tetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbaldehydes for the unexpected formation of their corresponding acetals has been exploited.

  三氟甲基磺酸铋已被发现可以有效且无溶剂地合成对称的2,4,6-三芳基吡啶，产率为86-93％。此外，已经开发了三氟甲磺酸铋对四唑并[1，5 - a ]喹啉-4-甲醛的催化反应性，从而意外地形成了它们的相应缩醛。
• Synthesis, in vitro antibacterial and antifungal evaluations of new α-hydroxyphosphonate and new α-acetoxyphosphonate derivatives of tetrazolo [1, 5-a] quinoline
  作者：Amol H. Kategaonkar、Rajkumar U. Pokalwar、Swapnil S. Sonar、Vaibhav U. Gawali、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.013

  日期：2010.3

  A series of new alpha-hydroxyphosphonate and alpha-acetoxyphosphonate derivatives have been synthesized for the first time of tetrazolo [1, 5-a] quinoline derivatives. Elemental analysis, IR, H-1 NMR, C-13 NMR and mass spectral data elucidated the structures of the all newly synthesized compounds. In vitro antimicrobial activities of the synthesized compounds were investigated against Gram-positive Bacillus subtilis, Gram-negative Escherichia coli and fungi Candida albicans and Aspergillus niger. Some of the tested compounds showed significant antimicrobial activity. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.