2,6-dimethylbicyclo<3.3.1>nona-2,6-diene | 77452-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,6-dimethylbicyclo<3.3.1>nona-2,6-diene
• 英文别名: 2,6-Dimethylbicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene
• CAS: 77452-58-5；69842-01-9
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: DDAXUWDJAALVAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylbicyclo<3.3.1>nona-2,6-diene 在 氨 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 Trifluoro-acetic acid (1R,3R,4R,5R,7R,8R)-4,8-dimethyl-8-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-2-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-2-aza-tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  C2-Symmetric nitroxides and their potential as enantioselective oxidants

  摘要：

  The synthesis and evaluation of four C-2-symmetric nitroxides are presented. The nitroxides were evaluated for their ability to mediate the oxidation of several alcohols and found to have good catalytic activity. One enantioenriched nitroxide was found to kinetically resolve selected secondary alcohols with very modest selectivities. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.09.016
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Dimethylen-bicyclo[3.3.1]nonan 在 硫酸 作用下， 反应 96.0h， 生成 2,6-dimethylbicyclo<3.3.1>nona-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.1]壬烷环系统中涉及位置C（2），C（6）和（C2），C（7）的分子内反应

  摘要：

  关于双环[3.3.1]壬烷衍生物中可能涉及C（2）–C（6）和C（2）–C（7）分子内反应的反应，根据环系统可用的构象进行了讨论。虽然内与NaOD加热-6-羟基双环[3.3.1] -nonan -2-酮（11）引入的三种氘原子（不包括羟基基团）时，外异构体（17）交换邻近六个氢氧合功能但不具有羰基质子。证据表明，立体定向碱基诱导的2,6-氢化物迁移很可能是通过双扭转船的过渡状态。用HCl水溶液在丙酮中处理6，6-乙二氧基-2-甲氧基亚甲基双环-[3.3.1]壬烷（36）以高收率产生2-羟基原金刚烷-10-酮（38）。该过程是由于含氧基团的水解而产生的，从而释放出内部的酮醛中间体（37），该中间体随后在C（2）醛与C（7）之间进行了分子内羟醛缩合。

  DOI：

  10.1039/p19810000565

文献信息

• Regio- and Enantioselective Linear Cross-Dimerizations between Conjugated Dienes and Acrylates Catalyzed by New Ru(0) Complexes
  作者：Yuki Hiroi、Nobuyuki Komine、Sanshiro Komiya、Masafumi Hirano

  DOI：10.1021/om500927z

  日期：2014.11.24

  New naphthalene complexes of Ru(0) with various Ru(η6-naphthalene)(cyclic diene) (3) ligands catalyze linear cross-dimerization between conjugated dienes and acrylates. One of the noteworthy catalysts is the dibenzocyclooctatetraene complex 3d, which shows high catalytic activity for the cross-dimerization between 1,3-pentadiene and methyl acrylate to give the cross-dimers in 99% yield (branch/linear

  钌（0）与各种钌（η的新萘配合物6 -萘）（环状二烯）（3）配位体催化线性共轭二烯和丙烯酸酯之间的交叉二聚化。值得注意的催化剂之一是二苯并环辛酸酯络合物3d，它对1,3-戊二烯和丙烯酸甲酯之间的交叉二聚反应显示出很高的催化活性，以99％的收率（支链/线性= 77/23）提供了交叉二聚体。在50°C下1 h，催化剂负载量为1 mol％。当茹（η 6 -萘）[（ - ） - PH-BOD *]（3F）用作催化剂时，处理2,4-二甲基己-2,4-二烯用的叔丙烯酸丁酯以44％的收率和49％的ee产生手性交联二聚体。这是共轭二烯和取代烯烃之间对映选择性交叉二聚的第一个例子。
• Ritter reactions. 3. A simple entry into the 3-azatricyclo[5.3.1.04,9]undecane system
  作者：Roger Bishop、Stephen C. Hawkins、Iluminado C. Ibana

  DOI：10.1021/jo00237a039

  日期：1988.1
• DOVGAN, N. L.;LIXOTVORIK, I. R.;DAVIDENKO, N. P.;RUTKOVSKIJ, EH. K., BECTH. KIEV. POLITEXN. IN-TA. XIM. MASHINOSTR. I TEXNOL., 1981, N 18, 36-+
  作者：DOVGAN, N. L.、LIXOTVORIK, I. R.、DAVIDENKO, N. P.、RUTKOVSKIJ, EH. K.

  DOI：——

  日期：——
• BISHOP, ROGER;HAWKINS, STEPHEN C.;IBANA, ILUMINADO C., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 427-430
  作者：BISHOP, ROGER、HAWKINS, STEPHEN C.、IBANA, ILUMINADO C.

  DOI：——

  日期：——
• C2-Symmetric nitroxides and their potential as enantioselective oxidants
  作者：Benjamin Graetz、Scott Rychnovsky、Wen-Hao Leu、Patrick Farmer、Rong Lin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.09.016

  日期：2005.10

  The synthesis and evaluation of four C-2-symmetric nitroxides are presented. The nitroxides were evaluated for their ability to mediate the oxidation of several alcohols and found to have good catalytic activity. One enantioenriched nitroxide was found to kinetically resolve selected secondary alcohols with very modest selectivities. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.