2,6-Dimethylen-bicyclo[3.3.1]nonan | 26069-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,6-Dimethylen-bicyclo[3.3.1]nonan
• 英文别名: 2,6-Dimethylidenebicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 26069-13-6
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: VKZCWPKQDFGTTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-75 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethylen-bicyclo[3.3.1]nonan 在 硫酸 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 dimethyl (3aα,4β,5aα,7β,9aα,11S*)-9a,11-dimethyl-3-oxo-3a-phenyl-11-(2-phenylacetamino)-3,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a-decahydro-4,7-methanopyrrolo<1,2-a>quinoline-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ung, Alison T.; Bishop, Roger; Craig, Donald C., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 3, p. 553 - 565

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二环[3.3.1]壬烷-2,6-二酮 、 亚甲基三苯基膦烷 生成 2,6-Dimethylen-bicyclo[3.3.1]nonan
  参考文献：
  名称：

  Dance, Ian G.; Bishop, Roger; Hawkins, Stephen C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 1299 - 1308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular reactions involving positions C(2), C(6) and (C2), C(7) in the bicyclo[3.3.1]nonane ring system
  作者：Roger Bishop、William Parker、James Ronald Stevenson

  DOI：10.1039/p19810000565

  日期：——

  Reactions likely to involve C(2)–C(6) and C(2)–C(7) intramolecular reactions in bicyclo[3.3.1]nonane derivatives are discussed in terms of the conformations available to the ring system. While endo-6-hydroxybicyclo[3.3.1]-nonan-2-one (11) incorporated three deuterium atoms (excluding the hydroxy-group) on heating with NaOD, the exo-isomer (17) exchanged the six hydrogens adjacent to the oxygenation

  关于双环[3.3.1]壬烷衍生物中可能涉及C（2）–C（6）和C（2）–C（7）分子内反应的反应，根据环系统可用的构象进行了讨论。虽然内与NaOD加热-6-羟基双环[3.3.1] -nonan -2-酮（11）引入的三种氘原子（不包括羟基基团）时，外异构体（17）交换邻近六个氢氧合功能但不具有羰基质子。证据表明，立体定向碱基诱导的2,6-氢化物迁移很可能是通过双扭转船的过渡状态。用HCl水溶液在丙酮中处理6，6-乙二氧基-2-甲氧基亚甲基双环-[3.3.1]壬烷（36）以高收率产生2-羟基原金刚烷-10-酮（38）。该过程是由于含氧基团的水解而产生的，从而释放出内部的酮醛中间体（37），该中间体随后在C（2）醛与C（7）之间进行了分子内羟醛缩合。
• Ritter reactions. XII. Reappraisal of the reactivity of methyl Schiff bases with dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Qinghong Lin、Graham E Ball、Roger Bishop

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00695-9

  日期：1997.8

  The reaction of the methyl Schiff base compound 2 with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) has been reinvestigated in order to determine whether it is initiated through the imine form 2 or the enamine tautomer 3. The structure of the reported 1:1 adduct is reassigned as 6 following elucidation by a combination of NMR techniques including natural abundance gradient enhanced 1H-15N HMBC and 1D HSQC

  为了确定它是通过亚胺形式2还是烯胺互变异构体3引发的，已重新研究了甲基席夫碱化合物2与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）的反应。通过核磁共振技术的结合，包括天然丰度梯度增强的1 H- 15 N HMBC和1D HSQC以及1 H，13 C，DEPT，DQF-COSY的结合，在阐明后将报告的1：1加合物的结构重新分配为6，NOESY，1 H- 13 C HMQC和HMBC。类似的实验，加上13 C- 13对于亚胺10和DMAD的1：1加合物的C INADEQUATE数据需要将其重新分配为结构15。3 J NH值用作这些产品可能的几何形状的指标。在这两种情况下，产物都是亚胺形式氮对DMAD初始攻击的最终结果。
• Bong, Ivy C.C.; Ung, Alison T.; Craig, Donald C., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 11, p. 1929 - 1937
  作者：Bong, Ivy C.C.、Ung, Alison T.、Craig, Donald C.、Scudder, Marcia L.、Bishop, Roger

  DOI：——

  日期：——
• Dovgan', N. L.; Likhotvorik, I. R.; Davidenko, N. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 1551 - 1552
  作者：Dovgan', N. L.、Likhotvorik, I. R.、Davidenko, N. P.、Yurchenko, A. G.

  DOI：——

  日期：——
• Landa,S.; Kiefmann,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1970, vol. 35, p. 1005 - 1009
  作者：Landa,S.、Kiefmann,J.

  DOI：——

  日期：——