(E)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-methyl-3-phenyl-2-propen-1-one | 16635-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-methyl-3-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 16635-65-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: HPTUYNSIPBXPMQ-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-methyl-3-phenyl-2-propen-1-one 在 磷酸 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 trans-3-methylflavanone
  参考文献：
  名称：

  Flavan derivatives useful for impairing RNA virus replication in a cell

  摘要：

  一种治疗或预防病毒感染，尤其是鼻病毒感染的方法，包括给予有效量的式(I)的黄酮衍生物。 ##STR1## 含有这些化合物的药物组合物以及一些新化合物也被揭示。

  公开号：

  US04452991A1
• 作为产物：
  描述：

  丙-1,2-二烯基苯 、 水杨醛 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-methyl-3-phenyl-2-propen-1-one 、 (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-4-phenyl-3-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-Hydroxybenzaldehydes with Alkynes, Alkenes, or Allenes via Cleavage of the Aldehyde C–H Bond Using a Rhodium Catalyst System

  摘要：

  2-羟基苯甲醛通过使用铑基催化剂体系[RhCl(cod)]2/dppf/Na2CO3（cod = 1,5-环辛二烯；dppf = 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁），顺利且高效地与各种内端炔烃反应，伴随着醛基C-H键的断裂，得到相应的2-烯酰基苯酚，产率良好至优秀。反应的区域选择性取决于乙炔上的取代基；丙炔位上的氧功能显示出显著的导向作用。这些醛类还能与某些烯烃或Allenes反应，如三乙基乙烯基硅烷和2-降冰片烯或3-甲基-1,2-丁二烯和1,2-壬二烯，替代炔烃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.303

文献信息

• Iridium-Catalyzed Reaction of 1-Naphthols,<i>N</i>-(1-Naphthyl)benzenesulfonamides, and Salicylaldehyde with Internal Alkynes
  作者：Yuko Nishinaka、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Hideaki Morisaka、Masakatsu Nomura、Hisaji Matsui、Chiharu Yamaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.74.1727

  日期：2001.9

  to selectively afford the corresponding 8-vinyl-1-naphthol derivatives. N-(1-Naphthyl)benzenesulfonamides can similarly react with the alkynes. The reaction of salicylaldehyde with the alkynes using the catalyst system gives 2-hydroxyphenyl vinyl ketones via cleavage of the aldehyde C–H bond.

  1-萘酚通过在 [IrCl(cod)]2/PBut3 催化剂体系存在下裂解周围位的 C-H 键与内部炔烃有效偶联，以选择性地提供相应的 8-乙烯基-1-萘酚衍生品。N-(1-萘基)苯磺酰胺可以类似地与炔烃反应。使用催化剂体系水杨醛与炔烃的反应通过醛 C-H 键的裂解得到 2-羟基苯基乙烯基酮。
• Synthesis of Chiral 3-Substituted Indanones via an Enantioselective Reductive-Heck Reaction
  作者：Ana Minatti、Xiaolai Zheng、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo701741y

  日期：2007.11.1

  An efficient intramolecular palladium-catalyzed, asymmetric reductive-Heck reaction has been developed, which allowed for the synthesis of either enantiomerically enriched 3-substituted indanones or α-exo-methylene indanones depending on the base used.

  已经开发了有效的分子内钯催化的不对称还原-Heck反应，其取决于所用的碱，可以合成对映体富集的3-取代的茚满酮或α-外-亚甲基茚满酮。
• From Carbamate to Chalcone: Consecutive Anionic Fries Rearrangement, Anionic Si → C Alkyl Rearrangement, and Claisen–Schmidt Condensation
  作者：Singam Naveen Kumar、Suhas Ravindra Bavikar、Chebolu Naga Sesha Sai Pavan Kumar、Isaac Furay Yu、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02269

  日期：2018.9.7

  2′-hydroxychalcones from phenyl diethylcarbamate, featuring consecutive Snieckus–Fries rearrangement, anionic Si → C alkyl rearrangement, and Claisen–Schmidt condensation in a single operation. The applicability of this protocol was demonstrated by the highly efficient synthesis of the anti-inflammatory natural product lonchocarpin. The mechanism insight is also provided.

  开发了一种高效的一锅法，可从苯基二乙基氨基甲酸酯合成各种2'-羟基查耳酮，其特征是连续进行一次Snieckus-Fries重排，阴离子Si→C烷基重排和Claisen-Schmidt缩合。该协议的适用性通过高效合成抗炎天然产物长果皮苷得到了证明。还提供了机制的见解。
• Benzopyran compounds, useful as chemotherapeutic agents
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0025599A1

  公开（公告）日：1981-03-25

  Known and novel compounds of formula (I) wherein R4 is hydrogen or lower alkyl, R3 is hydrogen or lower alkyl and R5 is a substituent, or R3 and R5 together form a group -CH2- or -CH2-CH2-, and R1 and R2 each represent four substituents or one or both R1 and R2 represents a methylenedioxy group and two substituents are active against viruses, especially rhinoviruses. Methods for producing the compounds are described, as are pharmaceutical formulations and methods for administering the compounds to cure or prevent rhinoviral infections.

  已知和新型的式(I)化合物 其中 R4 是氢或低级烷基，R3 是氢或低级烷基，R5 是一个取代基，或 R3 和 R5 共同组成一个基团-CH2-或-CH2-CH2-，R1 和 R2 各代表四个取代基，或 R1 和 R2 之一或二者代表一个亚甲基二氧基基团和两个取代基，对病毒，特别是鼻病毒具有活性。本文介绍了生产这些化合物的方法，以及使用这些化合物治疗或预防鼻病毒感染的药物制剂和方法。
• US4452991A
  申请人：——

  公开号：US4452991A

  公开（公告）日：1984-06-05