(−)‐ent‐copalic acid | 10395-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (−)‐ent‐copalic acid
• 英文别名: (E)-5-[(1R,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-enoic acid
• CAS: 10395-36-5；14022-42-5；20257-75-4；24470-48-2；78185-75-8；80657-12-1；82570-41-0；103425-19-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: JFQBNOIJWROZGE-UJJPFTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (−)‐ent‐copalic acid 在 吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-3-Methyl-5-((1R,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl)-pent-2-enoic acid 3-acetoxy-2-hydroxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of diterpenoid 1,2-diacyl-sn-glycerides

  摘要：

  The regioselective synthesis of optically active 1-diterpenoid acyl-2-acetyl-sn-glycerols is reported. The products are obtained by acylation of 2,3-isopropylidene-sn-glycerol. The key reaction is the deprotection of 1,2-diacyl-3-TBDMS-sn-glycerides by Lewis acid based treatment with PdCl2(CK3CN)(2) in acetone. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00806-x

文献信息

• Regioselective synthesis of diterpenoid 1,2-diacyl-sn-glycerides
  作者：Angelo Fontana、Nicon Ungur、Margherita Gavagnin、Ciro Salierno、Guido Cimino

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00806-x

  日期：1997.6

  The regioselective synthesis of optically active 1-diterpenoid acyl-2-acetyl-sn-glycerols is reported. The products are obtained by acylation of 2,3-isopropylidene-sn-glycerol. The key reaction is the deprotection of 1,2-diacyl-3-TBDMS-sn-glycerides by Lewis acid based treatment with PdCl2(CK3CN)(2) in acetone. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.