methyl 2-carboxy-3,12-dioxooleana-1,9-dien-28-oate | 259525-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-carboxy-3,12-dioxooleana-1,9-dien-28-oate
• 英文别名: methyl 2-carboxy-3,12-dioxooleana-1,9(11)-dien-28-oate；(4aR,6aR,6aS,6bR,8aS,12aS,14bS)-8a-methoxycarbonyl-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-3,13-dioxo-4a,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a-decahydropicene-2-carboxylic acid
• CAS: 259525-93-4
• 化学式: C₃₂H₄₄O₆
• 分子量: 524.698
• InChiKey: GDGLLAIROCGCFV-NGSXFODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-carboxy-3,12-dioxooleana-1,9-dien-28-oate 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (4aS,6aR,6bS,8aR,12aS,14aR,14bS)-methyl-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-11-(methylsulfonylcarbamoyl)-10,14-dioxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,12a,14,14a,14b-octadecahydropicene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIOXIDANT INFLAMMATION MODULATORS: NOVEL DERIVATIVES OF OLEANOLIC ACID
  [FR] MODULATEURS D'INFLAMMATION ANTIOXYDANT : NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ACIDE OLÉANOLIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2009146216A3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3β-hydroxy-12-oxoolean-9(11)-en-28-oate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 苯基氯化硒 、 jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.26h， 生成 methyl 2-carboxy-3,12-dioxooleana-1,9-dien-28-oate
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的环A和C的合成齐墩果烷和乌烷三萜类化合物：一系列在小鼠巨噬细胞中产生一氧化氮的高活性抑制剂。

  摘要：

  我们已经设计和合成了16种新的含有各种修饰的环C的新的齐墩果酸和urs-1-en-3-one三萜类化合物作为潜在的抗炎药和癌症化学预防剂，并评估了它们对小鼠巨噬细胞中γ-干扰素诱导的一氧化氮产生的抑制作用。 。该研究表明，与原始的12-烯相比，C环中的9（11）-en-12-one和12-en-11-one官能团的效价提高了约2-10倍。随后，我们设计并合成了A环C-2处具有腈基和羧基且具有9（11）-en-12-one和12-en- C环中具有11个官能团。其中，我们发现，甲基2-氰基-3，12-二氧代油橄榄-1,9（11）-二烯-28-酸酯（25），2-氰基-3,12- dioxooleana-1,9（11）-dien-28-oic acid（CDDO）（26）和甲基2-羧基-3，12-dioxooleana-1,9（11）-dien-28-oate（29）具有极高的效价（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm0002230

文献信息

• Inhibitors and methods of use thereof
  申请人：The Trustees of Dartmouth College

  公开号：US20040002463A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  New triterpenoid derivatives with various substituents at the C-17 position of 2-cyano-3,12-dioxooleana-1,9(11)-dien-28-oic acid (CDDO) were synthesized. Among them, 2-cyano-3,12-dioxooleana-1,9(11)-dien-28-onitrile (CNDDO), 1-(2-cyano-3,12-dioxooleana-1,9(11)-dien-28-oyl) imidazole, 1-(2-cyano-3,12-dioxooleana-1,9(11)-dien-28-oyl)-2-methylimidazole, 1-(2-cyano-3,12-dioxooleana-1,9(11)-dien-28-oyl)-4-methylimidazole show extremely high inhibitory activity (IC 50 =0.01-1 pM level) against production of nitric oxide induced by interferon-&ggr; in mouse macrophages. These compounds can be used in the prevention or treatment of diseases such as cancer, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, and other inflammatory diseases. All the new triterpenoid derivatives are more potent than previously known CDDO.

  合成了在2-氰基-3,12-二氧杂环-1,9（11）-二烯-28-羧酸（CDDO）的C-17位具有不同取代基的新三萜衍生物。其中，2-氰基-3,12-二氧杂环-1,9（11）-二烯-28-腈（CNDDO）、1-（2-氰基-3,12-二氧杂环-1,9（11）-二烯-28-酰）咪唑、1-（2-氰基-3,12-二氧杂环-1,9（11）-二烯-28-酰）-2-甲基咪唑、1-（2-氰基-3,12-二氧杂环-1,9（11）-二烯-28-酰）-4-甲基咪唑显示出极高的抑制活性（IC50=0.01-1 pM水平），可以抑制由干扰素-γ诱导的小鼠巨噬细胞产生一氧化氮。这些化合物可用于预防或治疗癌症、阿尔茨海默病、帕金森病、多发性硬化症、类风湿性关节炎和其他炎症性疾病。所有新的三萜衍生物比之前已知的CDDO更具有活性。
• Novel synthetic oleanane triterpenoids: A series of highly active inhibitors of nitric oxide production in mouse macrophages
  作者：Ta-i Honda、BarbieAnn V. Rounds、Lothar Bore、Frank G. Favaloro、Gordon W. Gribble、Nanjoo Suh、Yongping Wang、Michael B. Sporn

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00623-x

  日期：1999.12

  Novel oleanane triterpenoids with modified rings A and C were designed and synthesized. Among them, methyl 2-carboxy-3,12-dioxooleana-1,9-dien-28-oate showed similar high inhibitory activity (IC50 = 0.8 nM) to 2-cyano-3,12-dioxooleana-1,9-dien-28-oic acid (CDDO), which we have synthesized previously, against production of nitric oxide induced by interferon-gamma in mouse macrophages. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ANTIOXIDANT INFLAMMATION MODULATORS: NOVEL DERIVATIVES OF OLEANOLIC ACID
  申请人：Jiang Xin

  公开号：US20100048911A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Disclosed herein are novel oleanolic acid derivatives. Methods of preparing these compounds are also disclosed. The oleanolic acid derivatives of this invention may be used for the treatment and prevention of many diseases, including cancer, neurological disorders, inflammation, and pathologies involving oxidative stress.
• US6974801B2
  申请人：——

  公开号：US6974801B2

  公开（公告）日：2005-12-13
• US8071632B2
  申请人：——

  公开号：US8071632B2

  公开（公告）日：2011-12-06