acetic acid 2-allyl-1-ethynyl-cyclopentyl ester | 1111165-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetic acid 2-allyl-1-ethynyl-cyclopentyl ester
• 英文别名: (1-Ethynyl-2-prop-2-enylcyclopentyl) acetate；(1-ethynyl-2-prop-2-enylcyclopentyl) acetate
• CAS: 1111165-88-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: XOKONAWTQKTBRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 2-allyl-1-ethynyl-cyclopentyl ester 在 PtCI₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (±)-octahydrocyclopropa[f]inden-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  从烯基酯到通过环异构化和后功能化的功能化多环衍生物

  摘要：

  敬佩于让·诺曼特（Jean F.Normant） 抽象的 描述了源自PtCl 2催化的烯丙基酯的环异构化的酮产物的后官能化。后功能化是通过非对映选择性烷基化，区域选择性环丙烷开环和区域选择性Baeyer-Villiger和Beckmann重排完成的，以提供功能化的多环化合物。 描述了源自PtCl 2催化的烯丙基酯的环异构化的酮产物的后官能化。后功能化是通过非对映选择性烷基化，区域选择性环丙烷开环和区域选择性Baeyer-Villiger和Beckmann重排完成的，以提供功能化的多环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561488
• 作为产物：
  描述：

  2-allylcyclopentanone 、 乙酸酐 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 potassium fluoride 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 acetic acid 2-allyl-1-ethynyl-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过O-酰基迁移进行的金对铂催化的多环化反应。无溶剂反应

  摘要：

  使用铂（II），金（I）和金（III）催化，可从乙酸炔丙酯高效合成具有环丙基的多环衍生物。这些反应对于制备中型环也是可行的，可以进行完全的非对映控制，也可以在纯净条件下进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700356

文献信息

• Gold- and Platinum-Catalyzed Cycloisomerization of Enynyl Esters versus Allenenyl Esters: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Nicolas Marion、Gilles Lemière、Andrea Correa、Chiara Costabile、Rubén S. Ramón、Xavier Moreau、Pierre de Frémont、Rim Dahmane、Alexandra Hours、Denis Lesage、Jean-Claude Tabet、Jean-Philippe Goddard、Vincent Gandon、Luigi Cavallo、Louis Fensterbank、Max Malacria、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.200801387

  日期：2009.3.16

  Ester‐way to heaven: Unexpected formation of bicyclo[3.1.0]hexene 4 was the main focus of combined experimental and theoretical studies on the Au‐catalyzed cycloisomerization of branched dienyne 1 (see scheme), which provided better understanding of the mechanistic details governing the cyclization of enynes bearing a propargylic ester group.

  通往天堂的酯：双环[3.1.0]己烯4的意外形成是支链二烯1的Au催化环异构化的组合实验和理论研究的主要重点（请参见方案），从而提供了对机理细节的更好理解控制带有炔丙基酯基团的烯炔的环化。