(+)-5-aminobenzovesamicol | 152885-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+)-5-aminobenzovesamicol
• 英文别名: (+)-5-ABV；(2S,3S)-5-amino-3-(4-phenylpiperidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 152885-70-6
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O
• 分子量: 322.45
• InChiKey: CELYMPNBUOGKMD-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-5-aminobenzovesamicol 生成 (+)-trans-2-hydroxy-3-(4-phenylpiperidino)-5-hydroxytetralin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbon-14 labeled 4-[4-[2-[2-[bis(4-chlorophenyl) methoxy]ethyl sulfonyl][1-14C]ethoxy]phenyl]-1,1,1-trifluoro-2-butanone

  摘要：

  碳-14标记的4-[4-[2-[2-[双(4-氯苯基)甲氧基乙基磺酰基][1-14C]乙氧基]苯基]-1,1,1-三氟-2-丁酮是通过六步放射性合成从2-溴[1-14C]乙酸制备的。总放射化学产率为2.2%。最终产品的比活度为42μCi/mg，放射化学纯度大于98%。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.655
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基哌啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 作用下， 生成 (+)-5-aminobenzovesamicol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbon-14 labeled 4-[4-[2-[2-[bis(4-chlorophenyl) methoxy]ethyl sulfonyl][1-14C]ethoxy]phenyl]-1,1,1-trifluoro-2-butanone

  摘要：

  碳-14标记的4-[4-[2-[2-[双(4-氯苯基)甲氧基乙基磺酰基][1-14C]乙氧基]苯基]-1,1,1-三氟-2-丁酮是通过六步放射性合成从2-溴[1-14C]乙酸制备的。总放射化学产率为2.2%。最终产品的比活度为42μCi/mg，放射化学纯度大于98%。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.655

文献信息

• 3D QSAR study, synthesis, and in vitro evaluation of (+)-5-FBVM as potential PET radioligand for the vesicular acetylcholine transporter (VAChT)
  作者：Mitja Kovac、Sylvie Mavel、Winnie Deuther-Conrad、Nathalie Méheux、Jana Glöckner、Barbara Wenzel、Marko Anderluh、Peter Brust、Denis Guilloteau、Patrick Emond

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.028

  日期：2010.11

  Located in presynaptic cholinergic nerve terminals, the vesicular acetylcholine transporter (VAChT) represents a potential target for quantitative visualization of early degeneration of cholinergic neurons in Alzheimer’s disease using PET. Benzovesamicol derivatives are proposed as radioligands for this purpose. We report QSAR studies of vesamicol and benzovesamicol derivatives taking into account

  囊泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）位于突触前胆碱能神经末梢，是使用PET定量显示阿尔茨海默氏病胆碱能神经元早期退化的潜在靶标。为此提出了苯并维他命衍生物作为放射性配体。考虑到VAChT结合位点的立体选择性，我们报告了QSAR研究中的vesamicol和benzovesamicol衍生物。在这项研究中使用不同的数据集和不同的模型后发现，5-氟-3-（4-苯基-哌啶-1-基）-1,2,3,4-四氢萘-2-醇的两种对映体（ 5-FBVM）是有前途的候选者，预计VAChT亲和力在6.1和0.05 nM之间。对映纯（R，R）-和（S，S）-5-FBVM及其相应的三氮烯前体用于未来的放射性氟化。体外亲和力表现出高的对中VAChT两种对映体[（+） - 5-FBVM：ķ我 = 6.95纳米和（ - ） - 5-FBVM：ķ我 = 3.68 nm]的并用于选择性σ 2受体（约70倍），仅（+） - 5-FBVM是选择性σ
• EP0648130A4
  申请人：——

  公开号：EP0648130A4

  公开（公告）日：1994-01-26
• RADIOIODINATED BENZOVESAMICOL ANALOGS FOR CHOLINERGIC NERVE MAPPING
  申请人：THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：EP0648130B1

  公开（公告）日：1998-12-30
• US5077035A
  申请人：——

  公开号：US5077035A

  公开（公告）日：1991-12-31
• [EN] RADIOIODINATED BENZOVESAMICOL ANALOGS FOR CHOLINERGIC NERVE MAPPING
  申请人：THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：WO1991017776A1

  公开（公告）日：1991-11-28

  (EN) Radioiodinated benzovesamicol analogs which selectively localize in presynaptic cholinergic neurons of general formula (I), where X is selected from the group consisting of H, OH, NH2, NHCO-3-[I]-Ph, and a radioactive isotope of iodine, and Y is selected from the group of H and a radioactive isotope of iodine, Y being H if X contains iodine. Illustrative examples include: (±)-trans-2-hydroxy-5-iodo-3-(4-phenylpiperidino)tetralin; (±)-trans-3-hydroxy-5-iodo-2-(4-phenylpiperidino)tetralin; (±)-trans-5-amino-2-hydroxy-8-iodo-3-(4-phenylpiperidino)tetralin; and (±)-trans-2-hydroxy-5-(3-iodobenzamido)-3-(4-phenylpiperidino)tetralin. The novel radioiodinated benzovesamicol analogs may be used as radiopharmaceuticals to visualize cholinergic neurons with conventional imaging devices which are typically found in most nuclear medicine or radiology clinics.(FR) Analogues de benzovésamicol radio-iodés, qui se fixent sélectivement sur les neurones cholinergiques présynaptiques et correspondent à la formule générale (I), dans laquelle X est sélectionné dans le groupe formé par H, OH, NH2, HNCO-3-[I]-Ph et un isotope radioactif de l'iode, et Y est sélectionné dans le groupe formé par H et un isotope radioactif d'iode, Y étant H si X contient de l'iode. Ces analogues sont, à titre d'exemple, la (±)-trans-2-hydroxy-5-iodo-3-(4-phénylpipéridino)tétraline; la (±)-trans-3-hydroxy-5-iodo-2-(4-phénylpipéridino)tétraline; la (±)-trans-5-amino-2-hydroxy-8-iodo-3-(4-phénylpipéridino)tétraline et la (±)-trans-2-hydroxy-5-(3-iodobenzamido)-3-(4-phénylpipéridino)tétraline. Ces nouveaux analogues de benzovésamicol radio-iodés peuvent être utilisés comme produits pharmaceutiques radio-iodés pour visualiser des neurones cholinergiques à l'aide des dispositifs d'imagerie conventionnels présents dans la plupart des centres de médecine nucléaire ou de radiologie.