2,6-dimethylphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside | 210035-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dimethylphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(2,6-dimethylphenyl)sulfanyl-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 210035-71-5
• 化学式: C₃₅H₃₈O₄S
• 分子量: 554.75
• InChiKey: YYCDBWAFITYVDB-LEWGITCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(2,6-dimethylphenyl)sulfinyl-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
  参考文献：
  名称：

  亚砜糖基化反应中的磺酸盐中间体

  摘要：

  对于许多困难的糖基化，亚砜糖基化反应非常有效。我们将这部分归因于这样一个事实，即在低温温和条件下可以快速生成极富反应性的中间体。我们发现在反应中可以形成异头次磺酸盐，并且这些中间体在低温下会阻碍糖基化。提出了亚磺酸盐形成的机制，并提出了尽量减少亚磺酸盐形成的策略。还研究了异头亚磺酸盐的能量学和反应性。下面描述的机理研究也对其他糖基化反应有影响。

  DOI：

  10.1021/ja980827h
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethylphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,6-dimethylphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚砜糖基化反应中的磺酸盐中间体

  摘要：

  对于许多困难的糖基化，亚砜糖基化反应非常有效。我们将这部分归因于这样一个事实，即在低温温和条件下可以快速生成极富反应性的中间体。我们发现在反应中可以形成异头次磺酸盐，并且这些中间体在低温下会阻碍糖基化。提出了亚磺酸盐形成的机制，并提出了尽量减少亚磺酸盐形成的策略。还研究了异头亚磺酸盐的能量学和反应性。下面描述的机理研究也对其他糖基化反应有影响。

  DOI：

  10.1021/ja980827h

文献信息

• IMPROVED GLYCOSYLATION METHOD USING SULFOXIDE DONORS
  申请人：Princeton University

  公开号：EP1097163A1

  公开（公告）日：2001-05-09
• EP1097163A4
  申请人：——

  公开号：EP1097163A4

  公开（公告）日：2002-03-06
• US6388059B1
  申请人：——

  公开号：US6388059B1

  公开（公告）日：2002-05-14
• [EN] IMPROVED GLYCOSYLATION METHOD USING SULFOXIDE DONORS<br/>[FR] PROCEDE DE GLYCOSYLATION AMELIORE, METTANT EN OEUVRE DES DONNEURS SULFOXYDE
  申请人：UNIV PRINCETON

  公开号：WO2000004035A1

  公开（公告）日：2000-01-27

  A method for forming a glycosidic linkage by: (a) contacting a glycoside bearing an anomeric sulfoxide group with a compound bearing a free hydroxyl group in the presence of an organic acid anhydride and a scavenger of sulfenyl esters; and (b) allowing a glycosylation reaction to proceed under conditions effective to produce the glycosidic linkage. In a preferred embodiment of the invention, the glycoside bearing an anomeric sulfoxide group is added to a mixture of the other reactants. In another preferred embodiment of the invention, a Lewis acid is also present in the reaction mixture. This invention is further directed to a method for forming a glycosidic linkage by: (a) forming a solution comprising: a compound bearing a free hydroxyl group, and an organic acid anhydride; (b) adding to the solution a glycoside bearing an anomeric sulfoxide group; and (c) allowing a glycosylation reaction to proceed under conditions effective to produce the glycosidic linkage. In a preferred embodiment of the invention, a Lewis acid is present in the solution.