2,6-dimethylphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside | 210035-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dimethylphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(2,6-dimethylphenyl)sulfanyl-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 210035-71-5
• 化学式: C₃₅H₃₈O₄S
• 分子量: 554.75
• InChiKey: YYCDBWAFITYVDB-LEWGITCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(2,6-dimethylphenyl)sulfinyl-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
  参考文献：
  名称：

  亚砜糖基化反应中的磺酸盐中间体

  摘要：

  对于许多困难的糖基化，亚砜糖基化反应非常有效。我们将这部分归因于这样一个事实，即在低温温和条件下可以快速生成极富反应性的中间体。我们发现在反应中可以形成异头次磺酸盐，并且这些中间体在低温下会阻碍糖基化。提出了亚磺酸盐形成的机制，并提出了尽量减少亚磺酸盐形成的策略。还研究了异头亚磺酸盐的能量学和反应性。下面描述的机理研究也对其他糖基化反应有影响。

  DOI：

  10.1021/ja980827h
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethylphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,6-dimethylphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚砜糖基化反应中的磺酸盐中间体

  摘要：

  对于许多困难的糖基化，亚砜糖基化反应非常有效。我们将这部分归因于这样一个事实，即在低温温和条件下可以快速生成极富反应性的中间体。我们发现在反应中可以形成异头次磺酸盐，并且这些中间体在低温下会阻碍糖基化。提出了亚磺酸盐形成的机制，并提出了尽量减少亚磺酸盐形成的策略。还研究了异头亚磺酸盐的能量学和反应性。下面描述的机理研究也对其他糖基化反应有影响。

  DOI：

  10.1021/ja980827h

文献信息

• IMPROVED GLYCOSYLATION METHOD USING SULFOXIDE DONORS
  申请人：Princeton University

  公开号：EP1097163A1

  公开（公告）日：2001-05-09
• EP1097163A4
  申请人：——

  公开号：EP1097163A4

  公开（公告）日：2002-03-06
• US6388059B1
  申请人：——

  公开号：US6388059B1

  公开（公告）日：2002-05-14
• [EN] IMPROVED GLYCOSYLATION METHOD USING SULFOXIDE DONORS<br/>[FR] PROCEDE DE GLYCOSYLATION AMELIORE, METTANT EN OEUVRE DES DONNEURS SULFOXYDE
  申请人：UNIV PRINCETON

  公开号：WO2000004035A1

  公开（公告）日：2000-01-27

  A method for forming a glycosidic linkage by: (a) contacting a glycoside bearing an anomeric sulfoxide group with a compound bearing a free hydroxyl group in the presence of an organic acid anhydride and a scavenger of sulfenyl esters; and (b) allowing a glycosylation reaction to proceed under conditions effective to produce the glycosidic linkage. In a preferred embodiment of the invention, the glycoside bearing an anomeric sulfoxide group is added to a mixture of the other reactants. In another preferred embodiment of the invention, a Lewis acid is also present in the reaction mixture. This invention is further directed to a method for forming a glycosidic linkage by: (a) forming a solution comprising: a compound bearing a free hydroxyl group, and an organic acid anhydride; (b) adding to the solution a glycoside bearing an anomeric sulfoxide group; and (c) allowing a glycosylation reaction to proceed under conditions effective to produce the glycosidic linkage. In a preferred embodiment of the invention, a Lewis acid is present in the solution.
• Sulfenate Intermediates in the Sulfoxide Glycosylation Reaction
  作者：Jeff Gildersleeve、Robert A. Pascal、Daniel Kahne

  DOI：10.1021/ja980827h

  日期：1998.6.1

  The sulfoxide glycosylation reaction works remarkably well for many difficult glycosylations. We attribute this in part to the fact that an extremely reactive intermediate can be generated rapidly under mild conditions at low temperature. We find that anomeric sulfenates can be formed in the reaction and that these intermediates impede glycosylation at low temperature. A mechanism for sulfenate formation

  对于许多困难的糖基化，亚砜糖基化反应非常有效。我们将这部分归因于这样一个事实，即在低温温和条件下可以快速生成极富反应性的中间体。我们发现在反应中可以形成异头次磺酸盐，并且这些中间体在低温下会阻碍糖基化。提出了亚磺酸盐形成的机制，并提出了尽量减少亚磺酸盐形成的策略。还研究了异头亚磺酸盐的能量学和反应性。下面描述的机理研究也对其他糖基化反应有影响。