3-deuterio-3,3-diethoxy-1-propyne | 183435-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deuterio-3,3-diethoxy-1-propyne
• 英文别名: 3-Deuterio-3,3-diethoxyprop-1-yne
• CAS: 183435-31-6
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 129.163
• InChiKey: RGUXEWWHSQGVRZ-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deuterio-3,3-diethoxy-1-propyne 在 锂硼氢 、 三氟化硼乙醚 、 乙基溴化镁 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 (Z)-(3R*,5S*)-5-tert-butyl-3-deuterio-3-ethoxy-2-[(phenylseleno)methylene]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-3-乙氧基-2-（（苯硫属基）亚甲基）四氢呋喃的立体定向合成。

  摘要：

  用LiBH（4）在Et（2）O中非对映选择性地还原2-乙氧基-4-（苯基硫氰酸根）but-3-炔基酮1-10，以得到5-（苯基硫氰酸根）pent-4-yn-1-醇11- 20 在叔丁醇中用叔丁醇钾处理苯硫属元素取代的炔醇11-20，立体选择性地提供了有用的（Z）-2-（（苯基硫属元素基）亚甲基）四氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo961071c
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯-D1 在 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-deuterio-3,3-diethoxy-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-3-乙氧基-2-（（苯硫属基）亚甲基）四氢呋喃的立体定向合成。

  摘要：

  用LiBH（4）在Et（2）O中非对映选择性地还原2-乙氧基-4-（苯基硫氰酸根）but-3-炔基酮1-10，以得到5-（苯基硫氰酸根）pent-4-yn-1-醇11- 20 在叔丁醇中用叔丁醇钾处理苯硫属元素取代的炔醇11-20，立体选择性地提供了有用的（Z）-2-（（苯基硫属元素基）亚甲基）四氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo961071c

文献信息

• Stereospecific Syntheses of 5-Alkyl-3-ethoxy-2-((phenylchalcogeno)methylene)tetrahydrofurans
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Motoyo Naito、Hiroshi Shimizu、Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1021/jo961071c

  日期：1996.11.15

  2-Ethoxy-4-(phenylchalcogeno)but-3-ynyl ketones 1-10 were reduced with LiBH(4) in Et(2)O diastereoselectively to give 5-(phenylchalcogeno)pent-4-yn-1-ols 11-20. Treatment of the phenylchalcogen-substituted alkynyl alcohols 11-20 with t-BuOK in t-BuOH provided useful (Z)-2-((phenylchalcogeno)methylene)tetrahydrofurans 21-31 stereoselectively.

  用LiBH（4）在Et（2）O中非对映选择性地还原2-乙氧基-4-（苯基硫氰酸根）but-3-炔基酮1-10，以得到5-（苯基硫氰酸根）pent-4-yn-1-醇11- 20 在叔丁醇中用叔丁醇钾处理苯硫属元素取代的炔醇11-20，立体选择性地提供了有用的（Z）-2-（（苯基硫属元素基）亚甲基）四氢呋喃。