2-cyanobicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one | 854139-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyanobicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one
• 英文别名: 2-oxo-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pentalene-1-carbonitrile
• CAS: 854139-15-4
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: JKJALQGJSLPJSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyanobicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one 在 palladium on activated charcoal 磷酸 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (3aRS,6aSR)-hexahydro-2(1H)-pentalenone
  参考文献：
  名称：

  从具有一个碳环膨胀的环丁酮合成双环[3.3.0] oct-1-en-3-ones的方法及其在外消旋1-脱氧hypnophilin的形式合成中的应用

  摘要：

  通过组装三组分环丁酮开发了一种合成2-氰基双环[3.3.0] oct-1-en-3-ones和2-取代的双环[3.3.0] oct-1-en-3-ones的方法，氯甲基对甲苯基亚砜和腈，具有环丁烷环的一碳环扩展。作为该方法的应用，从3,3-二（苯硫基甲基）环丁酮开始，以外消旋形式进行了1-脱氧hypnophilin的正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.019
• 作为产物：
  描述：

  6-aminospiro[3.4]octa-5,7-diene-5-carbonitrile 在 磷酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-cyanobicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  从具有一个碳环膨胀的环丁酮合成双环[3.3.0] oct-1-en-3-ones的方法及其在外消旋1-脱氧hypnophilin的形式合成中的应用

  摘要：

  通过组装三组分环丁酮开发了一种合成2-氰基双环[3.3.0] oct-1-en-3-ones和2-取代的双环[3.3.0] oct-1-en-3-ones的方法，氯甲基对甲苯基亚砜和腈，具有环丁烷环的一碳环扩展。作为该方法的应用，从3,3-二（苯硫基甲基）环丁酮开始，以外消旋形式进行了1-脱氧hypnophilin的正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.019

文献信息

• A novel synthesis of bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-ones from cyclobutanones through [chloro(p-tolylsulfinyl)methylidene]cyclobutanes with ring expansion
  作者：Tadashi Kawashima、Hiroaki Kashima、Daisuke Wakasugi、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.155

  日期：2005.5

  substituent at the 3-position. Heating of the enaminonitriles with H3PO4 in acetic acid gave 2-substituted bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-ones in good to high yields. This method offers a novel and versatile procedure for synthesis of 2-substituted bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-ones from cyclobutanones in good overall yields.

  由环丁酮和氯甲基对甲苯基亚砜合成的[氯（对甲苯甲硫基）亚甲基]环丁烷可分三步以高总收率进行处理，过量的氰基甲基锂则可以高产率得到烯腈。用乙酸中的H 3 PO 4加热这些烯腈，得到高产率的2-氰基双环[3.3.0] oct-1-en-3-one。另一方面，用氰基甲基锂处理[氯（对甲苯基亚磺酰基）亚甲基]环丁烷，然后将乙腈同系物的碳负离子锂化，得到在3-位具有取代基的烯氨基腈。用H 3 PO 4加热烯腈在乙酸中的乙酸得到高至高产率的2-取代的双环[3.3.0] oct-1-en-3-one。该方法提供了一种新颖且通用的方法，可从环丁酮以良好的总收率合成2-取代的双环[3.3.0] oct-1-en-3-ones。