5-carbonyl-(8-amino-7-thieno[3',2':4,5]thieno[3,2-d]-1,2,3-triazine-4(3H)-thione-7-yl)-8-hydroxyquinoline | 301650-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-carbonyl-(8-amino-7-thieno[3',2':4,5]thieno[3,2-d]-1,2,3-triazine-4(3H)-thione-7-yl)-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: (3-Amino-9-sulfanylidene-5,7-dithia-10,11,12-triazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-4-yl)-(8-hydroxyquinolin-5-yl)methanone
• CAS: 301650-29-3
• 化学式: C₁₇H₉N₅O₂S₃
• 分子量: 411.489
• InChiKey: LVBZICMVLKHHBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-carbonyl-(8-amino-7-thieno[3',2':4,5]thieno[3,2-d]-1,2,3-triazine-4(3H)-thione-7-yl)-8-hydroxyquinoline 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到(3-Amino-9-hydrazinyl-5,7-dithia-10,11,12-triazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),2(6),3,9,11-pentaen-4-yl)-(8-hydroxyquinolin-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一些新的 5-羰基（4-氨基-3-氰基-2-取代的噻吩-5-基）-8-羟基喹啉作为可能的抗微生物剂的合成和反应（第一部分）

  摘要：

  摘要 5-羰基-(4-氨基-3-氰基噻吩-2-硫代-5-基)-8-羟基喹啉(4)与几种含卤素化合物的S-烷基化得到烷硫基衍生物(5a-f)。4用氯胺处理得到异噻唑并噻吩(7)，使其与丙二酸二乙酯和/或乙酰乙酸乙酯反应得到相应的嘧啶基异噻唑并噻吩(8)和(9)。5d-f 用乙醇乙醇钠闭环得到噻吩并 [2,3-b] 噻吩衍生物 (6a-c)。乙酸酐、乙酸铵、异硫氰酸苯酯、亚硝酸、乙酰丙酮、三氯氧化磷、五氯化磷、水合肼和苯甲酰氯进一步环化以构建另一个环。化合物的结构已通过元素分析、红外、核磁共振和质谱确定。

  DOI：

  10.1080/10426500008045220
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(8-羟基喹啉-5-基)乙酮 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-carbonyl-(8-amino-7-thieno[3',2':4,5]thieno[3,2-d]-1,2,3-triazine-4(3H)-thione-7-yl)-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  一些新的 5-羰基（4-氨基-3-氰基-2-取代的噻吩-5-基）-8-羟基喹啉作为可能的抗微生物剂的合成和反应（第一部分）

  摘要：

  摘要 5-羰基-(4-氨基-3-氰基噻吩-2-硫代-5-基)-8-羟基喹啉(4)与几种含卤素化合物的S-烷基化得到烷硫基衍生物(5a-f)。4用氯胺处理得到异噻唑并噻吩(7)，使其与丙二酸二乙酯和/或乙酰乙酸乙酯反应得到相应的嘧啶基异噻唑并噻吩(8)和(9)。5d-f 用乙醇乙醇钠闭环得到噻吩并 [2,3-b] 噻吩衍生物 (6a-c)。乙酸酐、乙酸铵、异硫氰酸苯酯、亚硝酸、乙酰丙酮、三氯氧化磷、五氯化磷、水合肼和苯甲酰氯进一步环化以构建另一个环。化合物的结构已通过元素分析、红外、核磁共振和质谱确定。

  DOI：

  10.1080/10426500008045220

文献信息

• SYNTHESIS AND REACTIONS OF SOME NEW 5-CARBONYL(4-AMINO-3-CYANO-2-SUBSTITUTED THIOPHENE-5-YL)-8-HYDROXY QUINOLINE AS POSSIBLE ANTIMICROBIAL AGENTS (PART I)
  作者：Z. H. Khalil、A. S. Yanni、A. M. Gaber、Sh. A. Abdel-Mohsen

  DOI：10.1080/10426500008045220

  日期：2000.7

  ammonium acetate, phenylisothiocyanate, nitrous acid, acetylacetone, phosphorus oxychloride, phosphorus pentachloride, hydrazine hydrate and benzoyl chloride gave further cyclization to construct an additional ring. The structure of the compounds has been established by elemental analysis, IR, NMR and mass spectra. The compounds thus synthesized were screened for their antimicrobial activity.

  摘要 5-羰基-(4-氨基-3-氰基噻吩-2-硫代-5-基)-8-羟基喹啉(4)与几种含卤素化合物的S-烷基化得到烷硫基衍生物(5a-f)。4用氯胺处理得到异噻唑并噻吩(7)，使其与丙二酸二乙酯和/或乙酰乙酸乙酯反应得到相应的嘧啶基异噻唑并噻吩(8)和(9)。5d-f 用乙醇乙醇钠闭环得到噻吩并 [2,3-b] 噻吩衍生物 (6a-c)。乙酸酐、乙酸铵、异硫氰酸苯酯、亚硝酸、乙酰丙酮、三氯氧化磷、五氯化磷、水合肼和苯甲酰氯进一步环化以构建另一个环。化合物的结构已通过元素分析、红外、核磁共振和质谱确定。