5-溴-4-氧代-3,4-二氢吡啶-1(2H)-羧酸苄酯 | 865996-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-4-氧代-3,4-二氢吡啶-1(2H)-羧酸苄酯
• 英文名称: 1-N-(benzyloxycarbonyl)-3-bromo-4-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: Benzyl 5-bromo-4-oxo-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate；benzyl 5-bromo-4-oxo-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 865996-16-3
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₃
• 分子量: 310.147
• InChiKey: UEPVZNYZDVBQBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氧代-3,4-二氢吡啶-1(2H)-羧酸苄酯	benzyl 4-oxo-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate	185847-84-1	C13H13NO3	231.251

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(4R)-1-N-(benzyloxycarbonyl)-3-bromo-4-hydroxy-1,4,5,6-tetrahydropyridine	865996-17-4	C13H14BrNO3	312.163
  ——	(4R)-1-N-(benzyloxycarbonyl)-3-bromo-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,4,5,6-tetrahydropyridine	865996-18-5	C19H28BrNO3Si	426.426
  ——	(4R)-1-N-(benzyloxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,4,5,6-tetrahydropyridine	865996-19-6	C19H29NO3Si	347.53

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-氧代-3,4-二氢吡啶-1(2H)-羧酸苄酯 在 咪唑 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 镍 、 N-甲基吗啉氧化物 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2R',3R',4R')-1-N-(benzyloxycarbonyl)-2-acetamido-3-hydroxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Kinetic Analysis of the N-Acetylhexosaminidase Inhibitor XylNAc-Isofagomine

  摘要：

  An efficient 10-step preparation from 4-methoxypyridine of (2R,3R,4R)-2-acetamido-3,4-dihydroxypiperidine ("XyINAe-isofagomine") in optically active form is described. Key steps include an enantioselective reduction with catecholborane/(S)-2-methyl-CBS-oxazaborolidine, and a stereo-selective pseudo-glycosylation of lithium azide by a cyclic sulfite ester. The title compound showed a K-i = 21 mu M when evaluated against the N-acetyl-beta-hexosaminidase from Streptomyces plicatus.

  DOI：

  10.1021/jo051117e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-溴-4-氧代-3,4-二氢吡啶-1(2H)-羧酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Kinetic Analysis of the N-Acetylhexosaminidase Inhibitor XylNAc-Isofagomine

  摘要：

  An efficient 10-step preparation from 4-methoxypyridine of (2R,3R,4R)-2-acetamido-3,4-dihydroxypiperidine ("XyINAe-isofagomine") in optically active form is described. Key steps include an enantioselective reduction with catecholborane/(S)-2-methyl-CBS-oxazaborolidine, and a stereo-selective pseudo-glycosylation of lithium azide by a cyclic sulfite ester. The title compound showed a K-i = 21 mu M when evaluated against the N-acetyl-beta-hexosaminidase from Streptomyces plicatus.

  DOI：

  10.1021/jo051117e

文献信息

• Synthesis and Kinetic Analysis of the <i>N</i>-Acetylhexosaminidase Inhibitor XylNAc-Isofagomine
  作者：Spencer Knapp、Chunhua Yang、Srihari Pabbaraja、Brian Rempel、Steven Reid、Stephen G. Withers

  DOI：10.1021/jo051117e

  日期：2005.9.1

  An efficient 10-step preparation from 4-methoxypyridine of (2R,3R,4R)-2-acetamido-3,4-dihydroxypiperidine ("XyINAe-isofagomine") in optically active form is described. Key steps include an enantioselective reduction with catecholborane/(S)-2-methyl-CBS-oxazaborolidine, and a stereo-selective pseudo-glycosylation of lithium azide by a cyclic sulfite ester. The title compound showed a K-i = 21 mu M when evaluated against the N-acetyl-beta-hexosaminidase from Streptomyces plicatus.