Menthyl methylphenylphosphinat | 181653-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Menthyl methylphenylphosphinat
• 英文别名: Menthyl methylphenylphosphinate；[methyl-(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl)oxyphosphoryl]benzene
• CAS: 181653-63-4
• 化学式: C₁₇H₂₇O₂P
• 分子量: 294.374
• InChiKey: ZNQDMJRMEZAERY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Menthyl methylphenylphosphinat 在 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-P-methyl-P-phenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  手性膦基嘧啶的非对映选择性炔基化：旋光炔丙基胺的制备

  摘要：

  由甲基苯基膦酰胺制备手性膦基嘧啶，并作为新的手性和活化亚胺进行测试。事实证明，添加乙炔铝具有很高的非对映选择性，而乙炔酸锂或镁的添加效果较差。手性助剂的裂解是在温和的条件下进行的，并且可以回收起始的膦酰胺而不会损失光学纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.091

文献信息

• Diastereoselective alkynylation of chiral phosphinoylimines: preparation of optically active propargylamines
  作者：Mounira Benamer、Serge Turcaud、Jacques Royer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.091

  日期：2010.1

  Chiral phosphinoylimines were prepared from methylphenylphosphonamides and tested as new chiral and activated imines. The addition of aluminum acetylides was proved to be highly diastereoselective while lithium or magnesium acetylides gave poor results. The cleavage of the chiral auxiliary was done under mild conditions and allows the recovery of the starting phosphonamide without loss of optical purity

  由甲基苯基膦酰胺制备手性膦基嘧啶，并作为新的手性和活化亚胺进行测试。事实证明，添加乙炔铝具有很高的非对映选择性，而乙炔酸锂或镁的添加效果较差。手性助剂的裂解是在温和的条件下进行的，并且可以回收起始的膦酰胺而不会损失光学纯度。