ethyl (E)-3-benzylidene-3,4-dihydro-4-oxo-2-phenylquinoline-1(2H)-carboxylate | 1165795-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-benzylidene-3,4-dihydro-4-oxo-2-phenylquinoline-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3E)-3-benzylidene-4-oxo-2-phenyl-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 1165795-65-2
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₃
• 分子量: 383.447
• InChiKey: ABKKOQDZUIVUMD-HEHNFIMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 乙基(2-乙炔基苯基)氨基甲酸酯 在 antimony(V) fluoride pentanmethanolate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以74%的产率得到ethyl (E)-3-benzylidene-3,4-dihydro-4-oxo-2-phenylquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻炔基苯胺和醛的催化复分解合成2,3-二氢喹啉-4（1 H）-ones

  摘要：

  SbF 5 -MeOH催化系统有效地促进了邻炔基苯胺衍生物和醛的炔羰基复分解反应，从而以中等至高收率和高反选择性提供了2,3-二取代的二氢喹啉酮。

  DOI：

  10.1021/jo900857c

文献信息

• Synthesis of 2,3-Dihydroquinolin-4(1<i>H</i>)-ones through Catalytic Metathesis of <i>o</i>-Alkynylanilines and Aldehydes
  作者：Akio Saito、Jun Kasai、Yu Odaira、Haruhiko Fukaya、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1021/jo900857c

  日期：2009.8.7

  SbF5−MeOH catalytic system efficiently promotes the alkyne−carbonyl metathesis of o-alkynylaniline derivatives and aldehydes to afford 2,3-disubstituted dihydroquinolinones in moderate to high yields with high trans-selectivity.

  SbF 5 -MeOH催化系统有效地促进了邻炔基苯胺衍生物和醛的炔羰基复分解反应，从而以中等至高收率和高反选择性提供了2,3-二取代的二氢喹啉酮。