乙基(2-乙炔基苯基)氨基甲酸酯 | 148550-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基(2-乙炔基苯基)氨基甲酸酯
• 英文名称: ethyl N-(2-ethynylphenyl)carbamate
• 英文别名: N-ethoxycarbonyl-2-ethynylaniline；ethyl (2-ethynylphenyl)carbamate；ethyl 2-ethynylphenylcarbamate
• CAS: 148550-52-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: JIVDSVMOLSICNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(2-乙炔基苯基)氨基甲酸酯 在 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 、 乙腈 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到吲哚
  参考文献：
  名称：

  2-炔基苯胺的电化学介导环化：吲哚衍生物的清洁和安全合成

  摘要：

  在避免使用金属催化剂或经典有机酸和碱的条件下，2-炔基苯胺与相应吲哚衍生物的电化学介导环化以良好的产率进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701011
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)phenyl)carbamate 在 potassium phosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到乙基(2-乙炔基苯基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  K3PO4-KOH 混合物作为将 4-Aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols 脱保护为末端乙炔的有效试剂

  摘要：

  摘要 氢氧化钾和磷酸钾的混合物被发现是裂解 2-羟丙基保护的乙炔的活性试剂混合物。该反应在回流温度下在甲苯中进行，并在很短的时间内以良好至极好的收率得到末端乙炔。可以容忍许多其他官能团。补充材料可用于本文。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，了解完整的实验和光谱细节。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.744841

文献信息

• Development of an Efficient Procedure for Indole Ring Synthesis from 2-Ethynylaniline Derivatives Catalyzed by Cu(II) Salts and Its Application to Natural Product Synthesis
  作者：Kou Hiroya、Shin Itoh、Takao Sakamoto

  DOI：10.1021/jo035528b

  日期：2004.2.1

  The development of efficient methods for the indole synthesis catalyzed by Cu(II) salts and its applications were investigated. Cu(OAc)2 has been proved to be the best catalyst for the synthesis of various 1-p-tolylsulfonyl or 1-methylsulfonylindoles, which have both electron-withdrawing and electron-donating groups on the aromatic ring and C2 position of indoles. For the primary aniline derivatives

  研究了Cu（II）盐催化吲哚合成的有效方法的开发及其应用。已经证明，Cu（OAc）2是合成各种1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚的最佳催化剂，这些1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚在吲哚的芳环和C2位置均具有吸电子和供电子基团。对于初级苯胺衍生物，Cu（OCOCF 3）2表现出良好的活性，而Cu（OAc）2是仲苯胺环化的良好催化剂。该方法可用于在同一分子中具有亲电子部分的化合物的顺序环化反应。通过用KH预先处理，实现了顺序环化以提供三环系统，但第二个环化仅限于五元和六元环。最后，完成了以Cu（II）促进的吲哚合成为关键步骤的马匹的正式和全合成。
• Synthesis of 2,3-Dihydroquinolin-4(1<i>H</i>)-ones through Catalytic Metathesis of <i>o</i>-Alkynylanilines and Aldehydes
  作者：Akio Saito、Jun Kasai、Yu Odaira、Haruhiko Fukaya、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1021/jo900857c

  日期：2009.8.7

  SbF5−MeOH catalytic system efficiently promotes the alkyne−carbonyl metathesis of o-alkynylaniline derivatives and aldehydes to afford 2,3-disubstituted dihydroquinolinones in moderate to high yields with high trans-selectivity.

  SbF 5 -MeOH催化系统有效地促进了邻炔基苯胺衍生物和醛的炔羰基复分解反应，从而以中等至高收率和高反选择性提供了2,3-二取代的二氢喹啉酮。
• One-Pot Approach to 2,3-Disubstituted-2,3-dihydro-4-quinolones from 2-Alkynylbenzamides
  作者：Noriko Okamoto、Kei Takeda、Minoru Ishikura、Reiko Yanada

  DOI：10.1021/jo201636a

  日期：2011.11.4

  3-disubstituted-2,3-dihydro-4-quinolones have been achieved via tandem Hofmann-type rearrangement of 2-alkynylbenzamides, nucleophilic addition of alcohols to the isocyanate intermediates, intermolecular [2+2]-cycloaddition with carbon–carbon triple bonds and aldehydes, and intramolecular aminocyclization of nitrogen of carbamates to the α,β-unsaturated ketones.

  简明和各种的高效合成反式- 2,3-二取代的-2,3-二氢-4-喹诺酮已经经由2- alkynylbenzamides，亲核加成醇的异氰酸酯中间体，分子间[串联霍夫曼型重排已实现2+ 2]-具有碳-碳三键和醛的环加成反应，以及氨基甲酸酯氮向α，β-不饱和酮的分子内氨基环化作用。
• An Efficient Synthesis of α-Carboline-3-carboxylic Acid, Ethyl Ester (α-CCE)
  作者：Ian T. Forbes、Christopher N. Johnson、Mervyn Thompson

  DOI：10.1080/00397919308009831

  日期：1993.3

  Abstract The use of the Intramolecular Inverse Electron Demand Diels-Alder reaction between an acetylenic dienophile and a pyrimidine diene component is described in the synthesis of α-CCE.

  摘要 在α-CCE 的合成中描述了使用炔属双烯体和嘧啶二烯组分之间的分子内逆电子需求Diels-Alder 反应。
• Efficient construction of indole rings from 2-ethynylaniline derivatives catalyzed by copper(II) salts and its application to the tandem cyclization reactions
  作者：Kou Hiroya、Shin Itoh、Mika Ozawa、Yuichi Kanamori、Takao Sakamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02396-6

  日期：2002.2

  The efficient cyclization reactions of the N-methanesulfonyl or N-ethoxycarbonyl derivatives of 2-ethynylanilines, functionalized on the benzene ring and/or the acetylene terminal into indoles catalyzed by either Cu(OTf)2 or Cu(OAc)2 are accomplished. The application of this reaction to the tandem cyclization reaction is also described.

  通过Cu（OTf）2或Cu（OAc）2催化在苯环和/或乙炔末端官能化的2-乙炔基苯胺的N-甲磺酰基或N-乙氧基羰基衍生物的有效环化反应得以完成。还描述了该反应在串联环化反应中的应用。