1-tert-butyl 3-methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indole-1,3-dicarboxylate | 1431570-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl 3-methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indole-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 3-O-methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)indole-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1431570-04-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₆
• 分子量: 347.368
• InChiKey: ZDUJMKBHNOQHGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 3-methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indole-1,3-dicarboxylate 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches toward the marine alkaloid prenostodione

  摘要：

  An efficient synthesis of the core of prenostodione (3) is described herein featuring the base condensation of BOC-protected indole diesters 21 and 24 with p-methoxybenzaldehyde (22) and 4-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]benzaldehyde (26). Attempts at selective saponification of the resultant diesters yielded isoprenostodione (3a) bearing the ester functionality at the C-3 position of the indole ring. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.116
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-tert-butyl 3-methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indole-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃并[3,4- b ]吲哚的分子内环加成反应用于生物碱合成

  摘要：

  作为生物碱scan的一种方法，已经进行了一些模型研究，这些研究涉及几种α-重氮吲哚酰胺基酯的Cu（II）-或Rh（II）催化的类胡萝卜素环化/环加成级联反应。发现含有束缚的氧杂戊烯基侧链的α-重氮吲哚二酯的Cu（II）催化反应产生了反应性苯并[ c ]呋喃，该苯并[ c ]呋喃随后在苯并[4 + 2]-环加成反应中发生反应。束缚的π键。该反应通过首先生成铜类羧甲基中间体进行，该中间体环化到相邻的羰基上以生成反应性苯并[ c]在某些情况下可以分离的呋喃。令人失望的是，即使系留的π键含有吸电子的碳甲氧基，与相关的酰氨基吲哚酯的类似反应也未能发生。似乎对于具有束缚的π键的呋喃[3，4- b ]吲哚体系的分子内环加成的几何要求对反应中心的键角施加了明显的限制，以防止发生环加成反应。但是，在束缚的链烯基重氮酰胺基吲哚酯的氮原子上引入另一个羰基似乎在反应的π-体系之间提供了更好的轨道重叠，并使所需的环加成反应发生。

  DOI：

  10.1021/jo500331j

文献信息

• A formal approach to the cyanobacterial sunscreen indole, prenostodione
  作者：Ilene Lissette Green、Jason Andre Jordan、Jeanese Christine Badenock

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.464

  日期：——

  was attempted via an LDA-initiated condensation of N-carbamate indole-2-methyl ester 22 with 4-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]benzaldehyde (14) and a late-stage Vilsmeier–Haack formylation. Difficulties with the ensuing oxidation required installation of a C-3 carboxylic acid necessitating the use of a recently reported protocol and thus a formal synthesis of the natural product was realized from 2-aminobenzyl

  通过 LDA 引发的 N-氨基甲酸酯吲哚-2-甲酯 22 与 4-[(t-丁基二甲基甲硅烷基)氧基]苯甲醛 (14) 和后期 Vilsmeier-Haack 的缩合，尝试合成吲哚防晒颜料 prenostodione甲酰化。随后氧化的困难需要安装 C-3 羧酸，因此必须使用最近报道的协议，因此天然产物的正式合成是从 2-氨基苯甲醇 (17) 分九个步骤实现的。
• Pd-Catalyzed Dearomative Carboxylation of Indolylmethanol Derivatives
  作者：Tsuyoshi Mita、Sho Ishii、Yuki Higuchi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03337

  日期：2018.12.7

  By using a new catalytic system (PdCl2[P(n-Bu)(3)](2) in combination with ZnEt2), various 3-indolylmethanol derivatives were successfully carboxylated with CO2 (1 atm) via dearomatization of the indole nucleus, affording 3-methyleneindoline-2-carboxylates. In contrast, carboxylation of 2-indolylmethanol derivatives afforded unexpected doubly carboxylated products, which are useful synthetic precursors for biologically active compounds.
• Synthetic approaches toward the marine alkaloid prenostodione
  作者：Jeanese C. Badenock、Jason A. Jordan、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.116

  日期：2013.5

  An efficient synthesis of the core of prenostodione (3) is described herein featuring the base condensation of BOC-protected indole diesters 21 and 24 with p-methoxybenzaldehyde (22) and 4-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]benzaldehyde (26). Attempts at selective saponification of the resultant diesters yielded isoprenostodione (3a) bearing the ester functionality at the C-3 position of the indole ring. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Intramolecular Cycloaddition Reactions of Furo[3,4-<i>b</i>]indoles for Alkaloid Synthesis
  作者：Albert Padwa、Yan Zou、Bo Cheng、Hao Li、Nadale Downer-Riley、Christopher S. Straub

  DOI：10.1021/jo500331j

  日期：2014.4.4

  esters have been carried out as an approach to the alkaloid scandine. The Cu(II)-catalyzed reaction of an α-diazo indolo diester that contains a tethered oxa-pentenyl side chain was found to give rise to a reactive benzo[c]furan which undergoes a subsequent [4 + 2]-cycloaddition across the tethered π-bond. The reaction proceeds by the initial generation of a copper carbenoid intermediate which cyclizes onto

  作为生物碱scan的一种方法，已经进行了一些模型研究，这些研究涉及几种α-重氮吲哚酰胺基酯的Cu（II）-或Rh（II）催化的类胡萝卜素环化/环加成级联反应。发现含有束缚的氧杂戊烯基侧链的α-重氮吲哚二酯的Cu（II）催化反应产生了反应性苯并[ c ]呋喃，该苯并[ c ]呋喃随后在苯并[4 + 2]-环加成反应中发生反应。束缚的π键。该反应通过首先生成铜类羧甲基中间体进行，该中间体环化到相邻的羰基上以生成反应性苯并[ c]在某些情况下可以分离的呋喃。令人失望的是，即使系留的π键含有吸电子的碳甲氧基，与相关的酰氨基吲哚酯的类似反应也未能发生。似乎对于具有束缚的π键的呋喃[3，4- b ]吲哚体系的分子内环加成的几何要求对反应中心的键角施加了明显的限制，以防止发生环加成反应。但是，在束缚的链烯基重氮酰胺基吲哚酯的氮原子上引入另一个羰基似乎在反应的π-体系之间提供了更好的轨道重叠，并使所需的环加成反应发生。