isoprenostodione | 1431570-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: isoprenostodione
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(3-methoxycarbonyl-1H-indol-2-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1431570-07-8
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₅
• 分子量: 337.332
• InChiKey: KZJQICGRGVITHG-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-benzyl-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indole-3-carboxylate 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 calcium hydride 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 isoprenostodione
  参考文献：
  名称：

  蓝藻防晒剂吲哚、prenostodione 的正式方法

  摘要：

  通过 LDA 引发的 N-氨基甲酸酯吲哚-2-甲酯 22 与 4-[(t-丁基二甲基甲硅烷基)氧基]苯甲醛 (14) 和后期 Vilsmeier-Haack 的缩合，尝试合成吲哚防晒颜料 prenostodione甲酰化。随后氧化的困难需要安装 C-3 羧酸，因此必须使用最近报道的协议，因此天然产物的正式合成是从 2-氨基苯甲醇 (17) 分九个步骤实现的。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.464

文献信息

• Synthetic approaches toward the marine alkaloid prenostodione
  作者：Jeanese C. Badenock、Jason A. Jordan、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.116

  日期：2013.5

  An efficient synthesis of the core of prenostodione (3) is described herein featuring the base condensation of BOC-protected indole diesters 21 and 24 with p-methoxybenzaldehyde (22) and 4-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]benzaldehyde (26). Attempts at selective saponification of the resultant diesters yielded isoprenostodione (3a) bearing the ester functionality at the C-3 position of the indole ring. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A formal approach to the cyanobacterial sunscreen indole, prenostodione
  作者：Ilene Lissette Green、Jason Andre Jordan、Jeanese Christine Badenock

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.464

  日期：——

  was attempted via an LDA-initiated condensation of N-carbamate indole-2-methyl ester 22 with 4-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]benzaldehyde (14) and a late-stage Vilsmeier–Haack formylation. Difficulties with the ensuing oxidation required installation of a C-3 carboxylic acid necessitating the use of a recently reported protocol and thus a formal synthesis of the natural product was realized from 2-aminobenzyl

  通过 LDA 引发的 N-氨基甲酸酯吲哚-2-甲酯 22 与 4-[(t-丁基二甲基甲硅烷基)氧基]苯甲醛 (14) 和后期 Vilsmeier-Haack 的缩合，尝试合成吲哚防晒颜料 prenostodione甲酰化。随后氧化的困难需要安装 C-3 羧酸，因此必须使用最近报道的协议，因此天然产物的正式合成是从 2-氨基苯甲醇 (17) 分九个步骤实现的。