4-(1,4-dimethyl-3-cyclohexenyl)-1,6-heptadien-4-ol | 83258-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(1,4-dimethyl-3-cyclohexenyl)-1,6-heptadien-4-ol
• 英文别名: 1-(1,4-dimethyl-cyclohex-3-en-1-yl)-1-allyl-1-hydroxy-but-3-ene；4-(1,4-Dimethylcyclohex-3-en-1-yl)hepta-1,6-dien-4-ol
• CAS: 83258-27-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: FWAHRLZAZUKXJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,4-dimethyl-3-cyclohexenyl)-1,6-heptadien-4-ol 生成 (Z)-1-(1,4-dimethyl-3-cyclohexenyl)-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  THOMAS, A. F.;LANDER-SCHOUWEY, M., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 1, 191-200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基环己-3-烯-1-羧酸甲酯 、 3-氯丙烯 在 碘甲烷 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-(1,4-dimethyl-3-cyclohexenyl)-1,6-heptadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  涉及1,7-二烯的烯反应的立体化学；（3-环己烯基）二烯丙基甲醇的双环[3.3.1]壬烷

  摘要：

  （3-环己烯基）二烯丙基碳醇进行热逆-烯反应，在约70℃下得到巴豆酰基环己烯。200°。副反应是烯反应生成双环[3.3.1]壬烷。这些成为300°以上的主要产品。讨论了2-烯丙基-1,4,6-三甲基双环[3.3.1] -6-无-2-醇和相关化合物的立体化学，并描述了烯丙基不自由旋转的情况。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670124

文献信息

• Synthesis of (E)-1-Propenyl Ketones from Carboxylic Esters and Carboxamides by Use of Mixed Organolithium-Magnesium Reagents. Synthesis of ?-Damascone, ?-Damascone, and ?-Damascenone
  作者：Charles Fehr、Jos� Galindo

  DOI：10.1002/hlca.19860690127

  日期：1986.2.5

  The novel reagents formed by combination of allylmagnesium chloride and a strong non-nucleophilic lithium base (LiNR2) convert non- or slowly enolizable carboxylic esters or carboxamides into 2-propenyl ketones which are protected from further reaction by their in situ conversion into enolates. This modified Grignard reaction is applied to efficient syntheses of α-damascone, β-damascone, β-damascenone

  由氯化烯丙基氯化镁和强非亲核性锂碱（LiNR 2）结合形成的新型试剂将不可或缓慢可烯化的羧酸酯或羧酰胺转化为2-丙烯基酮，通过原位转化为烯醇化物可防止其进一步反应。该修饰的格氏试剂反应被用于α-大马可尼，β-大马可尼，β-大马烯酮和各种其他（E）-1-丙烯基酮的有效合成。
• US4392993A
  申请人：——

  公开号：US4392993A

  公开（公告）日：1983-07-12