5-溴-4-羟基-3-甲氧基-2-甲基苯甲酸甲酯 | 919288-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-4-羟基-3-甲氧基-2-甲基苯甲酸甲酯
• 英文名称: Methyl 5-bromo-4-hydroxy-3-methoxy-2-methylbenzoate
• 英文别名: methyl 5-bromo-4-hydroxy-3-methoxy-2-methylbenzoate
• CAS: 919288-51-0
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₄
• 分子量: 275.099
• InChiKey: SCRQNSKOOWGRJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-羟基-3-甲氧基-2-甲基苯甲酸甲酯 、 2-phenylbuta-2,3-dien-1-ol 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在与11-O-去苯甲酰tashironin的过程中发现了一个有趣的Diels-Alder选择性问题。

  摘要：

  在天然产物11-O-脱苯甲酰tashironin的背景下检查了高价碘介导的氧化脱芳香化/ Diels-Alder级联反应。有趣的是，Diels-Alder反应的区域选择性可以通过改变亲二烯体来完全切换。在氧化脱芳香化过程中捕集烯丙醇会生成五元乙缩醛，而在捕集烯丙醇时会生成六元乙缩醛。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062067i
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苄醇 在 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2,3-二巯基丁二酸 、 溴 、 sodium acetate 、 亚氯酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 5-溴-4-羟基-3-甲氧基-2-甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  在与11-O-去苯甲酰tashironin的过程中发现了一个有趣的Diels-Alder选择性问题。

  摘要：

  在天然产物11-O-脱苯甲酰tashironin的背景下检查了高价碘介导的氧化脱芳香化/ Diels-Alder级联反应。有趣的是，Diels-Alder反应的区域选择性可以通过改变亲二烯体来完全切换。在氧化脱芳香化过程中捕集烯丙醇会生成五元乙缩醛，而在捕集烯丙醇时会生成六元乙缩醛。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062067i

文献信息

• An Interesting Issue of Diels−Alder Selectivity Discovered En Route to 11-<i>O</i>-Debenzoyltashironin
  作者：Silas P. Cook、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ol062067i

  日期：2006.12.1

  Alder cascade was examined in the context of the natural product 11-O-debenzoyltashironin. Interestingly, the regioselectivity of the Diels-Alder reaction can be completely switched by changing the dienophile. Trapping of allyl alcohols during the oxidative dearomatization gives rise to the five-membered acetal, while trapping of allenyl alcohols results in the six-membered acetal. [reaction: see text]

  在天然产物11-O-脱苯甲酰tashironin的背景下检查了高价碘介导的氧化脱芳香化/ Diels-Alder级联反应。有趣的是，Diels-Alder反应的区域选择性可以通过改变亲二烯体来完全切换。在氧化脱芳香化过程中捕集烯丙醇会生成五元乙缩醛，而在捕集烯丙醇时会生成六元乙缩醛。[反应：看文字]