10-Methyl-2-methylthio-pyrimido[4,5-b]1,2-dihydroquinolin-4(1H)-one | 948578-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-Methyl-2-methylthio-pyrimido[4,5-b]1,2-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 10-methyl-2-methylsulfanylpyrimido[4,5-b]quinolin-4-one
• CAS: 948578-68-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃OS
• 分子量: 257.316
• InChiKey: GFOIJCKIPXCKNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Methyl-2-methylthio-pyrimido[4,5-b]1,2-dihydroquinolin-4(1H)-one 在 乙酸铵 作用下， 以57%的产率得到2-Amino-10-methyl-2-deoxo-5-deazaflavin
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤研究。第3部分：新型2-甲硫基，2-氨基和2-（N-取代氨基）-10-烷基-2-脱氧-5-脱氮黄素的设计，合成，抗肿瘤活性和分子对接研究。

  摘要：

  通过使6-（N-烷基苯胺基）-2-甲基硫代嘧啶-4（3H）-与Vilsmeier试剂反应合成了各种新颖的10-烷基-2-脱氧-2-甲基硫基5-脱氮黄素。通过2-甲硫基部分与适当的胺的亲核取代反应制备相似的2-（N-取代的氨基）衍生物。通过2-甲基硫代衍生物的酸水解获得2-氧代衍生物（即5-脱氮黄素）。在体外已经研究了针对CCRF-HSB-2和KB细胞的抗肿瘤活性以及针对HSV-1和HSV-2的抗病毒活性，并且许多化合物显示出有希望的抗肿瘤活性。此外，已完成将AutoDock分子对接至PTK中的功能，以优化这些化合物作为潜在PTK抑制剂的可能性。然而，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.058
• 作为产物：
  描述：

  6-(N-methylanilino)-2-methylthiopyrimidin-4(3H)-one 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以99%的产率得到10-Methyl-2-methylthio-pyrimido[4,5-b]1,2-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤研究。第3部分：新型2-甲硫基，2-氨基和2-（N-取代氨基）-10-烷基-2-脱氧-5-脱氮黄素的设计，合成，抗肿瘤活性和分子对接研究。

  摘要：

  通过使6-（N-烷基苯胺基）-2-甲基硫代嘧啶-4（3H）-与Vilsmeier试剂反应合成了各种新颖的10-烷基-2-脱氧-2-甲基硫基5-脱氮黄素。通过2-甲硫基部分与适当的胺的亲核取代反应制备相似的2-（N-取代的氨基）衍生物。通过2-甲基硫代衍生物的酸水解获得2-氧代衍生物（即5-脱氮黄素）。在体外已经研究了针对CCRF-HSB-2和KB细胞的抗肿瘤活性以及针对HSV-1和HSV-2的抗病毒活性，并且许多化合物显示出有希望的抗肿瘤活性。此外，已完成将AutoDock分子对接至PTK中的功能，以优化这些化合物作为潜在PTK抑制剂的可能性。然而，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.058

文献信息

• Design, synthesis, and antitumor efficacy of novel 5-deazaflavin derivatives backed by kinase screening, docking, and ADME studies
  作者：Walaa A. Bedewy、Mosaad S. Mohamed、Ahmed M. Abdelhameed、Mohamed A. Elsawy、Mohammed Al-Muhur、Noriyuki Ashida、Ashraf N Abdalla、Tamer A. Elwaie、Tomohisa Nagamatsu、Hamed I. Ali

  DOI：10.1080/14756366.2023.2220570

  日期：2023.12.31