2-Amino-10-methyl-2-deoxo-5-deazaflavin | 137932-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-10-methyl-2-deoxo-5-deazaflavin
• 英文别名: 2-amino-10-methylpyrimido[4,5-b]quinolin-4(10H)-one；2-amino-10-methylpyrimido[4,5-b]quinolin-4-one
• CAS: 137932-40-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O
• 分子量: 226.238
• InChiKey: DLYQFXFQBCTCJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-Methyl-2-methylthio-pyrimido[4,5-b]1,2-dihydroquinolin-4(1H)-one 在 乙酸铵 作用下， 以57%的产率得到2-Amino-10-methyl-2-deoxo-5-deazaflavin
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤研究。第3部分：新型2-甲硫基，2-氨基和2-（N-取代氨基）-10-烷基-2-脱氧-5-脱氮黄素的设计，合成，抗肿瘤活性和分子对接研究。

  摘要：

  通过使6-（N-烷基苯胺基）-2-甲基硫代嘧啶-4（3H）-与Vilsmeier试剂反应合成了各种新颖的10-烷基-2-脱氧-2-甲基硫基5-脱氮黄素。通过2-甲硫基部分与适当的胺的亲核取代反应制备相似的2-（N-取代的氨基）衍生物。通过2-甲基硫代衍生物的酸水解获得2-氧代衍生物（即5-脱氮黄素）。在体外已经研究了针对CCRF-HSB-2和KB细胞的抗肿瘤活性以及针对HSV-1和HSV-2的抗病毒活性，并且许多化合物显示出有希望的抗肿瘤活性。此外，已完成将AutoDock分子对接至PTK中的功能，以优化这些化合物作为潜在PTK抑制剂的可能性。然而，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.058

文献信息

• Synthesis of 2-amino-2-deoxo-5-deazaflavins and related compounds
  作者：Takeshi Aoyagi、Reiko Yanada、Kiyoshi Bessho、Fumio Yoneda、W. L. F. Armarego

  DOI：10.1002/jhet.5570280611

  日期：1991.10

  10-Alkyl-2-amino-2-deoxo-5-deazaflavins were prepared by the condensation of 2-amino-6-chloro-5-formylpyrimidin-4(3H)-one with the corresponding N-alkylanilines. 2-Amino-10-p-tolyl-2-deoxo-5-deazaflavin was prepared by the condensation of 2-amino-6-p-toluidinopyrimidin-4(3H)-one with o-chlorobenzaldehyde. Some reactivities of 2-aminopyrimidin-4(3H)-ones are described.

  通过使2-氨基-6-氯-5-甲酰基嘧啶-4（3H）-一与相应的N-烷基苯胺缩合来制备10-烷基-2-氨基-2-脱氧基-5-脱氮黄素。通过2-氨基-6-对甲苯基嘧啶-4（3H）-与邻氯苯甲醛缩合制备2-氨基-10-对甲苯基-2-脱氧-5-去氮杂黄酮。描述了2-氨基嘧啶-4（3 H）-one的一些反应性。
• Antitumor studies. Part 3: Design, synthesis, antitumor activity, and molecular docking study of novel 2-methylthio-, 2-amino-, and 2-(N-substituted amino)-10-alkyl-2-deoxo-5-deazaflavins
  作者：Hamed I. Ali、Noriyuki Ashida、Tomohisa Nagamatsu

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.058

  日期：2007.10

  have been synthesized by reaction of 6-(N-alkylanilino)-2-methylthiopyrimidin-4(3H)-ones with Vilsmeier reagent. The similar 2-(N-substituted amino) derivatives were prepared by nucleophilic replacement reaction of the 2-methylthio moiety by appropriate amines. The 2-oxo derivatives (i.e., 5-deazaflavins) were obtained by acidic hydrolysis of the 2-methylthio derivatives. The antitumor activities

  通过使6-（N-烷基苯胺基）-2-甲基硫代嘧啶-4（3H）-与Vilsmeier试剂反应合成了各种新颖的10-烷基-2-脱氧-2-甲基硫基5-脱氮黄素。通过2-甲硫基部分与适当的胺的亲核取代反应制备相似的2-（N-取代的氨基）衍生物。通过2-甲基硫代衍生物的酸水解获得2-氧代衍生物（即5-脱氮黄素）。在体外已经研究了针对CCRF-HSB-2和KB细胞的抗肿瘤活性以及针对HSV-1和HSV-2的抗病毒活性，并且许多化合物显示出有希望的抗肿瘤活性。此外，已完成将AutoDock分子对接至PTK中的功能，以优化这些化合物作为潜在PTK抑制剂的可能性。然而，