(5S,9R)-9-(3-methoxyphenyl)-7-oxa-1-azaspiro[4.4]nonane-2,6-dione | 1373247-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,9R)-9-(3-methoxyphenyl)-7-oxa-1-azaspiro[4.4]nonane-2,6-dione
• CAS: 1373247-35-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: WFKSALVRIAIKHJ-RISCZKNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,9R)-9-(3-methoxyphenyl)-7-oxa-1-azaspiro[4.4]nonane-2,6-dione 在 甲酸 、 溴 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S,9R)-9-(2,4-dibromo-5-methoxyphenyl)-7-methyl-1,7-diazaspiro[4.4]nonane-2,6,8-trione
  参考文献：
  名称：

  苯乙酰胺类生物碱和类似物的抗增殖活性。

  摘要：

  在所有阿马杀酰胺的总合成的辅助下，制备了六种天然产物和四种具有部分波动结构的合成中间体，并在四种人类癌细胞系中进行了生长抑制试验。结果表明，阿马沙胺酰胺A，C和E具有中等的抗增殖活性。结构-活性关系的检查表明，吡咯烷部分上的胺或亚胺亚结构和N-酰基半胱氨酸部分上的8R立体化学对于氨气螺酰胺生物碱的抗增殖活性很重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00256
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3‘-甲氧基苯乙酮 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 copper(l) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium t-butanolate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.68h， 生成 (5S,9R)-9-(3-methoxyphenyl)-7-oxa-1-azaspiro[4.4]nonane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  所有氨气螺酰胺的总合成

  摘要：

  六合一打击：已完成所有阿马他螺旋酰胺生物碱的全部合成。diazaspiro [3.3]壬烷核心的快速构建，再加上DIBAL的环酰亚胺部分的区域和非对映选择性还原，为常见的结构基序建立了途径。由Schwartz试剂介导的将内酰胺后期还原为亚胺功能是简化合成的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201109221