(5S,9R)-9-(2,4-dibromo-5-methoxyphenyl)-7-oxa-1-azaspiro[4.4]nonane-2,6-dione | 1373247-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,9R)-9-(2,4-dibromo-5-methoxyphenyl)-7-oxa-1-azaspiro[4.4]nonane-2,6-dione
• CAS: 1373247-37-0
• 化学式: C₁₄H₁₃Br₂NO₄
• 分子量: 419.07
• InChiKey: NFMZMDZKKBZBMN-CLAHSXSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,9R)-9-(2,4-dibromo-5-methoxyphenyl)-7-oxa-1-azaspiro[4.4]nonane-2,6-dione 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 8R-amathaspiramide D
  参考文献：
  名称：

  所有氨气螺酰胺的总合成

  摘要：

  六合一打击：已完成所有阿马他螺旋酰胺生物碱的全部合成。diazaspiro [3.3]壬烷核心的快速构建，再加上DIBAL的环酰亚胺部分的区域和非对映选择性还原，为常见的结构基序建立了途径。由Schwartz试剂介导的将内酰胺后期还原为亚胺功能是简化合成的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201109221
• 作为产物：
  描述：

  在 甲酸 、 草酰氯 、 溴 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.84h， 生成 (5S,9R)-9-(2,4-dibromo-5-methoxyphenyl)-7-oxa-1-azaspiro[4.4]nonane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  所有氨气螺酰胺的总合成

  摘要：

  六合一打击：已完成所有阿马他螺旋酰胺生物碱的全部合成。diazaspiro [3.3]壬烷核心的快速构建，再加上DIBAL的环酰亚胺部分的区域和非对映选择性还原，为常见的结构基序建立了途径。由Schwartz试剂介导的将内酰胺后期还原为亚胺功能是简化合成的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201109221

文献信息

• Antiproliferative Activity of Amathaspiramide Alkaloids and Analogs
  作者：Jun Shimokawa、Koji Chiyoda、Hirotatsu Umihara、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1248/cpb.c16-00256

  日期：——

  revealed the importance of the amine or imine substructure on the pyrrolidine moiety and the 8R stereochemistry on the N-acyl hemiaminal moiety for the antiproliferative activity of amathaspiramide alkaloids.

  在所有阿马杀酰胺的总合成的辅助下，制备了六种天然产物和四种具有部分波动结构的合成中间体，并在四种人类癌细胞系中进行了生长抑制试验。结果表明，阿马沙胺酰胺A，C和E具有中等的抗增殖活性。结构-活性关系的检查表明，吡咯烷部分上的胺或亚胺亚结构和N-酰基半胱氨酸部分上的8R立体化学对于氨气螺酰胺生物碱的抗增殖活性很重要。