friedelane-2α,3α-diol | 20089-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: friedelane-2α,3α-diol
• 英文别名: friedelane-2α,3β-diols；3-epi-pachysandiol A；Friedelan-2α,3α-diol；(2R,3S,4R,4aS,6aS,6aS,6bR,8aR,12aR,14aS,14bS)-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-1,2,3,4,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-hexadecahydropicene-2,3-diol
• CAS: 20089-76-3
• 化学式: C₃₀H₅₂O₂
• 分子量: 444.742
• InChiKey: OFLPXEYYLDOAPP-DVVAYUSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  friedelane-2α,3α-diol 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 friedelane-2α,3α-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  一些弗里德兰碳13核磁共振谱的归属

  摘要：

  醋酸色林、2α-吡啶-N-oxyfriedelan-3-one、表色素及其醋酸盐、3α-羟基friedelan-2-one及其醋酸盐、3-羟基friedel-3-en-2-one的碳13共振分配及其醋酸酯、弗里德兰-3,7-二酮、3β-羟基弗里德兰-7-one、菜叶酚、弗里德内酯和弗里德内酯-2α-乙酸酯、弗里德兰-2α,3β-二醇及其二乙酸酯、弗里德兰-2β,3α-二乙酸酯, pachysandiyl-A diacetate 和 Friedelane-2β-3β-diyl diacetate 已经被制备出来。文献报道的 3-oxofriedelan-29-ol 及其乙酸盐、3-oxofriedelan-29-oate、3-oxofriedelan-30-ol、maytenfoliol、maytensifolin-A、maytensifolin-B、pachysonol 和 pristimerin

  DOI：

  10.1002/mrc.1260250202
• 作为产物：
  描述：

  地蜡 在 sodium 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到friedelane-2α,3α-diol
  参考文献：
  名称：

  Friedelane三萜类化合物：向A环修饰的转变，包括2个同系衍生物†

  摘要：

  弗瑞德林及其衍生物（通常称为弗瑞德林三萜）具有潜在的生物学作用，范围从抗微生物剂到抗癌剂再到抗HIV。为了修饰五环三萜的A环，已经利用了各种转化范围。在本文中，已经完成了一些简单的前所未有的转化方案，以提供42个（25个新的）A环修饰的五环油炸烯丙基三萜。值得注意的是，修饰包括全新的2-均质衍生物。一锅BF 3 ·OEt 2介导的Friedelin氧化转化为Friedel-3-烯醇乙酸酯为主要产物是关键反应之一。基于在合适的基于替丁烷的分子上的简单转化，产生了一组同分异构的A-环修饰。新型2-均质的合成可以从设计的三萜类化合物3-chlorofriedel-2-ene-2-carbaldehyde的转化反应中预见到Friedelanes，它是Friedelin与新型Vilsmeier-Haack试剂反应的主要产物，被分离出来。由于从同一反应中作为副产物分离出的3-氯代三氟-3-烯进一步有趣

  DOI：

  10.1039/c8nj00009c

文献信息

• Chemical Components of Leptopus chinensis
  作者：Qu Lingbo、Chen Xiaolan、Lu Jiansha、Yuan Jingwei、Zhao Yufen

  DOI：10.1007/s10600-005-0207-7

  日期：2005.9

  Six substances were isolated from the branches and leaves of the Chinese herb Leptopus Chinensis (Bunge) Pojark. by column chromatography for the first time. Their structures were elucidated as 3α-hydroxyfriedelan-2-one, saccharose, triacontanol, friedelane-2α,3β-diols, β-sitosterol-3-O-β-D-glucoside, and β -sitosterol on the basis of x-ray, chemical, and spectroscopic methods.

  通过柱层析法，首次从中草药莱菔子（Bunge）的枝叶中分离出六种物质。根据 X 射线、化学和光谱方法，阐明了它们的结构为 3α-羟基油菜素-2-酮、糖醛酸、三芳醇、油菜素-2α,3β-二醇、β-谷甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷和 β -谷甾醇。