friedelane-2α,3α-diol | 20089-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: friedelane-2α,3α-diol
• 英文别名: friedelane-2α,3β-diols；3-epi-pachysandiol A；Friedelan-2α,3α-diol；(2R,3S,4R,4aS,6aS,6aS,6bR,8aR,12aR,14aS,14bS)-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-1,2,3,4,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-hexadecahydropicene-2,3-diol
• CAS: 20089-76-3
• 化学式: C₃₀H₅₂O₂
• 分子量: 444.742
• InChiKey: OFLPXEYYLDOAPP-DVVAYUSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  friedelane-2α,3α-diol 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 friedelane-2α,3α-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  一些弗里德兰碳13核磁共振谱的归属

  摘要：

  醋酸色林、2α-吡啶-N-oxyfriedelan-3-one、表色素及其醋酸盐、3α-羟基friedelan-2-one及其醋酸盐、3-羟基friedel-3-en-2-one的碳13共振分配及其醋酸酯、弗里德兰-3,7-二酮、3β-羟基弗里德兰-7-one、菜叶酚、弗里德内酯和弗里德内酯-2α-乙酸酯、弗里德兰-2α,3β-二醇及其二乙酸酯、弗里德兰-2β,3α-二乙酸酯, pachysandiyl-A diacetate 和 Friedelane-2β-3β-diyl diacetate 已经被制备出来。文献报道的 3-oxofriedelan-29-ol 及其乙酸盐、3-oxofriedelan-29-oate、3-oxofriedelan-30-ol、maytenfoliol、maytensifolin-A、maytensifolin-B、pachysonol 和 pristimerin

  DOI：

  10.1002/mrc.1260250202
• 作为产物：
  描述：

  地蜡 在 sodium 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到friedelane-2α,3α-diol
  参考文献：
  名称：

  Friedelane三萜类化合物：向A环修饰的转变，包括2个同系衍生物†

  摘要：

  弗瑞德林及其衍生物（通常称为弗瑞德林三萜）具有潜在的生物学作用，范围从抗微生物剂到抗癌剂再到抗HIV。为了修饰五环三萜的A环，已经利用了各种转化范围。在本文中，已经完成了一些简单的前所未有的转化方案，以提供42个（25个新的）A环修饰的五环油炸烯丙基三萜。值得注意的是，修饰包括全新的2-均质衍生物。一锅BF 3 ·OEt 2介导的Friedelin氧化转化为Friedel-3-烯醇乙酸酯为主要产物是关键反应之一。基于在合适的基于替丁烷的分子上的简单转化，产生了一组同分异构的A-环修饰。新型2-均质的合成可以从设计的三萜类化合物3-chlorofriedel-2-ene-2-carbaldehyde的转化反应中预见到Friedelanes，它是Friedelin与新型Vilsmeier-Haack试剂反应的主要产物，被分离出来。由于从同一反应中作为副产物分离出的3-氯代三氟-3-烯进一步有趣

  DOI：

  10.1039/c8nj00009c

文献信息

• Assignment of carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of some friedelanes
  作者：Amarendra Patra、Swapan Kumar Chaudhuri

  DOI：10.1002/mrc.1260250202

  日期：1987.2

  diacetate and friedelane‐2β‐3β‐diyl diacetate have been made. The carbon signals of 3‐oxofriedelan‐29‐ol and its acetate, methyl 3‐oxofriedelan‐29‐oate, 3‐oxofriedelan‐30‐ol, maytenfoliol, maytensifolin‐A, maytensifolin‐B, pachysonol and pristimerin reported in the literature have also been considered for their specific resonance assignments. A few signal assignments of some friedelanes, viz. friedelan‐28‐ol

  醋酸色林、2α-吡啶-N-oxyfriedelan-3-one、表色素及其醋酸盐、3α-羟基friedelan-2-one及其醋酸盐、3-羟基friedel-3-en-2-one的碳13共振分配及其醋酸酯、弗里德兰-3,7-二酮、3β-羟基弗里德兰-7-one、菜叶酚、弗里德内酯和弗里德内酯-2α-乙酸酯、弗里德兰-2α,3β-二醇及其二乙酸酯、弗里德兰-2β,3α-二乙酸酯, pachysandiyl-A diacetate 和 Friedelane-2β-3β-diyl diacetate 已经被制备出来。文献报道的 3-oxofriedelan-29-ol 及其乙酸盐、3-oxofriedelan-29-oate、3-oxofriedelan-30-ol、maytenfoliol、maytensifolin-A、maytensifolin-B、pachysonol 和 pristimerin
• Friedelane triterpenoids: transformations toward A-ring modifications including 2-<i>homo</i>derivatives
  作者：Jayanta Das、Antara Sarkar、Pranab Ghosh

  DOI：10.1039/c8nj00009c

  日期：——

  triterpenoid 3-chlorofriedel-2-ene-2-carbaldehyde, which was isolated as the major product from the reaction of friedelin with the novel Vilsmeier–Haack reagent. New A-ring modified derivatives were also obtained due to further interesting transformations of 3-chlorofriedel-3-ene, isolated as side products from the same reaction. Again, considering the scope of the 3-chloro-2-enal moiety associated with

  弗瑞德林及其衍生物（通常称为弗瑞德林三萜）具有潜在的生物学作用，范围从抗微生物剂到抗癌剂再到抗HIV。为了修饰五环三萜的A环，已经利用了各种转化范围。在本文中，已经完成了一些简单的前所未有的转化方案，以提供42个（25个新的）A环修饰的五环油炸烯丙基三萜。值得注意的是，修饰包括全新的2-均质衍生物。一锅BF 3 ·OEt 2介导的Friedelin氧化转化为Friedel-3-烯醇乙酸酯为主要产物是关键反应之一。基于在合适的基于替丁烷的分子上的简单转化，产生了一组同分异构的A-环修饰。新型2-均质的合成可以从设计的三萜类化合物3-chlorofriedel-2-ene-2-carbaldehyde的转化反应中预见到Friedelanes，它是Friedelin与新型Vilsmeier-Haack试剂反应的主要产物，被分离出来。由于从同一反应中作为副产物分离出的3-氯代三氟-3-烯进一步有趣
• Chemical Components of Leptopus chinensis
  作者：Qu Lingbo、Chen Xiaolan、Lu Jiansha、Yuan Jingwei、Zhao Yufen

  DOI：10.1007/s10600-005-0207-7

  日期：2005.9

  Six substances were isolated from the branches and leaves of the Chinese herb Leptopus Chinensis (Bunge) Pojark. by column chromatography for the first time. Their structures were elucidated as 3α-hydroxyfriedelan-2-one, saccharose, triacontanol, friedelane-2α,3β-diols, β-sitosterol-3-O-β-D-glucoside, and β -sitosterol on the basis of x-ray, chemical, and spectroscopic methods.

  通过柱层析法，首次从中草药莱菔子（Bunge）的枝叶中分离出六种物质。根据 X 射线、化学和光谱方法，阐明了它们的结构为 3α-羟基油菜素-2-酮、糖醛酸、三芳醇、油菜素-2α,3β-二醇、β-谷甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷和 β -谷甾醇。