3-n-Octyl-4-octanoyl-pyrrol | 73405-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-n-Octyl-4-octanoyl-pyrrol
• 英文别名: 3-octyl-4-octanoylpyrrole；1-(4-octyl-1H-pyrrol-3-yl)-1-octanone；1-(4-octyl-1H-pyrrol-3-yl)octan-1-one
• CAS: 73405-48-8
• 化学式: C₂₀H₃₅NO
• 分子量: 305.504
• InChiKey: HDTJBLDLLLPGAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-n-Octyl-4-octanoyl-pyrrol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以96%的产率得到3,4-Di-n-octylpyrrol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and phase behaviour of β-octaalkyl porphyrins

  摘要：

  合成了烷基链长为C8、C10和C12的三种八烷基取代卟啉(OAP)衍生物的同系物系列。对于每种化合物，都研究了游离碱（即两个氢原子）和四重配位锌配合物，其中发现每个链长的后者都表现出液晶中间相行为。在低温下，所有三种金属配位化合物形成固体S相，其结构基于柱的方形堆积，堆积周期约为。 4.5×。在升高的温度下，方形堆积固体 S 相基于 C2/m 对称性的中心矩形晶格进行相变，形成液晶柱状相，晶格参数之比 a/b 范围在 1 到 1.732 之间。 Zn-OAP-C8 在熔化到各向同性相之前，随着温度的升高，a/b 比值表现出两次不连续的跳跃，这意味着存在表示为 Colr1、Colr2 和 Colr3 的三个柱状相。对于较长链长的化合物，形成的中间相数量减少，Zn-OAP-C10 首先减少到两个，然后 Zn-OAP-C12 减少到一个。

  DOI：

  10.1039/b812724g
• 作为产物：
  描述：

  9-octadecene-8-one 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 以42%的产率得到3-n-Octyl-4-octanoyl-pyrrol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and phase behaviour of β-octaalkyl porphyrins

  摘要：

  合成了烷基链长为C8、C10和C12的三种八烷基取代卟啉(OAP)衍生物的同系物系列。对于每种化合物，都研究了游离碱（即两个氢原子）和四重配位锌配合物，其中发现每个链长的后者都表现出液晶中间相行为。在低温下，所有三种金属配位化合物形成固体S相，其结构基于柱的方形堆积，堆积周期约为。 4.5×。在升高的温度下，方形堆积固体 S 相基于 C2/m 对称性的中心矩形晶格进行相变，形成液晶柱状相，晶格参数之比 a/b 范围在 1 到 1.732 之间。 Zn-OAP-C8 在熔化到各向同性相之前，随着温度的升高，a/b 比值表现出两次不连续的跳跃，这意味着存在表示为 Colr1、Colr2 和 Colr3 的三个柱状相。对于较长链长的化合物，形成的中间相数量减少，Zn-OAP-C10 首先减少到两个，然后 Zn-OAP-C12 减少到一个。

  DOI：

  10.1039/b812724g

文献信息

• Synthesis and phase behaviour of β-octaalkyl porphyrins
  作者：Gemma C. Shearman、Gokhan Yahioglu、Johanna Kirstein、Lionel R. Milgrom、John M. Seddon

  DOI：10.1039/b812724g

  日期：——

  A homologous series of three octakis-alkyl-substituted porphyrin (OAP) derivatives with alkyl chain lengths of C8, C10 and C12 has been synthesised. For each compound, both the free-base (i.e. two H-atoms) and the fourfold coordinated zinc complex were investigated, where the latter for each chain length was found to exhibit liquid-crystalline mesophase behaviour. At low temperatures all three metal coordinated compounds formed a solid S phase with a structure based on a square packing of columns with a stacking periodicity of approx. 4.5 Å. At increased temperatures the square packed solid S phases undergo phase transitions to liquid-crystalline columnar phases based on centred rectangular lattices of C2/m symmetry, with the ratio of the lattice parameters, a/b, ranging between 1 and 1.732. The a/b ratio exhibited two discontinuous jumps with increasing temperature prior to melting to the isotropic phase for Zn-OAP-C8, implying the existence of three columnar phases denoted Colr1, Colr2 and Colr3. For the longer chain length compounds, the number of mesophases formed was reduced, first to two for Zn-OAP-C10, then to one for Zn-OAP-C12.

  合成了烷基链长为C8、C10和C12的三种八烷基取代卟啉(OAP)衍生物的同系物系列。对于每种化合物，都研究了游离碱（即两个氢原子）和四重配位锌配合物，其中发现每个链长的后者都表现出液晶中间相行为。在低温下，所有三种金属配位化合物形成固体S相，其结构基于柱的方形堆积，堆积周期约为。 4.5×。在升高的温度下，方形堆积固体 S 相基于 C2/m 对称性的中心矩形晶格进行相变，形成液晶柱状相，晶格参数之比 a/b 范围在 1 到 1.732 之间。 Zn-OAP-C8 在熔化到各向同性相之前，随着温度的升高，a/b 比值表现出两次不连续的跳跃，这意味着存在表示为 Colr1、Colr2 和 Colr3 的三个柱状相。对于较长链长的化合物，形成的中间相数量减少，Zn-OAP-C10 首先减少到两个，然后 Zn-OAP-C12 减少到一个。