1-(3-Chlorophenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 656249-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-Chlorophenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 656249-92-2
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₃
• 分子量: 287.702
• InChiKey: ZENQALZSZUJXKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Chlorophenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 吡啶 、 盐酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-N-(2-(3-(3-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  CF的不对称合成3含四氢经由硫脲催化级联反应

  摘要：

  已经实现了用于合成2-CF 3四氢喹啉的有机催化不对称方法。2- aminochalcones与β-CF级联反应3个硝基烯烃得到轴承产品以良好的收率具有优良的非对映选择性和对映选择性三个连续的手性中心。

  DOI：

  10.1039/c7ob01013c
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 、 3'-氯丙酮苯 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 三环己基膦 、 苯酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1-(3-Chlorophenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧和脱氢的结合，钯催化芳基羧酸与丙苯酮的交叉偶联

  摘要：

  反应的难点：在PCy 3负载的Pd催化剂上，芳基羧酸通过脱羧和脱氢的组合与饱和的苯乙酮交联，以通常的高收率得到带有各种官能团的查耳酮（见方案）。此外，已经开发出一种涉及该反应和随后的选择性氢化环化过程的一锅法，用于从2-硝基苯甲酸轻松合成喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201200829

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation of 3,5-diaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole carbaldehydes as non-purine xanthine oxidase inhibitors: Tracing the anticancer mechanism via xanthine oxidase inhibition
  作者：Gaurav Joshi、Manisha Sharma、Sourav Kalra、Navnath S. Gavande、Sandeep Singh、Raj Kumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104620

  日期：2021.2

  (2a-2x) as xanthine oxidase inhibitors (XOIs). A docking model was developed for the prediction of XO inhibitory activity of our novel compounds. Furthermore, our compounds anticancer activity results in low XO expression and XO-harboring cancer cells both in 2D and 3D-culture models are presented and discussed. Among the array of synthesized compounds, 2b and 2m emerged as potent XO inhibitors having

  黄嘌呤氧化酶 (XO) 主要用于开发抗高尿酸血症/抗痛风剂，因为它催化黄嘌呤和次黄嘌呤转化为尿酸。由于催化过程中活性氧 (ROS) 的产生和致癌物质的代谢活化，XO 在各种癌症中的过度表达非常相关。在此，我们报告了一系列 3,5-二芳基-4,5-二氢-1 H-吡唑甲醛衍生物 ( 2a - 2x) 作为黄嘌呤氧化酶抑制剂 (XOI)。开发了一种对接模型，用于预测我们的新型化合物的 XO 抑制活性。此外，我们的化合物抗癌活性导致 2D 和 3D 培养模型中的低 XO 表达和 XO 携带癌细胞。合成的化合物的阵列中，图2b和2米成为具有IC强效抑制剂XO 50值分别为 9.32 ± 0.45 µM 和 10.03 ± 0.43 µM。这两种化合物均诱导细胞凋亡，在 G1 期停止细胞周期进程，提高 ROS 水平，改变线粒体膜电位，并抑制抗氧化酶。由于我们的化合物诱导的氧化应激增加，细胞中 miRNA
• Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinolines <i>via</i> <scp>One‐Pot</scp> Cascade Biomimetic Reduction ^†
  作者：Zi‐Biao Zhao、Xiang Li、Mu‐Wang Chen、Bo Wu、Yong‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202000409

  日期：2020.12

  synthesis of chiral tetrahydroquinoline derivatives with excellent enantioselectivities and high yields has been developed through one‐pot cascade biomimetic reduction. The detailed reaction pathway includes the acid‐catalyzed and ruthenium‐catalyzed formation of aromatic quinoline intermediates and biomimetic asymmetric reduction.

  通过一锅级联仿生还原反应，开发了一种新颖，高效的合成手性四氢喹啉衍生物的方法，该方法具有优异的对映选择性和高收率。详细的反应途径包括芳族喹啉中间体的酸催化和钌催化形成以及仿生不对称还原。
• Acrylamide in Rauhut-Currier reaction; intramolecular isomerization of activated alkenes for quinolone synthesis
  作者：Kishor Chandra Bharadwaj

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.002

  日期：2017.9

  reactivity they have been least used in Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction and have been out of its vinylogus version Rauhut Currier (RC) reaction. Herein, use of acrylamide in RC reaction is being presented. Intramolecular RC reaction followed by [1,3]-H shift led to the synthesis of quinolone moiety. DABCO catalyzed IRC reaction of acrylamide at 80 °C in presence of water, was found to work on a

  丙烯酰胺是基本的Michael受体，已广泛用于合成，药物和聚合物化学中。但是，由于它们较低的反应性，它们已很少用于Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应中，并且已经脱离了其黑胶版Rauhut Currier（RC）反应。在此，提出了在RC反应中使用丙烯酰胺。分子内RC反应接着[1,3] -H移位导致喹诺酮部分的合成。发现DABCO在80°C的水存在下于80°C催化丙烯酰胺的IRC反应，可用于多种前体。还报道了歧途的，通用的前体2-氨基查尔酮的途中化学选择性，克规模的方法。还开发了2-硝基查尔酮向2-芳基喹啉的化学选择性和经济的转化。
• An Efficient One-Pot Synthesis of 1,2,3-Triazole-Fused Chromenes/Quinolines <i>via</i> Oxidative [3+2] Cycloaddition followed by Reductive Cyclization
  作者：D. Gangaprasad、J. Paul Raj、K. Karthikeyan、R. Rengasamy、J. Elangovan

  DOI：10.1002/adsc.201800908

  日期：2018.12.3

  A convenient and efficient one‐pot synthesis of 1,2,3‐triazole‐fused chromenes/ quinolines is developed. The methodology is based on oxidative azide‐olefin [3+2] cycloaddition followed by intramolecular reductive cyclization. This methodology affords fast and simple access to 1,2,3‐triazole‐fused heterocycles in good to excellent yields without necessitating chromatographic purification.

  开发了一种方便，有效的一锅合成1,2,3-三唑稠合的色烯/喹啉。该方法基于氧化叠氮化物-烯烃[3 + 2]环加成，然后进行分子内还原环化。这种方法可以快速，简便地获得1,2,3-三唑稠合的杂环，收率高至优异，而无需进行色谱纯化。
• Asymmetric synthesis of CF₃-containing tetrahydroquinoline via a thiourea-catalyzed cascade reaction
  作者：Yuanyuan Zhu、Boyu Li、Cui Wang、Zhenghao Dong、Xiaoling Zhong、Kairong Wang、Wenjin Yan、Rui Wang

  DOI：10.1039/c7ob01013c

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric method for the synthesis of 2-CF3 tetrahydroquinoline has been achieved. The cascade reaction of 2-aminochalcones with β-CF3 nitroalkenes afforded the products bearing three contiguous stereogenic centers in good yields with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities.

  已经实现了用于合成2-CF 3四氢喹啉的有机催化不对称方法。2- aminochalcones与β-CF级联反应3个硝基烯烃得到轴承产品以良好的收率具有优良的非对映选择性和对映选择性三个连续的手性中心。