3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)pseudouridine | 80545-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)pseudouridine
• 英文别名: 3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)pseudouridine；3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisilox-1,3-diyl)-pseudouridine；3-methyl-3',5'-O-tetraisopropyldisiloxanyl-ψ-uridine；3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)pseudouridine；3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxanyl)pseudouridine；3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)-pseudouridine；5-[(6aR,8S,9S,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 80545-49-9
• 化学式: C₂₁H₃₈N₂O₇Si₂
• 分子量: 486.713
• InChiKey: UDNONSPJEFNIKP-YDZRNGNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)pseudouridine 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-pivaloyloxymethyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)-2'-O-(trimethylsilyl)pseudouridine
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌23S rRNA螺旋69的合成，该螺旋包含其天然修饰的核苷m（3）Psi和Psi。

  摘要：

  3-甲基伪氨吡啶（m（3）Psi）亚磷酰胺，5'-O- [苯甲氧基双（三甲基甲硅烷氧基）甲硅烷基] -2'-O- [双（2-乙酰氧基乙氧基）甲基] -3-甲基伪氨吡啶-3'-的合成据报道有（甲基-N，N-二异丙基）亚磷酰胺。对Psi N1进行选择性的新戊酰氧基甲基保护，然后在N3处进行甲基化，以生成天然存在的伪尿苷类似物。m（3）Psi亚磷酰胺与假尿苷（Psi）和标准碱基亚磷酰胺结合使用可合成代表大肠杆菌23S核糖体RNA（rRNA）（残基1906-1924）的螺旋69的19个核苷酸的RNA。 （3）位置1915处的Psi和位置1911和1917处的两个Psi。我们对完全修饰的螺旋69 RNA的合成证明了制造毫克量RNA的能力，可用于进一步的高分辨率结构研究。于位置1915处假尿苷N3位置的甲基的位点选择性引入导致RNA发夹相对于假尿苷的热力学稳定性略有增加；在1915位含有尿苷或3-甲基

  DOI：

  10.1021/jo026364m
• 作为产物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 在 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)pseudouridine
  参考文献：
  名称：

  核苷-126：C-核苷，ψ-异胞苷及其2-脱氧类似物的选择性甲基化。1-甲基，3-甲基和4-邻甲基衍生物的合成

  摘要：

  方法的发展，以制备1-甲基，3-甲基和4-0甲基ψ-异胞苷通过选择性methylation.3 5 O型四异丙-ψ异胞苷（8）中的三甲基硅烷化，然后用MeI处理，在脱保护后得到1-甲基-ψ异胞苷（6）。2脱氧类似物（7被以相似的方式也制备）从2脱氧类似物（10）的8。用CH 2 N 2处理8得到主要产物3-甲基-ψ-异胞苷衍生物（19）。重氮甲烷的甲基化也主要发生在2个脱氧类似物的N3上10至20。从19和20除去3 5 O-保护基团，分别得到3-甲基-ψ-异胞苷（14）和其2-脱氧类似物（15）。另一方面，2-N-乙酰基-3 5 O-四异丙基二硅氧烷基-tetra-异胞苷（24）经CH 2 N 2处理，得到了4-O-甲基衍生物（25）作为主要产物。随后25的脱保护得到4-O-甲基-ψ-异胞苷（29）。aiv51b1p33b

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85100-5

文献信息

• [EN] NUCLEIC ACID CHEMICAL MODIFICATIONS<br/>[FR] MODIFICATIONS CHIMIQUES D'ACIDE NUCLÉIQUE
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010101951A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  he present invention provides nucleosides of formula (1) and oligonucleotides comprising at least on nucleoside of formula (2): Another aspect of the invention relates to a method of inhibiting the expression of a gene in cell, the method comprising (a) contacting an oligonucleotide of the invention with the cell; and (b) maintaining the cell from step (a) for a time sufficient to obtain degradation of the mRNA of the target gene.

  本发明提供了式（1）的核苷和包含至少一种式（2）核苷的寡核苷酸；发明的另一个方面涉及一种抑制细胞中基因表达的方法，该方法包括（a）将本发明的寡核苷酸与细胞接触；和（b）维持步骤（a）中的细胞足够长的时间以获得目标基因mRNA的降解。
• Nucleotides. Part XLII. The 2-dansylethoxycarbonyl (= 2-{[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonyl}ethoxycarbonyl; dnseoc) group for protection of the 5?-hydroxy function in oligoribonucleotide synthesis
  作者：Frank Bergmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19940770209

  日期：1994.3.23

  The 2-dansylethoxycarbonyl (Dnseoc) group was employed for protection of the 5′-hydroxy function in oligoribonucleotide synthesis by the phosphoramidite approach using the acid-labile tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl (Thmp) group for 2′-protection. The syntheses of monomeric building blocks, both phosphoramidites and nucleoside-functionalized supports, are described for the four common nucleosides

  2-丹酰基乙氧羰基（Dnseoc）基团通过亚磷酰胺方法使用酸不稳定的四氢-4-甲氧基-2 H-吡喃-4-基（Thmp）基团来保护寡核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能。 2'-保护。描述了四种常见核苷腺苷，鸟苷，胞苷和尿苷，以及两种修饰的次要核苷核苷（=核糖基胸腺嘧啶）和假尿苷的单体结构单元（亚磷酰胺和核苷官能化支持物）的合成。
• Nucleosides. Part LIX. The 2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl (Npes) Group: A New Type of Protection in Nucleoside Chemistry
  作者：Magdalena Pfister、Helga Schirmeister、Marion Mohr、Silke Farkas、Klaus-Peter Stengele、Tilman Reiner、Martin Dunkel、Surendra Gokhale、Ramamurthy Charubala、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19950780706

  日期：1995.11.1

  The 2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl (npes) group is developed as a new sugar OH-blocking group in the ribonucleoside series. Its cleavage can be performed in a β-eliminating process under aprotic conditions using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as the most effective base. Since sulfonates do not show acyl migration, partial protection of 1,2-cis-diol moieties is possible leading to new types

  2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（npes）基团被开发为核糖核苷系列中新的糖OH封闭基团。可以在非质子条件下以β-消除过程进行裂解，使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为最有效的碱基。由于磺酸盐不显示酰基迁移，因此可能会部分保护1,2-顺式-二醇部分，从而导致新型的寡核苷酸构建基团。一系列由Markiewicz保护的核糖核苷1-10转化为它们的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]衍生物29-38，其中5'-OSi键可通过酸水解裂解形成39- 45。随后的单甲氧基三苯甲基化导致46-50，和脱甲硅基，得到5'- ø - （单甲氧）-2'- ö - [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷51-55。酸处理去除三苯甲基也不会伤害npes组（56-58）。完全封闭的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷96-102的明确合成是通过相应的3'-
• Synthesis of ¹⁵N-Enriched Pseudouridine Derivatives
  作者：Jean-Paul Desaulniers、Bashar Ksebati、Christine S. Chow

  DOI：10.1021/ol035496e

  日期：2003.10.1

  procedure for the chemical synthesis of [3-15N]-labeled pseudouridine and a methylated derivative was developed. A suitably protected pseudouridine precursor was nitrated at N3 followed by treatment with 15NH4Cl to afford the 15N-labeled product in six steps with a 20% yield. This methodology will allow for the production of RNAs with [3-15N]pseudouridine and [3-15N-methyl]pseudouridine at specific locations

  [反应：请参见文字]。开发了[3-15N]标记的假尿苷和甲基化衍生物的化学合成方法。将适当保护的假尿苷前体在N3硝化，然后用15NH4Cl处理，分6步提供15N标记的产物，收率20％。该方法学将允许在特定位置产生具有[3-15N]伪杜鹃碱和[3-15N-甲基]伪杜鹃碱的RNA。
• [EN] NON-NATURAL RIBONUCLEOTIDES, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] RIBONUCLÉOTIDES NON NATURELS, ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009120878A3

  公开（公告）日：2009-11-19