脱氧土大黄苷 | 30197-14-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 脱氧土大黄苷
• 中文别名: 去氧土大黄苷,甲基虎杖苷
• 英文名称: (E)-3-(β-D-glucopyranosyloxy)-5-hydroxy-4'-methoxystilbene
• 英文别名: 3,5-dihydroxy-4'-methoxystilbene 3-O-β-D-glucopyranoside；3,5-dihydroxy-4'-methoxystilbene-3-O-β-D-glucopyranoside；3,5-dihydroxy-4'-methoxystilbene 3-O-β-D-glucoside；3,5-dihydroxy-4-methoxystilbene-3-O-β-D-glucoside；5-hydroxy-4’-methoxystilbene-3-O-glucopyranoside；4'-methylresveratrol-3-O-β-D-glycopyranoside；Desoxyrhaponticin；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[3-hydroxy-5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]phenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 30197-14-9；65830-63-9；94425-94-2
• 化学式: C₂₁H₂₄O₈
• 分子量: 404.417
• InChiKey: MFMQRDLLSRLUJY-DXKBKAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  700.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于乙醇；非常 ;几乎不溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Desoxyrhaponticin (DC, DES) 是一种来自中国传统营养食品 Rheum tanguticum Maxim. ex Balf. (大黄) 的对称二苯代乙烯配糖体，是脂肪酸合成酶 (FAS/FASN) 的抑制剂。Desoxyrhaponticin 也是竞争性的葡萄糖摄取抑制剂，在兔肠膜囊泡和大鼠肠翻转实验中的半数有效浓度 (IC50) 分别为148.3 μM 和30.9 μM。Desoxyrhaponticin 对人癌细胞具有诱导凋亡的作用。

靶点

Target	Value
FAS/FASN
葡萄糖 (大鼠肠翻转实验)	30.9 μM
葡萄糖 (兔肠膜囊泡)	148.3 μM

化学性质

Desoxyrhaponticin 是一种黄色结晶，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于 Rumex madaio Makino 和 R. daiwoo Makino 大黄。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	desoxyrhaponticin 6''-O-gallate	94356-29-3	C28H28O12	556.523

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	cis-3,5-dihydroxy-4'-methoxystilbene 3-O-β-D-glucopyranoside	94425-94-2	C21H24O8	404.417
  虎杖甙	polydatin	65914-17-2	C20H22O8	390.39
  勒胖停	rhaponticin	155-58-8	C21H24O9	420.416

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脱氧土大黄苷 在 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以60%的产率得到虎杖甙
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biologically active polyphenolic glycosides (combretastatin and resveratrol series)

  摘要：

  (E)−3−(葡萄糖-β−D−果糖氧基)−4',5-二羟基联苯（resveratrol 3−β−D− glucoside， 梦他tributes A−1）， (2)− 2',3'-二羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯（combretastatin A−1）， (Z)−3'-羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯 (combretastatin A−4)， (Z)−2'-羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯 (combretastatin iso−A−4)， α,β−双氢−2',3'-二羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯（combretastatin B−1）及其相应的葡萄糖化物和相关物质通过 Wittig 反应和转移膜催化合成了。目前所合成的大部分化合物已经进行了生物活性测试（细胞抑制，细胞毒性，拟使之 arrest，神经毒性和抗血小板聚集作用）。 (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00087-6
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 苄基三乙基溴化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 脱氧土大黄苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biologically active polyphenolic glycosides (combretastatin and resveratrol series)

  摘要：

  (E)−3−(葡萄糖-β−D−果糖氧基)−4',5-二羟基联苯（resveratrol 3−β−D− glucoside， 梦他tributes A−1）， (2)− 2',3'-二羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯（combretastatin A−1）， (Z)−3'-羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯 (combretastatin A−4)， (Z)−2'-羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯 (combretastatin iso−A−4)， α,β−双氢−2',3'-二羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯（combretastatin B−1）及其相应的葡萄糖化物和相关物质通过 Wittig 反应和转移膜催化合成了。目前所合成的大部分化合物已经进行了生物活性测试（细胞抑制，细胞毒性，拟使之 arrest，神经毒性和抗血小板聚集作用）。 (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00087-6

文献信息

• USE OF HYDROXYSTILBENES FOR DYEING, READY-TO-USE COMPOSITION CONTAINING THEM AND DYEING PROCESS
  申请人：——

  公开号：US20020016998A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  The invention relates to the use of hydroxystilbenes for dyeing, to ready-to-use dye compositions comprising them, to a dyeing process using them and to a multi-compartment device containing the compositions used in the processes of the invention.

  这项发明涉及使用羟基芪醌染色，涉及包含它们的即用染料组合物，涉及使用它们的染色过程，以及包含用于该发明过程中使用的组合物的多室装置。
• Compositions for manipulating the lifespan and stress response of cells and organisms
  申请人：Sinclair A. David

  公开号：US20050096256A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  Provided herein are methods and compositions for modulating the activity of sirtuin deacetylase protein family members; p53 activity; apoptosis; lifespan and sensitivity to stress of cells and organisms. Exemplary methods comprise contacting a cell with an activating compound, such as a flavone, stilbene, flavanone, isoflavone, catechin, chalcone, tannin or anthocyanidin; or an inhibitory compound, such as a sphingolipid, e.g., sphingosine.

  本文提供了调节sirtuin脱乙酰化酶蛋白家族成员、p53活性、细胞和生物的凋亡、寿命和对压力的敏感性的方法和组合物。示例方法包括将激活化合物（如黄酮类、stilbene、黄烷酮、异黄酮、儿茶素、查尔酮、单宁或花青素）或抑制化合物（如鞘脂类，例如鞘氨醇）与细胞接触。
• Compositions for treating or preventing obesity and insulin resistance disorders
  申请人：Sinclair A. David

  公开号：US20060111435A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  Provided herein are methods and compositions for modulating the activity or level of a sirtuin, thereby treating or preventing obesity or an insulin resistance disorder, such as diabetes in a subject. Exemplary methods comprise contacting a cell with a sirtuin activating compound or an inhibitory compound to thereby increase or decrease fat accumulation, respectively.

  本文提供了一种调节sirtuin活性或水平的方法和组成物，从而治疗或预防主体的肥胖症或胰岛素抵抗障碍，例如糖尿病。示例方法包括使用sirtuin激活化合物或抑制化合物接触细胞，以此分别增加或减少脂肪积累。
• Sirtuin related therapeutics and diagnostics for neurodegenerative diseases
  申请人：Sinclair A. David

  公开号：US20060025337A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Provided herein are methods and compositions for modulating the activity of sirtuin deacetylase protein family members; p53 activity; apoptosis; lifespan and sensitivity to stress of cells and organisms. Exemplary methods comprise contacting a cell with an activating compound, such as a flavone, stilbene, flavanone, isoflavone, catechin, chalcone, tannin or anthocyanidin; or an inhibitory compound, such as a sphingolipid, e.g., sphingosine. Also disclosed herein are methods for treating, preventing or diagnosing a disease associated with neuronal cell death, e.g., a neurodegenerative disease.

  本文提供了调节sirtuin去乙酰化酶蛋白家族成员、p53活性、细胞和生物的凋亡、寿命和对压力的敏感性的方法和组合物。举例来说，方法包括使用激活化合物（如黄酮类、苯乙烯类、黄酮酮类、异黄酮类、儿茶素、查尔酮、单宁或花青素）或抑制化合物（如鞘脂类，例如鞘氨醇）与细胞接触。本文还公开了治疗、预防或诊断与神经元细胞死亡相关的疾病（例如神经退行性疾病）的方法。
• Methods and compositions for treating flushing and drug induced weight gain
  申请人：Sinclair David

  公开号：US20060276416A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Provided herein are methods and compositions for treating and/or preventing flushing and/or weight gain. Methods may comprise modulating the activity or level of a sirtuin, such as SIRT1 or Sir2. Exemplary embodiments include methods and compositions for counteracting drug-induced weight gain and/or drug-induced flushing by administering a sirtuin-activating compound.

  本文提供了用于治疗和/或预防面部潮红和/或体重增加的方法和组合物。方法可以包括调节sirtuin的活性或水平，例如SIRT1或Sir2。示例实施方式包括通过给予sirtuin激活化合物来抵消药物引起的体重增加和/或药物引起的面部潮红的方法和组合物。