脱氧安息香亚胺 | 35183-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 脱氧安息香亚胺
• 英文名称: diphenylethanimine
• 英文别名: 1,2-Diphenylaethyliden-imin；Phenyl-benzyl-ketimin；deoxybenzoin-imine；Desoxybenzoin-imin；Phenyl-benzyl-ketimid；Desoxybenzoin-imid；1,2-Diphenylethanimine
• CAS: 35183-09-6
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: GRGOBDJHERORKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  339.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-亚氨基-1,2-二苯基乙酮	Benzilmonoimin	78539-87-4	C14H11NO	209.247

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脱氧安息香亚胺 在 sodium tetrahydroborate 、 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 二苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  氢键通过光氧化还原催化胺的需氧氧化†

  摘要：

  据报道，在有机光催化剂的催化下，H键相互作用可指导胺的α-C–H氧化为酰胺和氨基酮。带有脲基团的吡咯烷，二芳基胺和苄基胺的好氧氧化具有高收率和广泛的底物范围，证明了该方法的高效率。

  DOI：

  10.1039/c8cc06603e
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 盐酸 、 乙醚 、 乙醇 作用下， 生成 脱氧安息香亚胺
  参考文献：
  名称：

  Ectors, Bulletin de la Classe des Sciences, Academie Royale de Belgique, 1924, vol. <5> 10, p. 347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Two-Step One-Pot Synthesis of Unsymmetrical (Hetero)Aryl 1,2-Diketones by Addition-Oxygenation of Potassium Aryltrifluoroborates to (Hetero)Arylacetonitriles
  作者：Yogesh Kumar、Yogesh Jaiswal、Amit Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201701625

  日期：2018.1.31

  An efficient two‐step one‐pot procedure for the synthesis of unsymmetrical (hetero)aryl 1,2‐diketones has been developed. The reaction proceeds through a palladium‐catalyzed nucleophilic addition of potassium aryltrifluoroborates to aliphatic nitriles followed by a copper‐catalyzed aerobic benzylic C–H oxygenation using molecular oxygen as a green oxidant.

  已经开发了一种有效的两步一锅法，用于合成不对称的（杂）芳基1,2-二酮。反应通过芳族三氟硼酸钾的钯催化亲核加成反应到脂肪族腈中，然后使用分子氧作为绿色氧化剂，进行铜催化的需氧苄基CH氧化。
• An efficient synthesis of substituted isoxazolopyrroloisoquinolines via diastereoselective N-acyliminium ion cyclization
  作者：Maria S. Ledovskaya、Alexander P. Molchanov、Vitaly M. Boitsov、Rafael R. Kostikov、Alexander V. Stepakov

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.031

  日期：2015.4

  A simple and efficient strategy was developed for the synthesis of fused pyrrolo[2,1-a]isoquinoline ring systems. The 5- and 6-substituted isoxazolopyrroloisoquinolines were readily prepared via diastereoselective N-acyliminium ion cyclization of 5-(1-R(or 2-R)-substituted-2-phenylethyl)-6-hydroxytetrahydro-4H-pyrrolo[3,4-d]isoxazol-4-ones derived from the corresponding bicyclic dihydroisoxazoles.

  开发了一种简单有效的策略来合成稠合的吡咯并[2,1- a ]异喹啉环系统。通过5-（1- R（或2- R）-取代的-2-苯基乙基）-6-羟基四氢-4 H-吡咯并[8，]的非对映选择性N-酰基离子环化反应，可以轻松制备5-和6-取代的异恶唑并吡咯并异喹啉[3， 4- d ]从相应的双环dihydroisoxazoles衍生异恶唑-4-酮。
• Exploiting the Nucleophilicity of NH Imines: Synthesis of Enamides from Alkyl Azides and Acid Anhydrides
  作者：Junghoon Han、Mina Jeon、Han Kyu Pak、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1002/adsc.201400584

  日期：2014.9.15

  The nucleophilicity of N‐unsubstituted imines, which were generated from alkyl azides by a ruthenium‐catalyzed reaction, was investigated in the reaction with acid anhydrides. The initial products were N‐acylimines, which isomerized to the corresponding enamides. Heating or triethylamine facilitated the isomerization of N‐acylimines that are stable at room temperature. A wide range of acyclic and cyclic

  在与酸酐的反应中，研究了由烷基叠氮化物通过钌催化反应生成的N-未取代亚胺的亲核性。最初的产物是N-酰亚胺，其异构化为相应的酰胺。加热或三乙胺促进了在室温下稳定的N-酰亚胺的异构化。在温和条件下成功合成了各种含各种官能团的无环和环状酰胺。除乙酸酐外，还可使用各种酸酐。从与环状酸酐的反应中，获得含有羧酸基的酰胺。
• 유기 아자이드 및 아실 주개로부터 엔아마이드를 제조하는 방법
  申请人：POSTECH Research and Business Development Foundation 포항공과대학교 산학협력단(220040433361) BRN ▼506-82-07303

  公开号：KR20160059189A

  公开（公告）日：2016-05-26

  본 발명은 유기 아자이드 화합물로부터 질소에 치환기가 없는 이민을 발생시키고, 그와 아실 주개와의 반응을 통해 엔아마이드 화합물을 합성하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 제조 방법을 이용하면, 적절한 촉매를 사용하여 알파 수소를 가진 유기 아자이드로부터 연속한 질소 제거 및 1,2-수소 옮김 반응을 통해 질소에 치환기가 없는 이민을 생성하고, 이 이민과 아실 주개를 반응시켜 엔아마이드 화합물을 합성할 수 있다.

  本发明涉及一种从有机酰胺化合物中引发无氮取代基的迁移，并通过其与酰基试剂的反应合成恩酰胺化合物的方法。利用本发明的制备方法，可以使用适当的催化剂，通过连续氮脱除和1,2-氢迁移反应从具有α-氢的有机酰胺生成无氮取代基的迁移，然后将该迁移与酰基试剂反应来合成恩酰胺化合物。
• REACTIONS OF PHENYLYTTERBIUM σ COMPLEX WITH CARBONYL COMPOUNDS: A NEW GRIGNARD-TYPE REAGENT HAVING UNUSUAL REACTIVITY TOWARD ESTERS AND KETONES
  作者：Toshihiro Fukagawa、Yuzo Fujiwara、Kazuhiro Yokoo、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1246/cl.1981.1771

  日期：1981.12.5

  Phenylytterbium iodide has been found to react with ketones, aldehydes, esters, and nitriles to give alcohols and/or ketones. The reactions with esters at low temperature give ketones as main products, and the reactivity of esters to Ph–Yb–I is higher than that of ketones in contrast to the Grignard reaction.

  已发现碘化苯基镱与酮、醛、酯和腈反应生成醇和/或酮。与酯在低温下的反应以酮为主要产物，与格氏反应相比，酯对 Ph-Yb-I 的反应性高于酮。