(E)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-3-ene-1,2-dione | 113709-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 113709-60-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: XOMPZIONDVZALE-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-3-ene-1,2-dione 在 caesium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到4'-(4-methoxyphenyl)-1,1':2',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和1,2-二酮的N-杂环碳烯催化的Umpolung

  摘要：

  描述了通过N-杂环卡宾催化的β，γ-不饱和二酮的溶剂化反应，它允许使用各种高度官能化的双环环己烯-β-内酯和1,3,4-三芳基苯。提出了涉及催化形成亲核O-酰化均烯酸酯中间体的前所未有的反应模式。产品上的各种转化进一步显示了该方案的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03358
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 哌啶 、 selenium(IV) oxide 、 水 、 gold(I) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-3-ene-1,2-dione 、 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化末端乙炔与乙二醛的非对映选择性加氢酰化

  摘要：

  在哌啶和催化量的AuCl存在下，α-酮醛与末端炔的反应可生成1,2-二羰基-3-烯，这是三键形式正式加氢酰化的产物。该方法的范围很广。在二羰基单元和炔烃上的不同芳基取代基具有良好的耐受性。产物可以选择性地转化为乙烯基喹喔啉。包括同位素标记实验在内的机理研究表明，在最初的A 3型转化为炔丙基胺之后，随后的碱介导的炔烃至丙二烯异构化反应以及后处理过程中烯胺亚结构的水解将提供正式的加氢酰化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201307685

文献信息

• CuBr-Promoted Formal Hydroacylation of 1-Alkynes with Glyoxal Derivatives: An Unexpected Synthesis of 1,2-Dicarbonyl-3-enes
  作者：Shufeng Chen、Xiaojie Li、Haiying Zhao、Baoguo Li

  DOI：10.1021/jo500199v

  日期：2014.5.2

  An efficient and concise protocol has been developed for the highly regio- and stereoselective synthesis of E-1,2-dicarbonyl-3-ene derivatives by a copper-promoted reaction of 1-alkynes with a-carbonyl aldehydes in the presence of morpholine. The products obtained are believed as the formal hydroacylation of the triple bond.
• Gold(I)-Catalyzed Diastereoselective Hydroacylation of Terminal Alkynes with Glyoxals
  作者：Shuai Shi、Tao Wang、Vanessa Weingand、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201307685

  日期：2014.1.20

  The reaction of an α‐ketoaldehyde and a terminal alkyne in the presence of piperidine and a catalytic amount of AuCl delivers 1,2‐dicarbonyl‐3‐enes, products of the formal hydroacylation of the triple bond. The scope of the method is broad; different aryl substituents on the dicarbonyl unit and on the alkyne are well tolerated. The products can be transformed selectively into vinylquinoxalines. Mechanistic

  在哌啶和催化量的AuCl存在下，α-酮醛与末端炔的反应可生成1,2-二羰基-3-烯，这是三键形式正式加氢酰化的产物。该方法的范围很广。在二羰基单元和炔烃上的不同芳基取代基具有良好的耐受性。产物可以选择性地转化为乙烯基喹喔啉。包括同位素标记实验在内的机理研究表明，在最初的A 3型转化为炔丙基胺之后，随后的碱介导的炔烃至丙二烯异构化反应以及后处理过程中烯胺亚结构的水解将提供正式的加氢酰化产物。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Umpolung of β,γ-Unsaturated 1,2-Diketones
  作者：Jian Liu、Deb Kumar Das、Guoxiang Zhang、Shuang Yang、Hao Zhang、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03358

  日期：2018.1.5

  The umpolung of β,γ-unsaturated diketones through N-heterocyclic carbene catalysis is described, which allows access to a variety of highly functionalized bicyclic cyclohexene-β-lactones and 1,3,4-triaryl benzenes. An unprecedented reaction pattern involving the catalytic formation of nucleophilic O-acylated homoenolate intermediate is proposed. A diverse set of transformations on the product further

  描述了通过N-杂环卡宾催化的β，γ-不饱和二酮的溶剂化反应，它允许使用各种高度官能化的双环环己烯-β-内酯和1,3,4-三芳基苯。提出了涉及催化形成亲核O-酰化均烯酸酯中间体的前所未有的反应模式。产品上的各种转化进一步显示了该方案的合成潜力。