2-(quinolin-8-ylthio)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(quinolin-8-ylthio)acetonitrile
• 英文别名: (Quinolin-8-ylsulfanyl)acetonitrile；2-quinolin-8-ylsulfanylacetonitrile
• 化学式: C₁₁H₈N₂S
• mdl: MFCD01626991
• 分子量: 200.264
• InChiKey: RHVOSYOWCZNYSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(quinolin-8-ylthio)acetonitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(quinolin-8-ylsulfonyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-Aryl-3-((Quinolin-8-ylsulfonyl)methyl)-1,2,4-Oxadiazoles 的合成：靶向 EGFR 的抗癌药物和计算机研究

  摘要：

  摘要 为了寻找新的抗癌剂，使用 2-(quinolin-8-ylsulfonyl) 合成了一系列新型 5-aryl-3-((quinolin-8-ylsulfonyl)methyl)-1,2,4-oxadiazole 衍生物乙腈和容易获得的芳香族羧酸。评估了新合成的衍生物对 MCF-7、A-549、HeLa 细胞系的体外抗癌活性。5-(4-氟苯基)-3-((喹啉-8-基磺酰基)甲基)-1,2,4-恶二唑和 5-(3,5-二氯苯基)-3-((喹啉-8-基磺酰基)甲基)-1,2,4-恶二唑对测试的癌细胞系具有显着活性，IC 为50与标准厄洛替尼相比，值范围为 4.13 ± 0.64 至 29.23 ± 1.01 μM。大多数活性化合物对野生型酪氨酸激酶 EGFR 的抑制试验结果显示，5-(4-氟苯基)-3-( (喹啉-8-基磺酰基)甲基)-1,2,4-恶二唑、5-(3,5-二氯苯基)-3-((喹啉-8-基磺酰基)甲基)-1

  DOI：

  10.1134/s1068162023030093
• 作为产物：
  描述：

  8-巯基喹啉 、 溴乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81 %的产率得到2-(quinolin-8-ylthio)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-Aryl-3-((Quinolin-8-ylsulfonyl)methyl)-1,2,4-Oxadiazoles 的合成：靶向 EGFR 的抗癌药物和计算机研究

  摘要：

  摘要 为了寻找新的抗癌剂，使用 2-(quinolin-8-ylsulfonyl) 合成了一系列新型 5-aryl-3-((quinolin-8-ylsulfonyl)methyl)-1,2,4-oxadiazole 衍生物乙腈和容易获得的芳香族羧酸。评估了新合成的衍生物对 MCF-7、A-549、HeLa 细胞系的体外抗癌活性。5-(4-氟苯基)-3-((喹啉-8-基磺酰基)甲基)-1,2,4-恶二唑和 5-(3,5-二氯苯基)-3-((喹啉-8-基磺酰基)甲基)-1,2,4-恶二唑对测试的癌细胞系具有显着活性，IC 为50与标准厄洛替尼相比，值范围为 4.13 ± 0.64 至 29.23 ± 1.01 μM。大多数活性化合物对野生型酪氨酸激酶 EGFR 的抑制试验结果显示，5-(4-氟苯基)-3-( (喹啉-8-基磺酰基)甲基)-1,2,4-恶二唑、5-(3,5-二氯苯基)-3-((喹啉-8-基磺酰基)甲基)-1

  DOI：

  10.1134/s1068162023030093

文献信息

• Synthesis of 5-Aryl-3-((Quinolin-8-ylsulfonyl)methyl)-1,2,4-Oxadiazoles: EGFR-Targeting Anticancer Agents and In Silico Studies
  作者：Swathi Chirra、Sirassu Narsimha、Satheesh Kumar Nukala、Ravinder Manchal

  DOI：10.1134/s1068162023030093

  日期：2023.6

  Abstract In search of the new anticancer agents, a series of novel new 5-aryl-3-((quinolin-8-ylsulfonyl)methyl)-1,2,4-oxadiazole derivatives were synthesized using 2-(quinolin-8-ylsulfonyl)acetonitrile and readily available aromatic carboxylic acids. The newly synthesized derivatives were evaluated for their in vitro anticancer activity against MCF-7, A-549, HeLa cell lines. 5-(4-fluorophenyl)-3-(

  摘要 为了寻找新的抗癌剂，使用 2-(quinolin-8-ylsulfonyl) 合成了一系列新型 5-aryl-3-((quinolin-8-ylsulfonyl)methyl)-1,2,4-oxadiazole 衍生物乙腈和容易获得的芳香族羧酸。评估了新合成的衍生物对 MCF-7、A-549、HeLa 细胞系的体外抗癌活性。5-(4-氟苯基)-3-((喹啉-8-基磺酰基)甲基)-1,2,4-恶二唑和 5-(3,5-二氯苯基)-3-((喹啉-8-基磺酰基)甲基)-1,2,4-恶二唑对测试的癌细胞系具有显着活性，IC 为50与标准厄洛替尼相比，值范围为 4.13 ± 0.64 至 29.23 ± 1.01 μM。大多数活性化合物对野生型酪氨酸激酶 EGFR 的抑制试验结果显示，5-(4-氟苯基)-3-( (喹啉-8-基磺酰基)甲基)-1,2,4-恶二唑、5-(3,5-二氯苯基)-3-((喹啉-8-基磺酰基)甲基)-1