2-(quinolin-8-ylsulfonyl)acetonitrile | 60717-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(quinolin-8-ylsulfonyl)acetonitrile
• 英文别名: 8-Chinolylcyanmethylsulfon；(quinoline-8-sulfonyl)-acetonitrile；2-(Quinolin-8-ylsulfonyl)acetonitrile；2-quinolin-8-ylsulfonylacetonitrile
• CAS: 60717-37-5
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂S
• 分子量: 232.263
• InChiKey: AGJAQUDZADJYHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.4±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(quinolin-8-ylsulfonyl)acetonitrile 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-N'-hydroxy-2-(quinolin-8-ylsulfonyl)acetimidamide
  参考文献：
  名称：

  5-Aryl-3-((Quinolin-8-ylsulfonyl)methyl)-1,2,4-Oxadiazoles 的合成：靶向 EGFR 的抗癌药物和计算机研究

  摘要：

  摘要 为了寻找新的抗癌剂，使用 2-(quinolin-8-ylsulfonyl) 合成了一系列新型 5-aryl-3-((quinolin-8-ylsulfonyl)methyl)-1,2,4-oxadiazole 衍生物乙腈和容易获得的芳香族羧酸。评估了新合成的衍生物对 MCF-7、A-549、HeLa 细胞系的体外抗癌活性。5-(4-氟苯基)-3-((喹啉-8-基磺酰基)甲基)-1,2,4-恶二唑和 5-(3,5-二氯苯基)-3-((喹啉-8-基磺酰基)甲基)-1,2,4-恶二唑对测试的癌细胞系具有显着活性，IC 为50与标准厄洛替尼相比，值范围为 4.13 ± 0.64 至 29.23 ± 1.01 μM。大多数活性化合物对野生型酪氨酸激酶 EGFR 的抑制试验结果显示，5-(4-氟苯基)-3-( (喹啉-8-基磺酰基)甲基)-1,2,4-恶二唑、5-(3,5-二氯苯基)-3-((喹啉-8-基磺酰基)甲基)-1

  DOI：

  10.1134/s1068162023030093
• 作为产物：
  描述：

  2-(quinolin-8-ylthio)acetonitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(quinolin-8-ylsulfonyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-Aryl-3-((Quinolin-8-ylsulfonyl)methyl)-1,2,4-Oxadiazoles 的合成：靶向 EGFR 的抗癌药物和计算机研究

  摘要：

  摘要 为了寻找新的抗癌剂，使用 2-(quinolin-8-ylsulfonyl) 合成了一系列新型 5-aryl-3-((quinolin-8-ylsulfonyl)methyl)-1,2,4-oxadiazole 衍生物乙腈和容易获得的芳香族羧酸。评估了新合成的衍生物对 MCF-7、A-549、HeLa 细胞系的体外抗癌活性。5-(4-氟苯基)-3-((喹啉-8-基磺酰基)甲基)-1,2,4-恶二唑和 5-(3,5-二氯苯基)-3-((喹啉-8-基磺酰基)甲基)-1,2,4-恶二唑对测试的癌细胞系具有显着活性，IC 为50与标准厄洛替尼相比，值范围为 4.13 ± 0.64 至 29.23 ± 1.01 μM。大多数活性化合物对野生型酪氨酸激酶 EGFR 的抑制试验结果显示，5-(4-氟苯基)-3-( (喹啉-8-基磺酰基)甲基)-1,2,4-恶二唑、5-(3,5-二氯苯基)-3-((喹啉-8-基磺酰基)甲基)-1

  DOI：

  10.1134/s1068162023030093