5-溴吡唑-3-甲酸乙酯 | 1392208-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-溴吡唑-3-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-bromo-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-bromo-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1392208-46-6
• 化学式: C₆H₇BrN₂O₂
• 分子量: 219.038
• InChiKey: WTWIBLHEPZYWRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.664±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴吡唑-3-甲酸乙酯 在 2,2'-联吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 70.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 2-(3-bromo-1-cyclopropyl-1H-pyrazol-5-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BI-ARYL DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA DIHYDROOROTATE DÉSHYDROGÉNASE BI-ARYLE

  摘要：

  披露了用于治疗受DHODH调制影响的疾病、失调或医疗条件的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式I表示：式I其中R1、R2、R3和Q在此定义。

  公开号：

  WO2021070132A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-吡唑-3-甲酸乙酯 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以36%的产率得到5-溴吡唑-3-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-PHOSPHOGLYCERATE DEHYDROGENASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA 3-PHOSPHOGLYCÉRATE DÉSHYDROGÉNASE) ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了一种用于治疗与PHGDH相关的各种疾病、疾病或病况的化合物、组合物和方法。

  公开号：

  WO2016040449A1

文献信息

• FUSED PYRAZOLE DERIVATIVE HAVING AUTOTAXIN INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：EP3112369A1

  公开（公告）日：2017-01-04

  The present invention provides a compound of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4a, R4b, R5a and R5b are as defined in the description, which has an autotaxin inhibitory activity, a pharmaceutical composition comprising the compound as an active ingredient, and a method of prevention or treatment of a disease involving autotaxin, which is characterized by administering the compound.

  本发明提供了一种式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4a、R4b、R5a和R5b如描述中所定义，具有自体脂肪酶抑制活性，包括该化合物作为活性成分的药物组合物，以及一种预防或治疗涉及自体脂肪酶的疾病的方法，其特征在于给予该化合物。
• [EN] HETEROCYCLIC FXR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE FXR
  申请人：HEPAGENE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018075207A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  The present technology is directed to compounds of formula (I), compositions, and methods related to modulation of FXR. In particular, the present compounds and compositions may be used to treat FXR-mediated disorders and conditions, including, e.g., liver disease, hyperlipidemia, hypercholesteremia, obesity, metabolic syndrome, cardiovascular disease, gastrointestinal disease, and atherosclerosis, and renal disease.

  目前的技术针对公式（I）的化合物、组合物和与调节FXR相关的方法。具体来说，这些化合物和组合物可用于治疗FXR介导的疾病和症状，例如肝病、高脂血症、高胆固醇血症、肥胖、代谢综合征、心血管疾病、胃肠疾病、动脉粥样硬化和肾脏疾病。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING FUSED BICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS UBIQUITIN-SPECIFIC-PROCESSING PROTEASE 1 (USP1) INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES FUSIONNÉS CONTENANT DE L'AZOTE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉASE 1 DE TRAITEMENT SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE
  申请人：KSQ THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021247606A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  The present disclosure provides compounds having Formula (I): (I) and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, R1, R2, R6, R6', R7, and R7' are defined as set forth in the specification. The present disclosure is also directed to the use of compounds of Formula (I) to inhibit a USP1 protein and/or to treat a disorder responsive to the inhibition of USP1 proteins and USP1 activity. Compounds of the present disclosure are especially useful for treating cancer.

  本公开提供具有以下式（I）的化合物：（I）及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、R1、R2、R6、R6'、R7和R7'的定义如规范中所述。本公开还涉及使用式（I）的化合物来抑制USP1蛋白和/或治疗对USP1蛋白和USP1活性抑制具有响应的疾病。本公开的化合物特别适用于治疗癌症。
• [EN] HETEROCYCLIC GLP-1 AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES DE GLP-1
  申请人：GASHERBRUM BIO INC

  公开号：WO2022052958A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  This disclosure relates to GLP-1 agonists of Formula (I), including pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, and pharmaceutical compositions including the same.

  本披露涉及公式(I)的GLP-1激动剂，包括其药学上可接受的盐和溶剂化物，以及包含它们的制药组合物。
• Two Distinct Mechanisms of Inhibition of LpxA Acyltransferase Essential for Lipopolysaccharide Biosynthesis
  作者：Wooseok Han、Xiaolei Ma、Carl J. Balibar、Christopher M. Baxter Rath、Bret Benton、Alun Bermingham、Fergal Casey、Barbara Chie-Leon、Min-Kyu Cho、Andreas O. Frank、Alexandra Frommlet、Chi-Min Ho、Patrick S. Lee、Min Li、Andreas Lingel、Sylvia Ma、Hanne Merritt、Elizabeth Ornelas、Gianfranco De Pascale、Ramadevi Prathapam、Katherine R. Prosen、Dita Rasper、Alexey Ruzin、William S. Sawyer、Jacob Shaul、Xiaoyu Shen、Steven Shia、Micah Steffek、Sharadha Subramanian、Jason Vo、Feng Wang、Charles Wartchow、Tsuyoshi Uehara

  DOI：10.1021/jacs.9b13530

  日期：2020.3.4

  mechanisms of LpxA inhibition; compound 1 is a substrate-competitive inhibitor targeting apo LpxA, and compound 2 is an uncompetitive inhibitor targeting the LpxA/product complex. Compound 2 exhibited more favorable biological and physicochemical properties than compound 1 and was optimized using structural information to achieve improved antibacterial activity against wild-type E. coli. These results show

  脂多糖生物合成途径被认为是对抗多重耐药革兰氏阴性菌日益严重的威胁的有吸引力的药物靶点。在这里，我们报告了脂多糖生物合成途径中的第一种酶酰基转移酶 LpxA 的两种新型小分子抑制剂（化合物 1 和 2）。我们从遗传学上表明，这些化合物对外排缺陷型大肠杆菌的抗菌活性是由 LpxA 抑制介导的。一致地，这些化合物在体外抑制了 LpxA 酶促反应。有趣的是，利用生化、生物物理和结构表征，我们揭示了 LpxA 抑制的两种不同机制；化合物 1 是靶向 apo LpxA 的底物竞争性抑制剂，化合物 2 是靶向 LpxA/产物复合物的非竞争性抑制剂。化合物 2 表现出比化合物 1 更有利的生物学和理化性质，并使用结构信息进行优化，以实现对野生型大肠杆菌的更高抗菌活性。这些结果表明 LpxA 是一个有前途的抗菌靶点，暗示了靶向酶/产物复合物在药物发现中的优势。