1-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 4873-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(2-Dimethylamino-aethyl)-2-formyl-pyrrol；1-(2-dimethylamino-ethyl)-pyrrole-2-carbaldehyde；1-[2-(Dimethylamino)ethyl]pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 4873-34-1
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• 分子量: 166.223
• InChiKey: SAGSTSPFBHSKOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 重水 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯基配体的八锂、四钠和十锂化合物：有机锂试剂对吡咯环的C-H键和一系列配体的C=N键的合成、结构和活化

  摘要：

  锂离子的有机金属化合物作为合成主族金属、过渡金属、镧系金属和锕系金属的有机金属配合物不可或缺的前体而引起了人们的持续关注。在这项工作中，我们提出了制备一系列多核锂配合物的策略。该方法的特点是利用有机锂试剂作为金属源与配体配位，并作为亲核试剂对配体的 C=N 键进行亲核加成。配体 HL1 [HL1 = 2-(((1-(2-(二甲基氨基)乙基)-1 H-吡咯-2-基)亚甲基)氨基)苯酚]与正丁基锂反应生成络合物 [Li 8 (L1a) ) 4 ]·1.5Tol ( 1 ·1.5Tol) [ H 2 L1a = 2-((1-(1-(2-(二甲基氨基)乙基)-1 H-吡咯-2-基)戊基)氨基)苯酚] 。1 ·1.5Tol形成的一个显着特征是n -BuLi 与 HL1 的 C=N 键发生亲核加成，导致生成一种新的 [L1a] 2–配体，其中包含氨基苯酚和 1- (2-吡咯基)烷基胺支架。开发的方案可

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c02208
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  以芳香族肼为主的1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物作为c-Met抑制剂的合成及生物评价与掺杂研究

  摘要：

  设计、合成了两个系列带有 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶部分 （7a-r、8a-i、12a-b、13a-c、16a-d 和 17a-e） 的芳香族腙衍生物对四种癌细胞系 （A549、HepG2、MCF-7 和 PC-3） 的 IC50 值。进一步评估了两种选定的化合物 （7c 和 17e） 对 c-Met 、 Flt-3 、 VEGFR-2 和 EGFR 激酶的活性。数据表明，靶标化合物对 c-Met 激酶具有选择性。最有前途的化合物 7c 在剂量依赖性、时间依赖性和细胞凋亡方面进行了进一步研究。大多数化合物表现出优异的细胞毒性活性，尤其是最有前景的化合物 7c，对 A549、HepG2、MCF-7 和 PC-3 细胞系的 IC50 值为 0.82 ± 0.08 μM、1.00 ± 0.11 μM、0.93 ± 0.28 μM 和 0.92 ± 0.17 μM，对 c-Met 激酶的 IC50

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.078

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of thieno[2,3-b]pyridine derivatives as novel c-Src inhibitors
  作者：Isabelle Pevet、Cédric Brulé、André Tizot、Arnaud Gohier、Francisco Cruzalegui、Jean A. Boutin、Solo Goldstein

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.021

  日期：2011.4

  a novel series of c-Src inhibitors that was elaborated around a 3-amino-thieno[2,3-b]pyridine discovered during an HTS campaign. c-Src enzyme inhibition and c-Src inhibition were investigated in a series of related compounds derived from the initial hit. Molecular modeling as well as X-ray studies on one active compound allowed us to hypothesize on ligand orientation and interactions within the ATP

  在最近研究的癌症治疗靶标中，有c-Src非受体酪氨酸激酶。实际上，围绕这种酶活性失调的研究已经证明了其在肿瘤进展中的作用，同时还证明了c-Src抑制剂在几种病理模型中的有益作用。 我们在这里报告的新型c-Src抑制剂系列的制备和药理学特征是围绕HTS运动期间发现的3-氨基-噻吩并[2,3- b ]吡啶进行详细阐述的。 在一系列源自初始命中的相关化合物中研究了c-Src酶抑制作用和c-Src抑制作用。对一种活性化合物的分子建模和X射线研究使我们能够假设ATP疏水口袋内的配体取向和相互作用。 结构类似物的设计和合成随后导致具有相当有效的酶促和c-Src抑制作用的新配体。 在这项研究中公开的结构活性元素阐明了噻吩并吡啶环上的取代基所起的作用以及分子中其他芳香基团与酶相互作用时的影响。
• Synthesis and bioevaluation and doking study of 1 H -pyrrolo[2,3- b ]pyridine derivatives bearing aromatic hydrazone moiety as c-Met inhibitors
  作者：Wenhui Wang、Shan Xu、Yongli Duan、Xiaobo Liu、Xiaojing Li、Caolin Wang、Bingbing Zhao、Pengwu Zheng、Wufu Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.078

  日期：2018.2

  Two series of aromatic hydrazone derivatives bearing 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine moiety (7a–r, 8a–i, 12a–b, 13a–c, 16a–d and 17a–e) were designed, synthesized and evaluated for the IC50 values against four cancer cell lines (A549, HepG2, MCF-7and PC-3). Two selected compounds (7c and 17e) were further evaluated for the activity against c-Met, Flt-3, VEGFR-2 and EGFR kinases. The data indicated that targets

  设计、合成了两个系列带有 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶部分 （7a-r、8a-i、12a-b、13a-c、16a-d 和 17a-e） 的芳香族腙衍生物对四种癌细胞系 （A549、HepG2、MCF-7 和 PC-3） 的 IC50 值。进一步评估了两种选定的化合物 （7c 和 17e） 对 c-Met 、 Flt-3 、 VEGFR-2 和 EGFR 激酶的活性。数据表明，靶标化合物对 c-Met 激酶具有选择性。最有前途的化合物 7c 在剂量依赖性、时间依赖性和细胞凋亡方面进行了进一步研究。大多数化合物表现出优异的细胞毒性活性，尤其是最有前景的化合物 7c，对 A549、HepG2、MCF-7 和 PC-3 细胞系的 IC50 值为 0.82 ± 0.08 μM、1.00 ± 0.11 μM、0.93 ± 0.28 μM 和 0.92 ± 0.17 μM，对 c-Met 激酶的 IC50
• Octalithium, Tetrasodium, and Decalithium Compounds Based on Pyrrolyl Ligands: Synthesis, Structures, and Activation of the C–H Bonds of Pyrrolyl Rings and C═N Bonds of a Series of Ligands by Organolithium Reagents
  作者：Chaohong Jia、Yeye She、Yanhua Lu、Mengxiang Wu、Xiaohan Yang、Ling Chen、Yahong Li

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c02208

  日期：2023.8.28

  pyrrol-2-yl)methylene)amino)-4-methylphenol] with n-BuLi generated compound [Li8(L2a)4] (4). C═N bond activation was not observed in the reaction of HL1 with NaOtBu, and the complex [Na4(L1)4]·Tol (5·Tol) was obtained. A decanuclear complex [Li10(L3a)2(L3b)2] (6) was also prepared via the reaction of HL3 [HL3 = 2-(2-((((1H-pyrrol-2-yl)methylene)amino)methyl)-1H-pyrrol-1-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine]

  锂离子的有机金属化合物作为合成主族金属、过渡金属、镧系金属和锕系金属的有机金属配合物不可或缺的前体而引起了人们的持续关注。在这项工作中，我们提出了制备一系列多核锂配合物的策略。该方法的特点是利用有机锂试剂作为金属源与配体配位，并作为亲核试剂对配体的 C=N 键进行亲核加成。配体 HL1 [HL1 = 2-(((1-(2-(二甲基氨基)乙基)-1 H-吡咯-2-基)亚甲基)氨基)苯酚]与正丁基锂反应生成络合物 [Li 8 (L1a) ) 4 ]·1.5Tol ( 1 ·1.5Tol) [ H 2 L1a = 2-((1-(1-(2-(二甲基氨基)乙基)-1 H-吡咯-2-基)戊基)氨基)苯酚] 。1 ·1.5Tol形成的一个显着特征是n -BuLi 与 HL1 的 C=N 键发生亲核加成，导致生成一种新的 [L1a] 2–配体，其中包含氨基苯酚和 1- (2-吡咯基)烷基胺支架。开发的方案可