5-溴吡嗪-2-甲酰胺 | 36070-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-溴吡嗪-2-甲酰胺
• 英文名称: 5-bromopyrazine-2-carboxamide
• 英文别名: 5-Brom-2-pyrazinkarboxamid；5-Brom-2-pyrazincarboxamid；5-bromo-pyrazine-2-carboxylic acid amide
• CAS: 36070-84-5
• 化学式: C₅H₄BrN₃O
• 分子量: 202.01
• InChiKey: IHYYIBXFRPKKDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1,6-dihydroxy-4-methyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-3-yl)acetate 、 5-溴吡嗪-2-甲酰胺 在 水 、 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [6-(5-carbamoyl-pyrazin-2-yloxy)-1-hydroxy-4-methyl-1,3-dihydro-benzo[c][1,2]oxaborol-3-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRISUBSTITUTED BORON-CONTAINING MOLECULES
  [FR] MOLÉCULES CONTENANT DU BORE TRISUBSTITUÉ

  摘要：

  这项发明主要涉及3,4,6-三取代苯硼酯化合物，以及它们用于治疗细菌感染的用途。

  公开号：

  WO2011017125A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氰基吡嗪 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5-溴吡嗪-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRISUBSTITUTED BORON-CONTAINING MOLECULES
  [FR] MOLÉCULES CONTENANT DU BORE TRISUBSTITUÉ

  摘要：

  这项发明主要涉及3,4,6-三取代苯硼酯化合物，以及它们用于治疗细菌感染的用途。

  公开号：

  WO2011017125A1

文献信息

• Structure-Guided Modification of Heterocyclic Antagonists of the P2Y₁₄ Receptor
  作者：Jinha Yu、Antonella Ciancetta、Steven Dudas、Sierra Duca、Justine Lottermoser、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00168

  日期：2018.6.14

  persistence of ligand-protein interactions over time. Predictions of a favorable substitution of a 5-phenyl group with thiophene and an insertion of a three-methylene spacer between the 5-aromatic and alkyl amino moieties were largely consistent with empirical results. The substitution of a key carboxylate group on the core phenyl ring with tetrazole or truncation of the 5-aryl group reduced affinity. The

  P2Y14受体（P2Y14R）通过激活嗜中性粒细胞的运动来介导炎症活动，但已知的拮抗剂种类却很少。我们已经研究了3-（4-苯基-1 H-1,2,3-三唑-1-基）-5-（芳基）苯甲酸拮抗剂支架的结构-活性关系，并通过对接和分子动力学来辅助（ MD）在P2Y14R同源性模型上进行仿真。使用高吞吐量MD Python环境的计算管道指导了模拟设计。候选物的选择基于配体-蛋白质的形状和互补性以及配体-蛋白质相互作用随时间的持久性。与噻吩有利地取代5-苯基和在5-芳族和烷基氨基之间插入3-亚甲基间隔基的预测在很大程度上与实验结果一致。核心苯环上的关键羧酸酯基团被四唑取代或5-芳基基团的截短降低了亲和力。使用荧光测定法，最有效的拮抗剂是伯3-氨基丙基同类物20（MRS4458）和苯基对甲酰胺30（MRS4478）。
• Trisubstituted boron-containing molecules
  申请人：Anacor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08343944B2

  公开（公告）日：2013-01-01

  This invention largely relates to 3,4,6-trisubstituted benzoxaborole compounds, and their use for treating bacterial infections.

  这项发明主要涉及3,4,6-三取代苯并硼酸酯化合物及其用于治疗细菌感染的用途。
• TRISUBSTITUTED BORON-CONTAINING MOLECULES
  申请人：Xia Yi

  公开号：US20110136763A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  This invention largely relates to 3,4,6-trisubstituted benzoxaborole compounds, and their use for treating bacterial infections.

  这项发明主要涉及3,4,6-三取代苯并硼酸酯化合物及其用于治疗细菌感染的用途。
• [EN] TRISUBSTITUTED BORON-CONTAINING MOLECULES<br/>[FR] MOLÉCULES CONTENANT DU BORE TRISUBSTITUÉ
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011017125A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  This invention largely relates to 3,4,6-trisubstituted benzoxaborole compounds, and their use for treating bacterial infections.

  这项发明主要涉及3,4,6-三取代苯硼酯化合物，以及它们用于治疗细菌感染的用途。