2-trimethylsilyl-1-nonene-4-ol | 94225-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-trimethylsilyl-1-nonene-4-ol
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)-1-nonen-4-ol；2-Trimethylsilylnon-1-en-4-ol
• CAS: 94225-12-4
• 化学式: C₁₂H₂₆OSi
• 分子量: 214.423
• InChiKey: HUWQQLVFKHZXPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilyl-1-nonene-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-(2-trimethylsilyloxiran-2-yl)heptan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  3-溴-2-三甲基甲硅烷基-1-丙烯对亲电子试剂的反应性2-取代的-4-三甲基甲硅烷基呋喃的短合成

  摘要：

  3-溴-2-三甲基甲硅烷基-1-丙烯1c在锌的存在下与各种亲电试剂（醛，酮，腈，末端炔烃）反应，生成官能化的乙烯基硅烷。描述了由1c和腈合成三步2-取代的4-三甲基甲硅烷基呋喃的步骤。用铜酸盐打开环氧硅烷使得容易获得α-三甲基甲硅烷基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81444-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 1,2-dibroomethane 、 finelly crushed glass 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-trimethylsilyl-1-nonene-4-ol
  参考文献：
  名称：

  3-溴-2-三甲基甲硅烷基-1-丙烯对亲电子试剂的反应性2-取代的-4-三甲基甲硅烷基呋喃的短合成

  摘要：

  3-溴-2-三甲基甲硅烷基-1-丙烯1c在锌的存在下与各种亲电试剂（醛，酮，腈，末端炔烃）反应，生成官能化的乙烯基硅烷。描述了由1c和腈合成三步2-取代的4-三甲基甲硅烷基呋喃的步骤。用铜酸盐打开环氧硅烷使得容易获得α-三甲基甲硅烷基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81444-1

文献信息

• A Convenient Synthesis of γ-Hydroxy-α-methylene Silanes
  作者：Anthony G. M. Barrett、Peter W. H. Wan

  DOI：10.1021/jo9610063

  日期：1996.1.1
• KNOCHEL, P.;NORMANT, J. F., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 39, 4383-4386
  作者：KNOCHEL, P.、NORMANT, J. F.

  DOI：——

  日期：——
• The Reactivity of 3-bromo-2-trimethylsilyl-1-propene towards electrophiles A short synthesis of 2-substituted-4-trimethylsilylfurans
  作者：P. KnocKel、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81444-1

  日期：1984.1

  3-bromo-2-trimethylsilyl-1-propene 1c reacts with various electrophiles (aldehydes, a ketone, nitriles, terminal alkynes) in the presence of zinc to give functionnalized vinylsilanes. A three steps synthesis of 2-substituted-4-trimethylsilylfurans from 1c and a nitrile is described. Opening of epoxysilanes with cuprates gave an easy access to α-trimethylsilyl-alcohols.

  3-溴-2-三甲基甲硅烷基-1-丙烯1c在锌的存在下与各种亲电试剂（醛，酮，腈，末端炔烃）反应，生成官能化的乙烯基硅烷。描述了由1c和腈合成三步2-取代的4-三甲基甲硅烷基呋喃的步骤。用铜酸盐打开环氧硅烷使得容易获得α-三甲基甲硅烷基醇。