2-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-ol | 55287-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-trimethylsilyl-2-propen-1-ol；2-(trimethylsilyl)-2-propenol；2-trimethylsilanyl-prop-2-en-1-ol；2-(Trimethylsilyl)-2-propen-1-ol；2-trimethylsilylprop-2-en-1-ol
• CAS: 55287-89-3
• 化学式: C₆H₁₄OSi
• 分子量: 130.262
• InChiKey: ZTGDVJRUICBEED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-75 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-ol 在 sodium hydroxide 、 thexylborane 、 双氧水 作用下， 生成 2-Trimethylsilanyl-propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  cyclo-SEM: A new carbonyl protecting group

  摘要：

  Conversion of aldehydes and ketones to 1,3-dioxanes with 2-trimethylsilyl-1,3-propanediol affords carbonyl-protected products, ultimately susceptible to unmasking with LiBF4 in THF. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00239-6
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三甲基硅烷 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Schaumann, Ernst; Kirschning, Andreas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 419 - 421

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Ketones and Esters from Heteroatom-Functionalized Alkenes by Cobalt-Mediated Hydrogen Atom Transfer
  作者：Xiaoshen Ma、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01709

  日期：2016.10.7

  Cobalt bis(acetylacetonate) is shown to mediate hydrogen atom transfer to a broad range of functionalized alkenes; in situ oxidation of the resulting alkylradical intermediates, followed by hydrolysis, provides expedient access to ketones and esters. By modification of the alcohol solvent, different alkyl ester products may be obtained. The method is compatible with a number of functional groups including

  已显示双（乙酰丙酮酸）钴介导氢原子转移到各种官能化烯烃中。所得烷基自由基中间体的原位氧化，然后水解，可方便地获得酮和酯。通过改性醇溶剂，可以获得不同的烷基酯产物。该方法与许多官能团兼容，包括链烯基卤化物，硫化物，三氟甲磺酸酯和膦酸酯，为乙烯基硅烷的Tamao-Fleming氧化和Arndt-Eistert同系物提供了温和而实用的替代方法。
• Highly Enantioselective, Base-Free Synthesis of α-Quaternary Succinimides through Catalytic Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Tao Song、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.201800920

  日期：2018.6.7

  The synthesis of diversely substituted five‐membered ring succinimide derivatives is reported featuring a direct, base‐free, palladium‐catalyzed asymmetric allylic alkylation. The method allows a straightforward access to the desired heterocyclic scaffold bearing an all‐carbon α‐quaternary stereogenic center in high yields and good to excellent enantioselectivities. To further demonstrate the synthetic

  据报道，具有不同取代基的五元环琥珀酰亚胺衍生物的合成具有直接的，无碱的，钯催化的不对称烯丙基烷基化作用。该方法可以直接获得所需的杂环骨架，该骨架具有全碳α-季立体中心，且收率高，对映选择性极好。为了进一步证明该方法的合成效用，使用选择性转化将烯丙基化的产物进一步转化为各种通用的手性构件，包括手性吡咯烷和螺环衍生物。
• Preparation and Double Michael Addition Reactions of a Synthetic Equivalent of the Nazarov Reagent
  作者：Mercedes Amat、Federica Arioli、Maria Pérez、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/ol400934c

  日期：2013.5.17

  A synthetic equivalent of the Nazarov reagent, the silyl derivative 2, able to undergo base-catalyzed double Michael addition reactions with α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed. The new reagent satisfactorily reacts with unsaturated indolo[2,3-a]quinolizidine lactams to give pentacyclic yohimbinone-type derivatives.

  已开发出能够与α，β-不饱和羰基化合物进行碱催化的双迈克尔加成反应的纳扎罗夫试剂的甲硅烷基衍生物2的合成等价物。该新试剂可与不饱和吲哚并[2,3- a ]喹啉嗪内酰胺反应，生成五环育亨宾酮型衍生物。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of 4-Substituted Isoxazolidin-5-ones: Straightforward Access to β^2,2 -Amino Acids
  作者：Marllon Nascimento de Oliveira、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.201800641

  日期：2018.4.3

  We report here an unprecedented and highly enantioselective palladium‐catalyzed allylic alkylation applied to 4‐substituted isoxazolidin‐5‐ones. Ultimately, the process provides a straightforward access to β2,2‐amino acids bearing an all‐carbon quaternary stereogenic center in great yields and a high degree of enantioselectivity.

  我们在这里报告了一种空前的，高度对映选择性的钯催化的烯丙基烷基化反应，适用于4取代的异恶唑烷5-5。最终，该方法提供了一个简单的访问β 2,2- α-氨基酸轴承大产率的全碳季立体中心和高度的对映选择性的。
• Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Carboxylic Acid Derivatives: N-Acyloxazolinones as Ester Enolate Equivalents
  作者：Barry M. Trost、David J. Michaelis、Julie Charpentier、Jiayi Xu

  DOI：10.1002/anie.201105801

  日期：2012.1.2

  Triple A: A general asymmetric allylic alkylation of ester enolate equivalents at the carboxylic acid oxidation state is reported. N‐Acylbenzoxazolinone‐derived enol carbonates were synthesized and employed in the palladium‐catalyzed alkylation reaction. The imide products were readily converted into a series of carboxylic acid derivatives without loss of enantiopurity.

  Triple A：报道了在羧酸氧化态下酯烯醇化物等价物的一般不对称烯丙基烷基化。N-酰基苯并恶唑啉酮衍生的烯醇碳酸酯被合成并用于钯催化的烷基化反应。酰亚胺产物很容易转化为一系列羧酸衍生物，而不会损失对映纯度。